Startseite
Forum
Fragen
Suchen
Formeleditor
Über Uns
Registrieren
Login
FAQ
Suchen
Foren-Übersicht
->
Organische Chemie
Antwort schreiben
Benutzername
(du bist
nicht
eingeloggt!)
Titel
Nachrichtentext
Smilies
Weitere Smilies ansehen
Schriftfarbe:
Standard
Dunkelrot
Rot
Orange
Braun
Gelb
Grün
Oliv
Cyan
Blau
Dunkelblau
Indigo
Violett
Weiß
Schwarz
Schriftgröße:
Schriftgröße
Winzig
Klein
Normal
Groß
Riesig
Tags schließen
[quote="MarcusMarcus"]:thumb:[/quote]
Formeleditor
Optionen
HTML ist
an
BBCode
ist
an
Smilies sind
an
HTML in diesem Beitrag deaktivieren
BBCode in diesem Beitrag deaktivieren
Smilies in diesem Beitrag deaktivieren
Spamschutz
Text aus Bild eingeben
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde
Gehe zu:
Forum auswählen
Themenbereiche
----------------
Grundlagen Chemie
Anorganische Chemie
Physikalische Chemie
Organische Chemie
Analytik
Sonstiges
Sonstiges
----------------
Off-Topic
Ankündigungen
Thema-Überblick
Autor
Nachricht
MarcusMarcus
Verfasst am: 08. März 2025 11:08
Titel:
OC-Gast
Verfasst am: 03. März 2025 12:03
Titel: Vitamin-K-Unterversorgung
Zum Vitamin-K-Bedarf bei Neugeborenen:
"Neugeborene sind auf eine rasche Vitamin-K-Zufuhr kurz nach der Geburt angewiesen, da sie keinen ausreichenden Speicher besitzen. Dafür gibt es mehrere Gründe: Vitamin K kann die Plazentaschranke nur schwer passieren, so dass sich während der Schwangerschaft nur geringe Vitamin-K-Speicher in der kindlichen Leber aufbauen. Eine Synthese von Vitamin K durch Darmbakterien ist beim Säugling noch zu vernachlässigen. Hinzu kommt, dass der Vitamin-K-Gehalt von Muttermilch relativ niedrig ist und den nachgeburtlichen Vitamin-K-Mangel des Säuglings nicht beseitigen kann".
Zitat:
Macht diese Prophylaxe überhaupt Sinn, da dieser vitkmangel ja natürlich gewollt ist und die hat sich dabei schon was gedacht
Nach der Logik muß man sich um einige Krankheiten nicht kümmern,da "natürlichen Ursprungs".
Es gibt einen längeren Ünersichtartikel zum dem Thema,mal googlen:
"Vitamin K in neonates: facts and myths" in Blood Transfus
. 2011 Jan;9(1):4–9. .
Da sind auch einige Studien genannt.
Soweit für jetzt.
OC-Gast.
chemiewolf
Verfasst am: 03. März 2025 09:58
Titel:
Laut dem Stand der Wissenschaft ist die prophylaktische Gabe von Vit K1 bei Neugeborenen sinnvoll. Nach meiner Kurzrecherche wird in allen Top 10 der Länder mit der geringsten Säuglingssterblichkeit diese Prophylaxe durchgeführt.
MarcusMarcus
Verfasst am: 03. März 2025 07:27
Titel:
Ok. Danke fürs recherchieren.
Sicher sein kann man sich nicht.
Ich möchte den Grund meiner Anfrage mitteilen:
Ich Zweifel Grundsätzlich an allem, werde bald Vater und hab über dieses Video von Noack (an welchem ich auch meine Zweifel habe) von der K1 Prophylaxe erfahren.
Der Vitamin k Mangel ist natürlich gegeben, es wird wohl auch Vorteile als fetus und Säugling haben wenig Vitamin k zu besitzen. Möglicherweise um Chromosomenschäden zu verhindern und turmorzellen nicht mutieren zu lassen. Wer weiß.
Was ich weiß ist das keiner die Frage stellt warum ist es von der Natur so gewollt das ein Vitamin k Mangel herrscht.
