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[quote="OC-Gast"]Schau doch mal,wie die weitere Kupplung des so geschützten Guanosins verläuft,womit reagiert es? Beim Guanosin kann aufgrund Tautomerie in begrenztem Maße die Lactim-Form vorliegen(welche ja durch die obige Reaktion als Ether "geschützt" wird). Ungeschützt könnte die nachfolgende Kupplung,anstatt über dei freie NH2-Gruppe über die OH-Gruppe erfolgen(oder beides). Das wäre eine nicht erwünschte Struktur. OC-Gast.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 15:21<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Also die Reaktion geht dann so weiter (siehe Anhang). <br />Hat das vielleicht damit zu tun, dass durch die npe Schutzgruppe mesomere Effekte verhindert werden? Denn im nächsten Schritt wird eine Fluorierung durchgeführt. Dafür muss das Kohlenstoff-Atom an Position 2 des Guanosins elektrophil sein. Wenn wir diese Schutzgruppe nicht hätten, dann würde sich ein Anion an O6-Position bilden und dieses Anion würde dann einen mesomeren Effekt verursachen, die negative Ladung würde dann überall im Ring verteilt sein. Stimmt diese Überlegung? Das wäre so meine Überlegung.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 09:43<span class="gen"> </span> Titel: Kupplung</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Schau doch mal,wie die weitere Kupplung des so geschützten Guanosins verläuft,womit reagiert es? <br />Beim Guanosin kann aufgrund Tautomerie in begrenztem Maße die Lactim-Form vorliegen(welche ja durch die obige Reaktion als Ether "geschützt" wird). <br />Ungeschützt könnte die nachfolgende Kupplung,anstatt über dei freie NH2-Gruppe über die OH-Gruppe erfolgen(oder beides). <br />Das wäre eine nicht erwünschte Struktur. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 00:51<span class="gen"> </span> Titel: Schutzgruppe</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />warum ist hier diese Schutzgruppe wichtig? Warum wird hier diese Schutzgruppe am O6-Guanosin eingebaut? Was wäre, wenn wir die Reaktion ohne die npe Schutzgruppe durchführen würden? Mich würde der grund für den Einnabu der Schutzgruppe hier in diesem konkreten Beispiel interessieren.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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