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[quote="Nobby"]In Deiner Zeichnung fehlen die OH Gruppen. Grignard führt immer aus der Carbonylverbindung zum Alkohol. Aldehyde => sekundären Alkohol, Keton gibt tertiärer Alkohol, Ester => Halbacetal => Keton => tertiärer Alkohol, Amid => Halbaminal=> Keton => tertiärer Alkohol,[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 18. März 2025 13:49<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Alles klar, vielen Dank! Ich mach mich da mal schlauer und lade dann den vollständigen mechanismus hier hoch.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 17. März 2025 09:55<span class="gen"> </span> Titel: TMI</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Wie schon mal erwähnt ist es ganz gut,zu Anfang des threads die Aufgabe genau zu beschreiben,eben auch,was bekannt/vorgegeben ist. <br />Die Synthese von Bn-TMI ist schon etwas ungwöhnlich,halt kein Standard-Grignard,daher die Recherche. <br />Aus der angegebenen Literatur kannst du den dortigen Mechanismus gern entnehmen,den ich grob formuliert habe. <br />Allg. gilt,daß bei Umsetzung eines tert-Carbonsäureamids mit einem Grignard-Reagenz die Amid-Gruppe als Abgangsgruppe reagiert,das so zwischenzeitlich gebildete Keton ist ann viel reaktiver und wird mit weiterem Grignard zum tert-Alkohol reagieren,egal,wie die Reaktionsführnung ist. <br />Für eine gezielte Keton-Synthese dann die von Nobby genannte Variante über die Weinreb-Synthese,wo nach der Addition von Grignard das "N" eine schlechte Abgangsgruppe bildet. <br />Ähnlich der hier vorliegenden Imid-N-Gruppe. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 19:31<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Vielen Dank für eure Erklärungen OC-Gast und Nobby! <img src="images/smiles/balloon.gif" alt="smile" border="0" /> <br />Es handelt sich um diesen Mechanismus (siehe Anhang). Kann ich deinen Mechanismus hier übernehmen?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 18:48<span class="gen"> </span> Titel: TMI</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Kurz gesschaut hier:Improving the yield of the exhaustive Grignard alkylation of N-benzylphthalimide. <br />Australian Journal of Chemistry, 66(6), pp. 619-625 . <br />Dort wird mein angenommener Mechanismus so formuliert. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 18:45<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>fragenstellen123 hat Folgendes geschrieben:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Stimmt der Mechanismus jetzt? Am Ende habe ich zwei Wege formuliert, welcher Weg ist hier richtig? Ist überhaupt der Mechanismus richtig?</td> </tr></table><span class="postbody"> <br />Der Anfang stimmt jetzt, jedoch bei der Hydrolyse wird MgBr durch H ausgetauscht, es entsteht das doppelte Halbaminal, welches nicht Wasser sondern das Amin rausschmeist. <br />Dein gewünschts Produkt entsteht so nicht. <br /> <br />Ok OC Gast war schneller, mit Literatur.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 18:43<span class="gen"> </span> Titel: TMI</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Literaturbekannt ist die oben genannte Synthese von TMI-(N-Benzyl) durch umsetzung von N-benzylphtalimid mit MeMgI in siedendem Toluol <br />(vgl. PG Griffiths, G Moad and E Rizzardo <br /> <br />A<span style="font-style: italic">ustralian Journal of Chemistry 36(2) 397 - 401 <br />Published: 1983 </span> ) . <br />Erster Schritt wäre die Addition von Me an die C=O-Doppelbindung,wobei aber anscheinen keine "Eliminierun2,also Ringöffnung erfolgt. <br />Hier könnte die benachbarte C=O-Gruppe am N die Abgangsqualität so verändern. <br />Man hätte nach Addition von 2 eq MeMgI eine Art doppeltes Halbaminal,jedoch mit O-MgI-Gruppe statt OH . <br />Formal wird nun durch zwei weitere eq MeMgI jeweils OMgI durch Me ausgetauscht("Substituiert"),man erhält das N-Benzyl-TMI und 2 "IMg-O-MgI". <br />Da müßte man aber tatsächlich in der Literatur nachschlagen,das ist keine Standard-Grignard-Reaktion. <br /> <br />OC-Gast</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 18:20<span class="gen"> </span> Titel: Grignard</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Was genau ist hier vorgegeben,soll das Isoindolin (N-Benzyl-,1,1,3,3-Tetramethyl) entstehen oder ist nur Edukt + Grignard vorgegeben? <br />Oft reagieren einfache,tertiäre Carbonsäureamide mit Grignard-Reagenzien direkt zu den tertiären Alkoholen,die Ketone können in der Regel nicht isoliert werden. