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[quote="znepnyleve"][b]Meine Frage:[/b] Ist folgende Struktur aromatisch, nicht aromatisch oder antiaromatisch? Da ich den Anhang nicht finde: Fluoren [b]Meine Ideen:[/b] Aromatische Moleküle haben eine ungerade Anzahl an Pi-Elektronenpaaren, das hat diese Struktur, aber das C in der Mitte, das herausragt ist nicht sp3-hypritisiert. Für einen Antiaromaten fehlt die gerade Anzahl der Pi-Elektronenpaare, also kann es nur ein nicht-Aromat sein. Meine Vorgänger haben damit aber falsch gelegen.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 18. Dez 2025 11:59<span class="gen"> </span> Titel: Aromatizität</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Ausgangsfrage zeigte schon das Problem zu erkennen,wie groß ein pi-System ist,um die klassiche Hückel-Regel(eigentlich nur einzelne Ringe gültig) anzuwenden. <br />Alexy hat noch mal herausgehoben,daß die Methylengruppe,obwohl im Ringsystem integriert(der Vergleich mit Toluol hinkt mmn etwas),nicht eine Konjugation der beiden 6pi-Systeme ermöglich. <br />das Ganz entspricht eher einem Biphenyl-system,wo die beiden Ringe jeweils für sich aromatisch sind. <br />Die Methylengruppe des Fluoren eigt jedoch eine relativ hohe CH--Acidität,da man nach Deprotonierung ein stabiles 14-pi-Elektronensystem erhält,wo die Aromatizität vereinfacht über das gesamte Ringsystem verteilt ist(vgl. Cyclopentadien..). <br />Dazu kommt die oft nomenklatur-bedingte Zuordnung nach anderen Prioritäten. <br />So ist Phenylalalnin eine aromatische Verbindung,da sie einen Phenylring enthält,wird oft jedoch "nur" als Aminosäure betrachtet. <br />Dann gibt es Verbindungen wie Fulvene,wo,je nach Grenzstruktur eine aromatisches oder auch antiaromatisches pi-System zu finden ist. <br />Zum Fluoren:es ist eine PAK-Verbindung(s. Nobby),wo die Aromatizität in zwei getrennten 6pi-Eletronen-Systemen lokalisiert ist. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 17. Dez 2025 20:26<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Das stimmt so, jedoch zählt man Fluoren zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) . <br /> <br />Ähnlich wenn man Benzol mit Toluol vergleicht. <br />Die. Methylgruppe ist auch sp^3 hybridisiert.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Alexy6</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. Dez 2025 14:29<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo, bei Fluoren liegt der Denkfehler oft darin, alle π-Elektronen global zusammenzuzählen. Tatsächlich sind die beiden Benzolringe jeweils für sich aromatisch, während das sp³-hybridisierte zentrale Kohlenstoffatom die Konjugation unterbricht. Es gibt also keinen planaren 14-π-Elektronen-Ring und damit auch keine Anti-Aromatizität. Ein klassischer Stolperstein in der organischen Chemie. Irgendwie erinnert mich das daran, wie Symbole häufig vereinfacht werden – ein Herz kann je nach Zusammenhang sehr unterschiedliche Bedeutungen haben. Passend dazu bin ich auf einen Schmuckshop gestoßen, der genau mit dieser Symbolik spielt, mit personalisierten Ketten und viel Gefühl: echte <a href="https://www.ketteherz.de/" target="_blank" class="postlink">besondere Schmuckideen mit Herz</a></span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 26. Nov 2025 22:46<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nein <br />Bedingungen Aromatizität <br /> <br />1. Cyclisches Ringsystem: Das Molekül muss einen Ring bilden, es darf keine offene Kette sein. <br />2.Planare Struktur: Alle Atome des Rings müssen in einer Ebene liegen (z. B. flach). sp2 Hybridisiert. <br />3.Konjugiertes System: Es muss ein System aus abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen vorhanden sein, das den gesamten Ring umspannt. Dies kann durch Doppelbindungen, aber auch durch geladene Atome oder Heteroatome innerhalb des Rings aufrechterhalten werden. <br />4.Hückel-Regel (4n+2) pi-Elektronen): Die Anzahl der pi-Elektronen im Ringsystem muss der Formel 4n+2 entsprechen. <br /> <br />In Fluoren ist ein C im Fünfring sp3 hybridisiert. <br /> <br />Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>znepnyleve</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 26. Nov 2025 22:13<span class="gen"> </span> Titel: Aromatisch, nicht aromatisch oder antiaromatisch</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"><span style="font-weight: bold">Meine Frage:</span><br />Ist folgende Struktur aromatisch, nicht aromatisch oder antiaromatisch?<br /><br />Da ich den Anhang nicht finde: Fluoren<br /><br /><span style="font-weight: bold">Meine Ideen:</span><br />Aromatische Moleküle haben eine ungerade Anzahl an Pi-Elektronenpaaren, das hat diese Struktur, aber das C in der Mitte, das herausragt ist nicht sp3-hypritisiert. Für einen Antiaromaten fehlt die gerade Anzahl der Pi-Elektronenpaare, also kann es nur ein nicht-Aromat sein. Meine Vorgänger haben damit aber falsch gelegen.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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