Die Blutungsgefahr weswegen die k1 Prophylaxe gemacht wird liegt angeblich bei 1 von 10000 Kindern ohne Prophylaxe, allerdings wurde das nie richtig nachgewiesen es gibt quasi fast keine nutzbaren Studien dazu und seid 1965 wird dieses Präparat 99,9% der Kinder in westlichen Ländern verabreicht injektiv oder oral. Neutrale aktuelle Studien von Kindern mit oder ohne im Vergleich fehlanzeige. Die Fälle mit Gehirnblutung stammen hauptsächlich von Müttern die während der Schwangerschaft bestimmte Medikamente Einnahmen...
Somit kommen bei mir 3 Zweifel auf:
Ist das Präparat rein und wirklich gesund?
Brauch ich das Präparat überhaupt mit einer sich gesund ernährenden medikamentfreien Mutter ?
Macht diese Prophylaxe überhaupt Sinn, da dieser vitkmangel ja natürlich gewollt ist und die hat sich dabei schon was gedacht.
Oft wird in der Medizin und vielen anderen Bereichen Evidenzfrei rumprobiert und die natürliche Heilung ignoriert. Und immer die Gier nach Umsatz und Geld im Nacken egal ob es Sinn macht oder nicht. Eine ganz dämliche Entwicklung aktuell in diesem menschlichen zeitalter...
Hier wird trotz empfohlener Tagesdosis von 4 Mikrogramm K1! 2milligramm 3malig in wenigen Wochen nach der Geburt also 6000 Mikrogramm dieses Präparats verabreicht. Ohne eine validierte studie ob es den Kindern insgesamt damit besser geht oder nicht.
Die Angst oh mein Gott Blutungsgefahr steht über allem und es wird ohne langzeitstudien durchgezogen. Keiner weiß was der andere macht viele sind nur Spezialisten die nicht über den Tellerrand ihres berufsfeldes/studiums etc. blicken. In dem Falle der Arzt der kein Chemiker sein will und blind glaubt und auch kein Statistiker sein will (wo sind die langzeitstudien) und blind annimmt. Etc pp
OC-Gast
Verfasst am: 01. März 2025 11:08
Titel: all-rac
Nachtrag:habe jetzt noch etwas weiter geschaut,anscheinend gibt es doch Vit. K
Präparate ,mit nicht-isomerenreinem Seitenrest:
"Durch Kondensation von 2-Methyl-1,4-naphtohydrochinon mit synthetischem Isophytol wurde mittels Bortrifluoridätherat als Kondensationsmittel ein Vitamin K1 mit
racemischer Seitenkette
gewonnen. Dieses totalsynthetische racemische Vitamin K1 unterscheidet sich nur geringfügig vom Vitamin K1 mit optisch einheitlicher Phytylseitenkette. Die Verbindungen zeigen gleiche UV.- und IR.-Absorptionsspektren, und sie unterscheiden sich nicht im oxydativen Abbau. Sie besitzen am Vitamin-K-Mangelkücken und am Kaninchen mit Dicumarol-Hypoprothrombinämie die gleiche biologische Wirksamkeit." .
Es kommt also darauf an,aus welcher Quelle der Phytyl-Rest,bzw. das Isophytol stammt.Da kann es u.U. günstiger sein,dieses synthetische Isophytol zu verwenden.
Das sollte eigentlich auf den Präparatepackungen beschrieben sein,Stichwort
"
all-rac-Phytomenadion
" .
Die Wirkung scheint sich jedoch nicht relevant zu unterscheiden,eine wirklich nachteilige oder schädigende Wirkung ist mir so nicht bekannt.
Der Vergleich mit Contergan/Thalidomid ist mMn hier nur aus reißerischen Gründen bemüht worden,racemisch muß nicht gleich gefährlich sein.
Bein Konakion findet man ,daß es sich um synthetisches Vit.-K1 handelt,das sagt leider nicht aus,ob isomerenrein(also mit natürlichem Phytylrest) oder als Racemat.
OC-Gast.
MarcusMarcus
Verfasst am: 01. März 2025 01:18
Titel:
Vielen lieben Dank!
das klingt einleuchtend.
Jetzt bin ich beruhigt bezüglich der Herstellung.
👍👍👍🙏😘
Nobby
Verfasst am: 27. Feb 2025 12:04
Titel:
Genau so ist es.
OC-Gast
Verfasst am: 27. Feb 2025 10:49
Titel: Vitamin K1
Wie oben schon angemerkt,kommt die Frage nach Stereozentren beim
Vitamin K1 nur in der Seitenkette des Phytols vor.
Dort sind dann aufgrund der zwei Zentren vier Stereoisomere möglich,damit hat Noack noch recht.