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 15:40<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Stimmt der Mechanismus jetzt? Am Ende habe ich zwei Wege formuliert, welcher Weg ist hier richtig? Ist überhaupt der Mechanismus richtig?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 13:31<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">In Deiner Zeichnung fehlen die OH Gruppen. Grignard führt immer aus der Carbonylverbindung zum Alkohol. Aldehyde => sekundären Alkohol, Keton gibt tertiärer Alkohol, Ester => Halbacetal => Keton => tertiärer Alkohol, Amid => Halbaminal=> Keton => tertiärer Alkohol,</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 16. März 2025 12:11<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Was ist hier aber falsch? <br /> <br />Was meinst du mit tausche das Keton gegen Amid aus? Das ist ja die Synthese eines 2-benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline. <br />Kannst du das mal kurz aufzeichnen was genau du meinst</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 21:30<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Anstatt eines RR1C(OH)2 => RR1C=O + H2O <br />hast Du RR1C(OH)NR2R3 => RR1C=O + R2R3NH</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 21:20<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">ich checks nicht… wirklich nicht.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 21:14<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">In dem oben gezeigten Mechanismus tausche das Keton gegen ein Amid aus R2 = Aminogruppe. Was kommt anstatt des tertiären Alkohols raus. <br />Dann nur noch Erlenmeyer anwenden.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 21:14<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ist es nicht so?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 21:10<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Sorry, aber ich checks immer noch nicht. Kannst du das vielleicht mal aufzeichnen, damit ich das besser nachvollziehen kann.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 18:15<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Genauso wie eine Grignardreaktion abläuft. <br />Anstatt eines Ketons oder Aldehyds kann man auch einen Ester oder hier eben ein Amid nehmen. <br />Bei CH3MgBr geht das Methyl an das Carbonyl C und das MgBr an den Sauerstoff. Bei der Hydrolyse hat man dann eine OH Gruppe und das Amin an dem C. Das widerspricht der Erlenmeyerregel. Das H geht von dem OH an den Aminstickstoff und das Keton wird gebildet, das Amin rausgeworfen. Das Keton kann dann nochmals mit Grignard reagieren. <br /> <br /><img src="./images/externebilder.gif" border="0" /><a href="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Grignard_with_carbonyl.png/450px-Grignard_with_carbonyl.png" target="_blank">https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Grignard_with_carbonyl.png/450px-Grignard_with_carbonyl.png</a></span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 17:57<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Erstmal danke für deine Antwort Nobby! <br /> <br />Aber wie genau wird dieses geöffnet? Ich brauche eben den genauen Mechanismus.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 16:36<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Das läuft so nicht ab. Wir haben hier ein cyclisches Imid vorliegen. Dieses wird durch den Grignard geöffnet und an beiden C der CO Gruppen methyliert. Durch das Amin bildet sich ein doppeltes Halbaminal. Jetzt haben wir jeweils den -MgBr Rest am Sauerstoff. Dieser wird durch Bildung des Ketons und Abspaltung des Amins bei der Hydrolyse rausgeworfen.Das Di- Keton kann nochmals methyliert werden. So das ein zweifaches Phenyl dimetyl carbinol entsteht. <br />Stichwort Weinrebsynthese</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 15. März 2025 13:24<span class="gen"> </span> Titel: doppelt nucleophile Addition eines Grignard-Reagenz</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />kann mir jemand erklären, wie genau dieser Mechanismus hier abläuft? <br />Hab von wikipedia den Mechanismus übernommen, aber ich versteht nicht wie genau ich den Mechanismus formulieren muss, damit wir am Ende in Summe 4 methylgruppe erhalten.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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