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[quote="OC-Gast"]Früher hieß es:"Papier ist geduldig". Beim Thema mesomere Grenzstrukturen heißt das,man kann u.U. eine Vielzahl verschiedener solcher Strukturen formulieren,die formal den Regeln zum Aufstellen entsprechen,aber von der Realität recht weit entfernt sind. Formal ist die Grenzstruktur des Buta-1,3-diens mit einer zentralen DB und Ladungen an C1 und C4 korrekt(s. Nobbys Anhang),aber eben weit von der Realität entfernt(vgl. Messungen von Bindungslängen,Dipolmoment..). Dazu dies:"[i]Nicht alle Mesomerieformeln, die man für eine Strukturformel eines Mokeküls theoretisch finden kann, sind nahe an der wahren Struktur des Moleküls. Einige sind aus energetischen Gründen so unwahrscheinlich, dass es sinnvoll ist, Regeln zu kennen, um nur die wichtigsten Mesomerieformeln (also die energieärmeren) betrachten zu können[/i]" Stammt von der Seite chemiezauber . OC-Gast.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>1,3butadien</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jan 2025 17:29<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ich möchte mich herzlich für eure Antworten bedanken! <br />Das hat mich dazu gebracht, doch nochmal einen Blick in die Literatur zu werfen und generell etwas über Delokalisation, Grenzstrukturen, „EP-Wanderung“ und auch der Stabilität jener Grenzstrukturen und damit deren Relevanz zu beschäftigen. <br />Ich wünsche noch einen schönen Abend! <br />Grüße</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>chemiewolf</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 09. Jan 2025 13:36<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>willy hat Folgendes geschrieben:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Die Aussage in "Nobbys Anhang": <br /><span style="font-style: italic">"Strukturformel, die der Realität am nächsten kommt"</span> <br />ist somit etwas kritisch zu betrachten, denn sie suggeriert, dass alle Bindungslängen gleich lang sind. Das stimmt aber nicht. Die mittlere Bindung ist länger als die beiden äußeren: 1,45 vs. 1,33 Å.</td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />deshalb ist es ja auch nicht die exakte Strukturformel, sondern einen Annäherung an diese <img src="images/smiles/wink2.gif" alt="Wink" border="0" /> <br /> <br />Was wäre denn dein Favorit, wenn man nur eine Strukturformel verwenden möchte?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>willy</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 09. Jan 2025 13:02<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Aussage in "Nobbys Anhang": <br /><span style="font-style: italic">"Strukturformel, die der Realität am nächsten kommt"</span> <br />ist somit etwas kritisch zu betrachten, denn sie suggeriert, dass alle Bindungslängen gleich lang sind. Das stimmt aber nicht. Die mittlere Bindung ist länger als die beiden äußeren: 1,45 vs. 1,33 Å.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 09. Jan 2025 11:01<span class="gen"> </span> Titel: Grenzstruktur</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Früher hieß es:"Papier ist geduldig". <br />Beim Thema mesomere Grenzstrukturen heißt das,man kann u.U. eine Vielzahl verschiedener solcher Strukturen formulieren,die formal den Regeln zum Aufstellen entsprechen,aber von der Realität recht weit entfernt sind. <br />Formal ist die Grenzstruktur des Buta-1,3-diens mit einer zentralen DB und Ladungen an C1 und C4 korrekt(s. Nobbys Anhang),aber eben weit von der Realität entfernt(vgl. Messungen von Bindungslängen,Dipolmoment..). <br />Dazu dies:"<span style="font-style: italic">Nicht alle Mesomerieformeln, die man für eine Strukturformel eines Mokeküls theoretisch finden kann, sind nahe an der wahren Struktur des Moleküls. Einige sind aus energetischen Gründen so unwahrscheinlich, dass es sinnvoll ist, Regeln zu kennen, um nur die wichtigsten Mesomerieformeln (also die energieärmeren) betrachten zu können</span>" <br />Stammt von der