Beim natürlich vorkommenden VK1,also dem,welches durch biologische Prozesse erzeugt wird,handelt es sich um ein bestimmtes der vier möglichen Stereoisomere.
Jetzt kommt es darauf an,wie man chemisch Vitamin K1 herstellt.
Bei der Synthese von Fieser geht man von natürlich vorkommendem Phytol aus,daher entspricht dort und im Produkt die Stereochemie der im "natürlichen K1".
Das Phytol kann man auf verschiedene Weise aus Naturprodukten isolieren.
In vielen Synthesen von Naturstoffen u.a. werden solche Stoffe eingesetzt,die aus natürlichen Quellen enantiomerenrein gewonnen werden(vgl. chiral pool synthesis).
Es gibt auch totalsynthetische Verfahren beim Vitamin K1:
Stereoselektive Totalsynthese von natürlichem Phytol und Phytolderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von natürlichem Vitamin K1†
.
Auch dieses Produkt entspricht vollständig dem natürlichen VK1 .
Die Behauptung von Noack,es würde ein Gemisch der vier Stereoisomere verabreicht,wird nicht belegt,der Zusammenhang mit Contergan ist erzwungen.
OC-Gast.
MarcusMarcus
Verfasst am: 27. Feb 2025 10:33
Titel:
In jedem Fall schonmal Dankeschön fürs Antworten.
Ich tappe zwar immer noch etwas im Dunkeln und bin noch nicht ganz befriedigt 😜
Aber es wird.
über weitere Antworten würd ich mich sehr freuen.
Nobby
Verfasst am: 26. Feb 2025 23:17
Titel:
Der genaue Herstellungsweg ist wohl Betriebsgeheimnis der Pharmafirmen.
Das Isomer muss nicht ausgewählt werden, wenn biosynthetisch hergestellt kommt nur das eine richtige Isomer raus.
Bei chemischen Synthesen werden Edukte eingesetzt, die schon die richtige Orientierung haben. Natürlich können immer zu einem gewissen Prozentsatz auch andere Stoffe entstehen, die dann getrennt werden müssen.
Wenn man etwas google findet man
Vitamin K, eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die eine antihämorrhagische Wirkung entfalten. Gemeinsamer Grundkörper ist 2-Methyl-1,4-naphthochinon. Die natürlich vorkommenden V. K haben am C3-Atom eine isoprenoide Seitenkette. Das in Pflanzen enthaltene V. K1 (Phytomenadion, Phyllochinon) enthält den Phytylrest mit 20 C-Atomen, einer E-konfigurierten Doppelbindung und zwei R-konfigurierten chiralen C-Atomen. Es ist ein gelbes viskoses Öl, das in apolaren Lösungsmitteln gut, in Ethanol schwer und in Wasser unlöslich ist. Es ist gegen UV-Licht, Alkalien und starke Säuren empfindlich, dagegen gegen Hitze und Lufteinwirkung relativ beständig. Die Synthese von V. K1 erfolgt durch Reaktion von V. K3 (s. u.) mit Phytylbromid in Gegenwart von Zinkchlorid oder Bortrifluorid.
MarcusMarcus
Verfasst am: 26. Feb 2025 22:45
Titel:
und wie wird Phytomenadion nun hergestellt?
wo finde ich genau heraus wie es hergestellt wird, ob es auch biosynthetisch hergestellt wird?
wie wählt man das naturidentische Isomer aus und kann man das immer auswählen?
wie ist der Syntheseweg insbesondere von
-Konakion® MM (Roche Pharma AG, 79639 Grenzach-Wyhlen)
-Ka-Vit® Tropfen (Infectopharm,
64646 Heppenheim)
und wie naturidentisch sind diese produkte?
sry für die vielen Fragen aber das ist was mich interessiert und ich hab nicht das Chemie knowhow um es mal nebenbei selbstherauszufinden.
ich kann die hersteller auch mal anschreiben oder anrufen^^ ob da was rauskommt oder nicht kein plan
und die Bücher von Fieser & Fieser sind ganz schön teuer...
Nobby
Verfasst am: 26. Feb 2025 20:49
Titel:
Das Youtube Video kann man unter der Rubrik Verschwörungstheorie abhaken.
