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[quote="erikhof"]Die Nitrierung von Phenol mithilfe von verdünnter Salpetersäure bei unter 10 Grad Celsius liefert deutlich mehr ortho-Nitrophenol als para-Nitrophenol. Wodurch lässt sich dies begründen? Der dirigierende Effekt der Hydroxylgruppe ist mir bekannt, dieser dirigiert ja aber gleichermaßen in ortho- und para-Position. Liegt die Begründung der erhöhten ortho-Produkt-Bildung einfach nur in der Statistik, da es ja pro Molekül zwei ortho-Positionen, aber nur eine para-Position gibt und es somit einfach rein statistisch häufiger zu einer Reaktion an der ortho-Position kommt, oder gibt es noch weitere Gründe? Mir würde höchstens noch die Möglichkeit einer Wasserstoffbrücke zwischen der Hydroxyl- und der Nitrogruppe einfallen. Diese könnte ja nur beim ortho-Produkt ausgebildet werden. Mit freundlichen Grüßen[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 03. Nov 2025 16:12<span class="gen"> </span> Titel: o/p</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Statisitik ist ein Faktor bei der Regioselektivität,wenn man vom enfachen Phenol ausgeht. <br />Die Ausbildung von WBB ist ein weiterer Faktor,den man auch bei anderen Nitrierungsverfahren nutzt,um hohe o-Seektivität zu erreichen. <br />Die intramolekularen WBB bei der ortho-Nitrierung stabilisieren den ÜZ besser als die nur intermilekularen WBB bei der p-Nitrierung. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>erikhof</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 03. Nov 2025 15:58<span class="gen"> </span> Titel: ortho-Selektivität der Nitrierung von Phenol</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Nitrierung von Phenol mithilfe von verdünnter Salpetersäure bei unter 10 Grad Celsius liefert deutlich mehr ortho-Nitrophenol als para-Nitrophenol. Wodurch lässt sich dies begründen? <br /> <br />Der dirigierende Effekt der Hydroxylgruppe ist mir bekannt, dieser dirigiert ja aber gleichermaßen in ortho- und para-Position. Liegt die Begründung der erhöhten ortho-Produkt-Bildung einfach nur in der Statistik, da es ja pro Molekül zwei ortho-Positionen, aber nur eine para-Position gibt und es somit einfach rein statistisch häufiger zu einer Reaktion an der ortho-Position kommt, oder gibt es noch weitere Gründe? <br /> <br />Mir würde höchstens noch die Möglichkeit einer Wasserstoffbrücke zwischen der Hydroxyl- und der Nitrogruppe einfallen. Diese könnte ja nur beim ortho-Produkt ausgebildet werden. <br /> <br />Mit freundlichen Grüßen</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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