Startseite
Forum
Fragen
Suchen
Formeleditor
Über Uns
Registrieren
Login
FAQ
Suchen
Foren-Übersicht
->
Organische Chemie
Antwort schreiben
Benutzername
(du bist
nicht
eingeloggt!)
Titel
Nachrichtentext
Smilies
Weitere Smilies ansehen
Schriftfarbe:
Standard
Dunkelrot
Rot
Orange
Braun
Gelb
Grün
Oliv
Cyan
Blau
Dunkelblau
Indigo
Violett
Weiß
Schwarz
Schriftgröße:
Schriftgröße
Winzig
Klein
Normal
Groß
Riesig
Tags schließen
[quote="fragenstellen123"]Hallo an alle, es handelt sich um die Synthese von Sildenafil. Habe ich hier den gesamten Mechanismus richtig gezeichnet? Bei dem Schritt mit SnCl2 und EtOH wusste ich nicht wie ich den Mechanismus formulieren soll. Könnte jemand bitte einen Blick werfen und mir eine Rückmeldung geben, ob ich die ganzen Schritte richtig formuliert habe?[/quote]
Formeleditor
Optionen
HTML ist
an
BBCode
ist
an
Smilies sind
an
HTML in diesem Beitrag deaktivieren
BBCode in diesem Beitrag deaktivieren
Smilies in diesem Beitrag deaktivieren
Spamschutz
Text aus Bild eingeben
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde
Gehe zu:
Forum auswählen
Themenbereiche
----------------
Grundlagen Chemie
Anorganische Chemie
Physikalische Chemie
Organische Chemie
Analytik
Sonstiges
Sonstiges
----------------
Off-Topic
Ankündigungen
Thema-Überblick
<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jan 2025 20:02<span class="gen"> </span> Titel: Imin</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Habe mir das noch mal angeschaut,es scheint sich hier um eine Festphasensynthese zu halten,mit einem modifizierten BEMP als starke,nicht nucleophile Base(s. Phosphazene..). <br />Wie oben angedeutet ist der erste SChritt die Deprotonierung durch das BEMP am alpha-C (bzgl. Estergruppe). <br />Das Enolat/Carbanion grift am Nitril-C an. <br />Nach Protonierung(u.U. durch ein protische Solvent) hat man den 5-Ring gebildet,formal liegt da eine beta-Imino-Ester vor(also die C=NH-Gruppe in Abstand zur Estergruppe). <br />Die Umbildung ist eine Art Imin-Enamin-Tautomerie,so daß man die 2. Doppelbindung im Ring erhält. <br />U.U. wird noch bei Aufarbeitung final protoniert. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 03. Jan 2025 16:23<span class="gen"> </span> Titel: Pyrazole</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hast du eine Literatur oder genauere Vorschrift zu dieser alternativen Pyrazol-Synthese? <br />Die Cyclisierung sehe ich grob vor mir(s.o.),aber das geht u.U. in die falsche Richtung,wenn da noch andere Reagenzien als das Imino-tri-amino-phosphoran (kenne ich mich nicht mit aus) verwendet werden. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 31. Dez 2024 22:58<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Vielen Dank für deine Erklärung OC-Gast! <br />Aber ich check den Mechanismus immer noch nicht. Ich probiere die ganze zeit hin und her aber ich komme nicht auf das Produkt. Könntest du vielleicht das mal aufzeichnen? <br /> <br />ich wünsche dir noch einen guten Rutsch und alles Gute für das neue Jahr! <img src="images/smiles/balloon.gif" alt="smile" border="0" /></span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 31. Dez 2024 17:16<span class="gen"> </span> Titel: Cyclisierung</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Schau dir mal die Dieckmann-Cyclisierung,bzw. Thorpe-Ziegler-Reaktion an. <br />In deinem Fall liegt halt kein Diester oder Dinitril vor,sondern ein omega-Nitriloester. <br />Aufgrund der Imin-Gruppe benachbart zum Nitril,kann nur das alpha-H der Estergruppe durch starke Basen abstrahiert werden. <br />Das Carbanion(Enolat) greift am Nitril-C an. <br />Das zwischenzeitlich gebildete Imin dort wird nun nicht hydrolysiert(vgl. T-Z-Reaktion),sondern wird bei der Aufarbeitung zur Aminogruppe protoniert. <br />Die beiden "N" dazwischen dürften nicht irritieren,sie bilden halt nur das Grundgerüst des Pyrazol-Heterocyclus. <br />Frohes Grübeln,bis im neuen Jahr <img src="images/smiles/biglaugh.gif" alt="Big Laugh" border="0" /> <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 31. Dez 2024 14:47<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Super, vielen vielen Dank OC-Gast für deine Erklärungen! <br /> <br />Ich hätte noch eine frage. Wie komme ich auf dieses Produkt, das rot umrahmt wurde? Ich hab zwar versucht diesen Mechanismus zu formulieren, aber ich versteh nicht wie man auf NH2 kommt? Es sollte doch entweder NH oder NH2+ sein. CN wird angegriffen, dann klappt die Bindung hoch zum N und es entsteht eine negative Ladung am N. Aber wie gelange ich zu NH2? Ich kann diesen Schritt nicht nachvollziehen.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 25. Dez 2024 18:26<span class="gen"> </span> Titel: Pyrazol</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nachtrag:es wird bei der Umsetzung 2 fot zuerst das Hydrazon formuliert über die Ketogruppe des C4,dann erst der Ringschluß über C2 zum Pyrazol. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 25. Dez 2024 10:30<span class="gen"> </span> Titel: Synthese</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Pyrazolsynthese paßt soweit,auch die Nitrierung. <br />Bei 3 stört mich nur der Anfangspfeil bei der N-Methylierung. <br />Die freien EP der Estergruppe nehmen nicht das H vom N1 auf. <br />Die Reduktion der aroamtischen Nitrogruppe verläuft in mehreren Stufen. <br />Dabei liefert das Zinn(II)-chlorid jeweils zwei Elektronen,das Ethanol ist der Protonenlieferant,es wird sukzessive Wasser abgespalten. <br />Der genaue Mechanismus wird oft nicht gefordert,man sollte einfach wissen,daß dies eine recht chemoselektive Reduktionsmethode ist. <br />Bei der Aminolyse des Ehoxybenzoylchlorids könnte man die Funktion des DMAP noch betrachten,muß aber nicht sein. <br />Bei der Chlorsulfonierung findet man verschiedene Mechanismen,z.B. zuerst eine direkte SeAr mit HOSO2Cl zur aromatischen Sulfonsäure,welche dann mit einem zweiten Äquivalent Chlorsulfonsäure zum Sulfochlorid umgesetzt wird. <br />Ansonsten paßt das. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 24. Dez 2024 19:50<span class="gen"> </span> Titel: Synthese von Sildenafil</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />es handelt sich um die Synthese von Sildenafil. Habe ich hier den gesamten Mechanismus richtig gezeichnet? Bei dem Schritt mit SnCl2 und EtOH wusste ich nicht wie ich den Mechanismus formulieren soll. Könnte jemand bitte einen Blick werfen und mir eine Rückmeldung geben, ob ich die ganzen Schritte richtig formuliert habe?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
Registrieren
Login
FAQ
Suchen