Sicherlich gibt es 4 verschiedene Isomere, jedoch wird auch wenn ein Synthese Produkt für die Pharmacie verwendet wird das naturidentische Produkt ausgewählt. Der Dr. Noack sagt nur anhand des Freigabe Dokuments, das es synthetisch ist. Er geht nicht auf den Syntheseweg ein. Wenn man genauer recherchiert wird man feststellen, dass man es biosynthetisch mittels bestimmter Bakterien herstellt und so das reine Naturprodukt bekommt.
MarcusMarcus
Verfasst am: 26. Feb 2025 20:25
Titel:
Genau es geht mir nur um Phytomenadion und folgende behauptung:
https://www.youtube.com/shorts/bir0fp9FdLE
https://de.wikipedia.org/wiki/Phyllochinon
die künstliche Synthese, bei welcher ein gewisser Dr. Andreas Noack sagt, da können aufgrund der 2 Spiegelbildisomere 4 Varianten des selben K1 entstehen: alle diesselbe chemische Formel und mol.Masse aber andere räumliche Struktur und somit auch unterschiedl. biologische bedeutung.
https://de.wikipedia.org/wiki/Isomerie
Dr Noack behauptet das synthetische k1 ist zu 75% das falsche mit unbekannten Wirkungen. Dieses wird jedem Baby nach der Geburt und 2 weitere male oral gegeben, die sogenannte vitamin k mangel blutung prophylaxe.
was Herr Noack nicht erwähnt ist die Möglichkeiten die falschen auszusortieren. ob und wie das gelingt würde ich gerne von jemand Fachkundigen erfahren.
und alle fragen von meinem ersten Beitrag
OC-Gast
Verfasst am: 25. Feb 2025 10:22
Titel: Vitamin K1
Mir ist nicht klar,ob es um die verschiedenen Vitamin-K-Varianten geht(s. link von Nobby zu K1-4).
Es wird explicit nach K1,bzw. Phytomenadion gefragt.
Die chemische Synthese nach Fieser (JACS
Journal of the American Chemical Society Vol 61/Issue 12
3467) geht von 2-Methyl-1,4-naphthohydrochinon aus und Phytol.die einzige stereochemische Information im Phytomenadion
(Phyllochinon) steckt in der Seitenkette des Phytolrests,ist also schon vorgegeben.Da bedarfa es keiner asymetrischen Synthesen oder Racematspaltungen.
Das natürlich vorkommende(und synthetisch zugängliche) Vit K1 hat eine bestimmte Funktion u.a. bei der Blutgerinnung.
In der Pharmazie versucht man des öfteren,die "Effektvität" des Naturstoffs durch gezielte Modifikation zu erhöhen.
Darum findet man beim Vitamin K verschiedene Varianten,teils sogar der Grundstruktur(s. Vitamin K5..).
OC-Gast.
Nobby
Verfasst am: 24. Feb 2025 20:24
Titel:
Es sind keine Isomere. Sondern Derivate mit unterschiedlichen Seitenketten.
Lese hier:
https://www.vitalstoff-lexikon.de/VitamineA-C-D-E-K/Vitamin-K/Definition-Synthese-Resorption-Transport-und-Verteilung
MarcusMarcus
Verfasst am: 24. Feb 2025 20:00
Titel: Isomere von Phytomenadion
Meine Frage:
Hallo,
stimmt es, dass augrund der Isomerie, bei der chemischen Synthese von Phytomenadion (Vitamin K1) 3 von 4 Ergebnisse nicht der natürlichen Strukturform von VItamin K1 entsprechen und nur 1 von 4 dem natürlichen K1 entsprechen?
Können bzw. werden die "ungewollten" Spiegelbildisomere von der künstlichen Synthese von VItamin K1 durch asymmetrische Synthese und oder Racematspaltung minimiert?
Welche biologischen Auswirkungen sind zu erwarten von den Isomeren die nicht dem natrürlichen Phytomenadion entsprechen?
Exakt geht es mir um folgende:
-Konakion® MM (Roche Pharma AG, 79639 Grenzach-Wyhlen), ein mischmizelläres
Präparat, kann oral, i.m. oder i.v. gegeben werden
-Ka-Vit® Tropfen (Infectopharm,
64646 Heppenheim) sind für die orale Gabe zugelassen
MfG
Marcus
Meine Ideen:
Ich denke eine gute Literatur zum Thema künstliche Synthese von Phytomenadion würde helfen.
Erfinder ist Louis Frederick Fieser 1939
2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphthochinon Louis Frederick Fieser 1939
Ich finde da aber nix passendes und bin auch nicht ausreichend bewandert (aktuell) in der Chemie