 Verfasst am: 20. Aug 2023 18:11 Titel: Mechanismus |
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| Nochmal:ich weß nicht,wie genau ihr solche Mechanismen formulieren sollt.
Beim AE-Mechanismus hat man eigentlich zuerst das Addtionsprodukt zu zeichen,wo dann durch erneutes "Elektronenklappen" eliminiert wird. Du hast das versucht bei Ester in einem Bild anzudeuten. Also Grundidee richtig,kein Ahnung,ob das bei euch so durch geht OC-Gast. |
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 15:28 Titel: |
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| Dann stimmt der Mechanismus ja so oder? Das was ich oben gepostet habe ist ja eine nucleophile Additions-Eliminierungsreaktion. | |
| Verfasst am: 20. Aug 2023 12:50 Titel: Mechanismus |
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| Ich weiß nicht,wie genau ihr den Mechanismus formulieren sollt.
Die Aminolyse von Carbonsäureester,bzw. die Umaminierung von Carbonsäureamiden wird über den nucleophilen Additions-Eliminierungsmechanismus formuliert. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 12:03 Titel: |
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| Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast!
Also dann ist der mechanismus noch nicht ganz korrekt. Also MeNH2 greift die Acylgruppe nucleophil an, also so, oder? |
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 11:56 Titel: Benzoyl |
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| Nachtrag:die Aminolyse mit Methylamin kann bei Benzoyl als PG übrigens zu Nebenreaktionen führen(Transamidierung ergibt N-Methyl-Basen).
Daher Acetyl für milde und saubere Entschützung geeigneter. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 20. Aug 2023 11:50 Titel: Mechanismus |
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| Mechanisms paßt.
Die Acylgruppen werde aminolytisch abgespalten durch einen Überschuß an Methylamin,welches dort als Nucleophil wirkt. Die Propionitrilgruppe wird durch Methylamin als Base abgespalten. Unter diesen Bedingungen bleibt die TOM-Gruppe stabil. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 19. Aug 2023 18:22 Titel: |
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| Könnte jemand mal einen Blick werfen? Ist der Mechanismus so korrekt? | |
| Verfasst am: 19. Aug 2023 15:08 Titel: Mechanismus korrekt? |
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| Hallo an alle,
Es handelt sich um diese Aufgabenstellung: Entschützung und Abspaltung Träger mit 2‘-O-TOM geschütztem geeigneten Phosphoramiditbaustein synth. Dinukleotid von 5‘-UG. Ich habe hier den Mechanismus gezeichnet. Stimmt der so? Habe ich alles richtig abgespalten, vor allem die Acylgruppe am NH ? |
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