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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 18. März 2025 19:04<span class="gen"> </span> Titel: Sni</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Schau dir mal an,wie der Sni-Mechanismus bei Alkoholen + SOCl2 formuliert wird und dort das Ionenpaar aussieht. <br />Ansonsten einfach selbst mal die Literatur für die obige Synthese heraus suchen,u.U. wird dort ein Mechanismus formuliert. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 18. März 2025 17:44<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Kannst du mal deinen Vorschlag aufzeichnen damit ich den mechanismus besser nachvollziehen kann.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 18. März 2025 16:20<span class="gen"> </span> Titel: Sni</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Reaktion ist mir nicht bekannt,aber hier wird die Stereochemie des Alkohols invertiert. <br />Thionylchlorid wird u.a. zur Umwandlung von Alkoholen in Chloride verwendet. <br />Ohne nucleophilen Baenzusatz(z.B. Pyridin) beobachtet man bei (geeigneten) sekundären Alkoholen in der Regel Retention,da Sni-Mechanismus vorliegt. <br />Im vorliegenden Fall könnte daher angenommen werden,daß das für die Retention verantwortliche Addukt(Ionenpaar aus Carokation und clorsulfit-Anion) <br />bei Zugabe von Eis zerfällt,das Wasser lagert sich so an,daß man den invertierten Alkohol erhält. <br />Das längere Erhitzen dient nur der Hydrolyse der-N-Formyl-Schutzgruppe.zum freien Amin. <br />SOCl2 kann zwar auch mit Formamide reagieren(s. Vilsmeier-Reagenz),aber die freie OH-Gruppe deutlich reaktiver sein,Reaktion beo zuerst ß°C begünstig die Bildung des Ionenpaars. <br />Um sicher zu gehen,müßte man die entsprechende Literatur prüfen. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 18. März 2025 15:25<span class="gen"> </span> Titel: Amidsynthese mit Thionylchlorid</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />kann mir jemand erklären wie man den Mechanismus hier genau formuliert? Ich weiß zwar, dass das N die SOCl2 gruppe angreift usw, aber ich komme nicht weiter. Kann jemand mal einen Blick werfen und mir bitte erklären wie der Mechanismus genau funktioniert?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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