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[quote="kirikäse"]Hallo zusammen, ich übe gerade für meine Organik-Klausur und bin über eine Aufgabe gestolpert, bei der ich mir bei den Reaktionsmechanismen unsicher bin. Es geht um die folgenden Reaktionen (siehe Bild im Anhang). Die Aufgabe lautet: „Welche (Haupt-)Produkte erwarten Sie bei den folgenden Reaktionen?“ Meine bisherigen Überlegungen zu den Mechanismen: • A) Michael-Addition (konjugierte 1,4-Addition eines Malonat-Enolats) • B) Epoxidierung (Prilezhaev-Reaktion mit einer Peroxycarbonsäure) • C) Aza-Michael-Addition (1,4-Addition eines Amins) Meine Frage: Stimmen diese Zuordnungen? Vielen Dank schon mal für eure Hilfe! Viele Grüße[/quote]
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kirikäse
Verfasst am: 04. Okt 2025 12:31
Titel:
Alles klar. Danke dir für die ausführliche und verständliche Antwort hat mir echt weitergeholfen!
OC-Gast
Verfasst am: 04. Okt 2025 10:06
Titel: 1,2 vs 1,4
Für mich sieht das alles richtig aus.
Das Edukt weist ein konjugiertes Enon auf(-> aktivierte C=C-Bindung) und eine nicht aktiviere C=C-DB.
Bei A ist das Nucleophil das Anion eines 1,3-Diesters.Diese addieren bevorzugt an das Enon im Sinne einer 1,4-Addition.
Epoxidierung mit Persäuren erfolgt bevorzugt an elektronenreichen Alkenen,hier also an C6,C7.
prim und sek Amine als Nucleophile bevorzugt 1,4-Addition.
Peroxidierung mit H2O2 bevorzugt an elektronenarmen Alkenen,daher hier an das konjugierte System.
E ist das Produkt einer Iodlactonisierung.
F entsteht durch Diels-Alder von Dimethylfumarat.
Da die Cycloaddition thermisch erfolgt,verläuft die Addition hier disrotatorisch,die Estergruppen stehen daher trans im Produkt.
OC-Gast.
kirikäse
Verfasst am: 03. Okt 2025 23:32
Titel: Hilfe bei Mechanismen
Hallo zusammen,
ich übe gerade für meine Organik-Klausur und bin über eine Aufgabe gestolpert, bei der ich mir bei den Reaktionsmechanismen unsicher bin. Es geht um die folgenden Reaktionen (siehe Bild im Anhang). Die Aufgabe lautet:
„Welche (Haupt-)Produkte erwarten Sie bei den folgenden Reaktionen?“
Meine bisherigen Überlegungen zu den Mechanismen:
• A) Michael-Addition (konjugierte 1,4-Addition eines Malonat-Enolats)
• B) Epoxidierung (Prilezhaev-Reaktion mit einer Peroxycarbonsäure)
• C) Aza-Michael-Addition (1,4-Addition eines Amins)
Meine Frage: Stimmen diese Zuordnungen?
Vielen Dank schon mal für eure Hilfe!
Viele Grüße