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[quote="kirikäse"]Hallo, ich komme bei einer Übungsaufgabe zur organischen Chemie nicht weiter und hoffe, jemand kann mir den Reaktionsverlauf erklären. Es geht um ein vierfach substituiertes Cyclohexanderivat (A), das mit NaOH behandelt wird. Dabei soll ein Olefin entstehen, und anschließend wird dieses Produkt hydroboriert und oxidiert. Ich verstehe aber nicht genau, was hier stattfindet und welches Olefin konkret entsteht (cis/trans oder an welcher Stelle die Doppelbindung liegt). LG[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>kirikäse</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2025 18:30<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Vielen Dank für den Hinweis auf den Artikel! <br />Ich habe ihn mir durchgelesen, und er hat mir wirklich sehr geholfen <br />Super Empfehlung – danke nochmal!</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2025 17:38<span class="gen"> </span> Titel: antiperiplanar</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nachtrag:schau mal unter "<span style="font-style: italic">Antiperiplanar Relationships: The E2 Reaction and Cyclohexane Rings</span>" auf der Seite von ..masterorganicchemistry.. . <br />Da wird das auch schön dargestellt anhand zweier Sesselkonformationen. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>kirikäse</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2025 17:22<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Danke für die Antworten ich werde mal schauen wie ich das anwenden kann.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2025 09:46<span class="gen"> </span> Titel: E2</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nach meiner Ansicht geht es hier um die Regioselektivität der Eliminierung. <br />Diese ergibt sich daraus,daß die meisten E2-Eliminierungen(hier der Fall wegen starker Base/trotz protischem Solvent) trans verlaufen. <br />Hier lso schauen,bei welchem benachbarten C (beta-Position bzgl. Eliminierung) <br />ein H trans zum Cl steht. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2025 02:43<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Welcher Mechanismus läuft ab. Mal E1 anschauen. Welches Carbokation ist am besten stabilisiert und führt zum Produkt. <br />Die Hydroborierung ist eine Cis Addition des Borans. Daraus resultiert dann der entsprechende Alkohol bei der Oxidation.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>kirikäse</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 05. Okt 2025 23:04<span class="gen"> </span> Titel: Hilfe bei Mechanismus und Produktbildung – Cyclohexanderivat</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo, <br /> <br />ich komme bei einer Übungsaufgabe zur organischen Chemie nicht weiter und hoffe, jemand kann mir den Reaktionsverlauf erklären. <br />Es geht um ein vierfach substituiertes Cyclohexanderivat (A), das mit NaOH behandelt wird. Dabei soll ein Olefin entstehen, und anschließend wird dieses Produkt hydroboriert und oxidiert. <br /> <br />Ich verstehe aber nicht genau, was hier stattfindet und welches Olefin konkret entsteht (cis/trans oder an welcher Stelle die Doppelbindung liegt). <br /> <br />LG</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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