Seite chemiezauber . <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jan 2025 20:46<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Man kann, wenn man eine Nachricht schreibt unten Attachments anhängen</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Butadien2</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jan 2025 20:25<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Danke euch schonmal für die schnellen Antworten! <br /> <br />Leider kann ich hier keine Bilder hochladen (?), weshalb ich umständlich versuche meine Formeln hier mit Zeichen auszudrücken. Führt wohl zu Missverständnissen. <br /> <br />Jedenfalls nun mal zu dem C-C=C-C. Das soll nicht Buten darstellen. Das Kohlenstoffatom 1 hat eine positive Ladung, das C4 eine negative (ein freies EP) <br /> <br />Ich kenne mich mit den Formulierungen nicht so gut aus, jedenfalls dachte ich, dass jenes beschriebene Molekül entsteht, wenn die beiden Doppelbindungen des 1,3Butadien „um eins nach rechts klappen“. Also die linke wird doppelbindung beim rechten Atom und die rechte wird nun freies elektronenpaar beim C4. <br /> <br />H2C(+)-CH=CH-CH2(-) <br /> <br /> <br />Dass alle cs nun NICHT sp3Hybridisiert sind habe ich ja geschrieben. War wohl mit der doppelten Verneinung auch schnell misszuverstehen. <br />Soweit müsste also doch alles stimmen, oder? Und wieso ist dies nun keine Grenzstruktur? <br /> <br /> <br />Liebe Grüße</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jan 2025 19:45<span class="gen"> </span> Titel: Doppelbindung</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Zitat:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Nun können die Pi-Elektronen doch zwischen allen Kohlenstoffen hin und her wandern, sie sind ja alle nicht sp3 Hybridisiert. </td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Das ist nicht richtig.Bei einer isolierten Doppelbindung bilden jeweils zwei Elektronen der beiden Bindungspartner die pi-Bindung,ansonsten wäre es ein Diradikal(wie es bei deinem unteren "Vorschlag" der Fall wäre). <br />Durch Konjugation zweier pi-Elektronensysteme kann man ein Gesamtpi-System formulieren,mit dem entsprechenden Molekülorbital. <br /> <br />Nachtrag:Zur Hybridisierung s. nobby <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jan 2025 19:34<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">1,3-Butadien ist CH2=CH-CH=CH2 <br /> <br /> <br />CH3-CH=CH-CH3 ist jedoch 2-Buten und CH2=CH-CH2-CH3 ist 1-Buten <br />Das sind keine Grenzstrukturen. <br /> <br />Alle Kohlenstoffatome sind sp^2 im 1,3-Butadien nicht sp^3. <br /> <br /><a href="https://www.gutefrage.net/frage/grenzformelnbutadien" target="_blank">https://www.gutefrage.net/frage/grenzformelnbutadien</a></span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Butadien</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jan 2025 19:22<span class="gen"> </span> Titel: Butadien: Doppelbindung</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"><span style="font-weight: bold">Meine Frage:</span><br />Hallo!<br /><br />Beim 1,3 Butadien liegen zwei Doppelbindungen vor, diese sind wegen der Stellung konjugiert. <br /><br />Nun können die Pi-Elektronen doch zwischen allen Kohlenstoffen hin und her wandern, sie sind ja alle nicht sp3 Hybridisiert. <br /><br />Es ergibt sich eine mesomere Grenzstruktur in: C-C=C-C wobei das C links eine positive und jenes rechts eine negative Ladung haben soll. <br /><br /><br /><br />Wäre aber zB auch C=C-C-C eine grenzstruktur? Wobei die beiden rechten Cs dann je ein freies Elektron haben. <br />Außerdem, wieso ist der Doppelbindungscharakter nicht zwischen allen Cs gleich? Denn die Bindungslängen unterscheiden sich ja (zwischen C1-C2 bzw V3-C4 und C2-C3) also wieso ist er in der Mitte geringer? <br /><br />Vielen Dank! :)<br /><br /><span style="font-weight: bold">Meine Ideen:</span><br />-</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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