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[quote="OC-Gast"]Die Oxidation erfolgt als erstes,dabei wird,bei der Umsetzung mit Pd/Cyclopenten die eine C-N-Bindung dehydriert(auch eine Art Oxidation),so daß man das für die Knorr´sche Pyrazol-Synthese benötigte Hydrazon erzeugt. Erst dann erfolgt die Zugabe des Träger-Isocyanats. Du hast die Cyclisierung des Hydrazons schon formuliert,ich sehe den Zweck des Isocyanats nur in dem Binden des somit erzeugten Aminopyrazols zur leichteren Aufarbeitung. OC-Gast.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>chemiewolf</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 20. Aug 2025 18:40<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">ja, das passt</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 20. Aug 2025 18:28<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ich greife hier zurück. Ich habe den mechanismus formuliert. <br />Es entsteht ja ein Harnstoffderivat. Stimmt der so?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 13. Aug 2025 17:07<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Super, vielen Dank Leute!!</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 12. Aug 2025 10:44<span class="gen"> </span> Titel: Isocyanat</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Oxidation erfolgt als erstes,dabei wird,bei der Umsetzung mit Pd/Cyclopenten die eine C-N-Bindung dehydriert(auch eine Art Oxidation),so daß man das für die Knorr´sche Pyrazol-Synthese benötigte Hydrazon erzeugt. <br />Erst dann erfolgt die Zugabe des Träger-Isocyanats. <br />Du hast die Cyclisierung des Hydrazons schon formuliert,ich sehe den Zweck des Isocyanats nur in dem Binden des somit erzeugten Aminopyrazols zur leichteren Aufarbeitung. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 12. Aug 2025 10:27<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Wie OC- Gast schon geschrieben hat ist die Stufe der Oxidation nicht zu erkennen.Vermutlich die Entfernung von Wasserstoff zur Bildung des Iminzwischenproduktes. Das machen die 3 angebotenen Oxidationsmittel mit unterschiedlicher Ausbeute. Braunstein scheint am besten zu sein. <br /> <br />Isocyanat reagiert mit Aminen so: <br /> <br />R-NCO + R'-NH2 = > R-NHCO-NHR' <br /> <br />Ähnlich wie die Urethanbildung mit Alkoholen. <br /> <br />R-NCO + R'-OH = > R-NHCO-OR' <br /> <br />Additionsreaktion. <br /> <br /> <br />Reaktionsmechanismus im Detail: <br /> <br />1. Angriff des Amins: Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom des Amins (R'-NH₂) greift das elektrophile Kohlenstoffatom des Isocyanats (R-N=C=O) an, da dieses durch die Elektronegativität des Sauerstoffs positiv polarisiert ist. <br /> <br />2. Bildung eines Zwitterions: <br />Durch den Angriff des Amins bildet sich ein Zwitterion, bei dem der Stickstoff eine positive Ladung und der Sauerstoff eine negative Ladung trägt. <br /> <br />3. Protonenwanderung: <br />Ein Proton vom Amin-Stickstoff wandert zum Sauerstoffatom des Isocyanats, wodurch das Zwitterion stabilisiert wird. <br /> <br />4. Bildung des Harnstoffs: <br />Das so entstandene Zwischenprodukt stabilisiert sich durch die Wanderung des Protons, und es entsteht der substituierte Harnstoff (R-NH-CO-NH-R').</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 12. Aug 2025 09:59<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Angenommen die Oxidation erfolgt mit Pd/C/Cyclopenten. <br />Was genau passiert dann, wenn wir Isocyanat zugeben? Ich will den reaktionsmechanismus mit Isocyanat formulieren bzw. auch verstehen..</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 12. Aug 2025 09:45<span class="gen"> </span> Titel: Isocyanat</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Aus dem Reaktionsschema im skrip kann ich nicht erkennen,auf welcher Stufe die Oxidation erfolgen soll. <br />Das Produkt,ein Amino-1,2-Diazolderivat,kann mit dem gebundenen Isocyanat zu einem Harnstoffderivat reagieren. <br />Vermutlich dann Filtration des so gebundenen Produkts aus dem Reaktionansatz und anschließende Spaltung des Harnstoffs zum freien Produkt. <br />Prinzip wie bei anderen Festphasensynthesen. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 11. Aug 2025 20:37<span class="gen"> </span> Titel: Wozu Isocyanat?</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />Kann mir jemand erklären, was für einen Sinn die Zugabe von Träger-gebundenen Isocyanat nach der Oxidation hat? <br />Ich glaube, Isocyanat reagiert mit ungewünschten Nukleophilen? Aber ich versteh den Sinn nicht warum wir das trägergebundene Isocyanat brauchen..</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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