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fragenstellen123
BeitragVerfasst am: 17. Feb 2024 15:20    Titel:

Alles klar, vielen Dank euch beiden smile
chemiewolf
BeitragVerfasst am: 17. Feb 2024 09:24    Titel:

fragenstellen123 hat Folgendes geschrieben:
Man will ja schließlich nur einen Ester erhalten oder?


ja, es soll nur das gezeigte Produkt erhalten werden. Wendet man die Fischerveresterung an, erhält man ein Produkt, das mehr oder weniger debenzoyliert ist und als weiteres unerwünschtes Nebenprodukt den Benzoesäuremethylester.
fragenstellen123
BeitragVerfasst am: 17. Feb 2024 08:29    Titel:

Achso, der Hauptgrund ist also dass die die Bz von der OBz-Gruppe abgespalten wird und man so zum Methylbenzoat gelangt. Man will ja schließlich nur einen Ester erhalten oder?
OC-Gast
BeitragVerfasst am: 16. Feb 2024 17:47    Titel: Ester

du hst als Edukt ein Tropan-gerüst mit einer freien Carboxylgruppe und einer Bz-geschützen OH-Gruppe.
Würdest du nach Fischer die freie Carboxylgruppe verstern,würde dort zwar der Methylester entstehen,im GG jedoch die Bz-Gruppe abgespalten,da die Benzoylgruppe eben auch einen Ester im Edukt bildet.
Du hättest dann deinen Methylester(mit freier Alkohol-OH-Gruppe) und Methylbenzoat.
Daher hier Veresterung mit Diazomethan.

OC-Gast.
fragenstellen123
BeitragVerfasst am: 16. Feb 2024 16:49    Titel:

Alles klar, aber warum ist hier die Umesterung problematisch? Wir haben ja im Produkt einen Ester mit -OMe-Einheit. Wenn wir eine Fischer-Veresterung mit MeOH, H2SO4 durchführen würden, dann ändert sich ja nichts, da wir ja wieder den selben Ester erhalten würden. Habe ich einen Denkfehler?
chemiewolf
BeitragVerfasst am: 16. Feb 2024 09:14    Titel:

ja, das ist der Grund.
fragenstellen123
BeitragVerfasst am: 16. Feb 2024 08:20    Titel: Fischer Veresterung

Hallo,

es handelt sich um die folgende Aufgabe. Ich war mir bei der 1. Frage nicht sicher. Meint man hier nicht die Umesterung? Gegen eine klassische Fischer-Veresterung fällt mir die Umesterung ein. Wäre die Antwort Umesterung korrekt?

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