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[quote="Antibindend"][b]Meine Frage:[/b] Hallo! Sehr schnelle Sn2 Reaktionen finden unter passenden Bedingungen statt, wenn die Abgangsgruppe neben einer Carbonylgruppe liegt. Das Lehrbuch erklärt mir, dass das pi* Orbital des Kohlenstoffs der C=O Bindung mit dem danebenliegenden sigma* Orbital der C-X (Abgangsgruppe) Wechselwirken kann. Es bildet sich ein neues, energieärmeres LUMO durch Kombination (?*+?*). So weit so gut, aber was bringt das nun? Für mich bedeutet das stabilisation eben durch diese Energiesenkung. Es heißt, dass diese Wechselwirkung darin resultiert, dass beide Gruppen noch Elektrophiler werden: ??, dass jede Gruppe wegen der Gegenwart der anderen elektrophiler wird - die C=O Gruppe macht die CX Bindung reaktiver, und X erhöht die Reaktivität der C=O Gruppe.? Ich verstehe leider nicht wieso! Danke und Liebe Grüße [b]Meine Ideen:[/b] P[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 20. Mai 2025 10:40<span class="gen"> </span> Titel: SN2</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">"The π∗(C=O) and σ∗(C−X) orbitals add together to form a new, lower-energy molecular orbital, more susceptible to nucleophilic attack. " <br /> <br />Du beziehst dich vermutlich auf den Clayden und die dortige Beschreibung. <br />Das so gebildete LUMO des Elektrophils liegt energetisch niedriger als das einfache sigma*-Orbital am C eines "normalen" Alkylhalogenids. <br />Es kommt für die Reaktion nicht auf die Stabilität des Orbitals an,sondern auf den Unterschied zwischen HOMO(des Nucleophils) und LUMO(des Elektrophils). <br />Je geringer der Energieunterschied,desto besser die Wechselwirkung und damit schneller die Reaktion. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Antibindend</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 19. Mai 2025 19:27<span class="gen"> </span> Titel: Carbonylgruppe im Sn2 Mechanismus</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"><span style="font-weight: bold">Meine Frage:</span><br />Hallo! <br />Sehr schnelle Sn2 Reaktionen finden unter passenden Bedingungen statt, wenn die Abgangsgruppe neben einer Carbonylgruppe liegt. Das Lehrbuch erklärt mir, dass das pi* Orbital des Kohlenstoffs der C=O Bindung mit dem danebenliegenden sigma* Orbital der C-X (Abgangsgruppe) Wechselwirken kann. <br /><br />Es bildet sich ein neues, energieärmeres LUMO durch Kombination (?*+?*).<br /><br />So weit so gut, aber was bringt das nun? Für mich bedeutet das stabilisation eben durch diese Energiesenkung. <br /><br />Es heißt, dass diese Wechselwirkung darin resultiert, dass beide Gruppen noch Elektrophiler werden: ??, dass jede Gruppe wegen der Gegenwart der anderen elektrophiler wird - die C=O Gruppe macht die CX Bindung reaktiver, und X erhöht die Reaktivität der C=O Gruppe.?<br /><br /><br />Ich verstehe leider nicht wieso! <br />Danke und Liebe Grüße <br /><br /><span style="font-weight: bold">Meine Ideen:</span><br />P</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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