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[quote="fragenstellen123"]Alles klar, also Dimethylaminopyridin deprotoniert die Essigsäure sozusagen und hält den pH-Wert im basischen Bereich bzw. konstant, je nach dem, oder?[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 19:43<span class="gen"> </span> Titel: capping</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Zitat:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Aber was meinst du genau mit Protokolle? </td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Damit sind die Synthesvorschriften(Kochrezepte..) gemeint,von denen es halt für das capping allein verschiedene Varianten gibt. <br /></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Zitat:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Die Reaktionsbedingungen sind: Essigsäureanhydrid/Collidine/Dimethylaminopyridin in Acetonitril. </td> </tr></table><span class="postbody"> <br />Dies scheint eine Variante davon zu sein,oft werden die Lösungsmittel und Basen variiert,u.U. sogar ein Basengemisch eingesetzt. <br />Was genau hier der Vorteil von Collidin/DMAP ist,kann ich nicht sagen,ist für das grundsätzliche Verfahren des capping auch egal. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 16:10<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ja schon, aber mich hat Collidin total verwirrt. <br />Aber was meinst du genau mit Protokolle? Also ich check immer noch nicht, warum im Skript Collidin steht...</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 15:52<span class="gen"> </span> Titel: capping</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Zitat:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Ist Collidin nicht gleich Dimethylaminopyridin?</td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Also eigentlich sollte man sich bei dem Aufgaben-level eine solche Frage nicht mehr stellen. <br />DMAP,4-N,N-Dimethylaminopyridin ist etwas anderes als Collidin(sym-Collidin wäre 2,4,6-Trimethylpyridi). <br />Wie oben gesagt,gibt es auch Protokolle mit Collidin(das hast du ja hier im thread eingeführt,in den Zeichnungen im Skript/von dir steht nur DMAP),das sind einfach Varianten mit optimierter Reaktion. <br />Man findet auch welche mit Lutidin. <br />Wichtig ist,daß die N-Base ein ausreichend guter Säurefänger ist,um die beim capping gebildete Essigsäure abzufangen. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 15:23<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ist Collidin nicht gleich Dimethylaminopyridin? Ich check nicht warum hier Collidin steht, Collidin taucht nirgendswo auf.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 09:36<span class="gen"> </span> Titel: capping</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ja,der pH-Wert bleibt so unverändert,die N-Base muß daher auch stöchiometrisch eingesetzt werden.U.U. wird auch ein Basengemisch verwendet,die Rolle des Collidins ist mir hier nicht ganz klar,kommt auf die Mengenverhältnisse an,ist aber oft als capping-Reagenz(mit anderem) zu finden. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Okt 2024 00:47<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Alles klar, also Dimethylaminopyridin deprotoniert die Essigsäure sozusagen und hält den pH-Wert im basischen Bereich bzw. konstant, je nach dem, oder?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2024 18:33<span class="gen"> </span> Titel: capping</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Zitat:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Aber warum wird hier Dimethylaminopyridin verwendet? Hat das was mit dem pH-Wert zu tun?</td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Ac2O + ROH -> Ac-O-R + HOAC (Essigsäure). <br />Bei der direkten Umsetzung wird Essigsäure frei,die beim capping verwendeten Basen wie BMAP oder NMI dienen am Ende auch als Säurefänger,die den pH-Wert ausreichend hoch halten. <br />Ansonsten könnte die Essigsäure teilweise Entschützung bestimmter Gruppen bewirken. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2024 17:22<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast! <br />Kannst du mir das mit dem pH-Wert genauer erklären, den Sinn dahinter habe ich nämlich nicht verstanden. Die Reaktionsbedingungen sind: Essigsäureanhydrid/Collidine/Dimethylaminopyridin in Acetonitril. <br />Aber warum wird hier Dimethylaminopyridin verwendet? Hat das was mit dem pH-Wert zu tun?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2024 16:56<span class="gen"> </span> Titel: capping</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Versteh deine Frage nicht ganz. <br />Im Skrip ist das capping,also die blockierung der freien OH-Gruppe durch Acetylieren beschrieben.Capping-Reagenzien hier acetanhydrid und eine Base,4-Dimethylaminopyridin. <br />Es können auch andere N-Basen verwendet werden.Wicht ist dabei die pH-Kontrolle,daß die Tritylschutzgruppe nicht durch freie Essigsäure gespalten wird. <br />Ansonsten einfach Ester-Bildung(O-Acetylierung von Alkohol) mit Acetanhydrid.Da grift kein Acetat an,sonder die Acetylgruppe(aus aktivierung des Ac2O mit Base).wird auf die feie OH-Gruppe übertragen,das freiwerdende H+ von der Base ufgenommen. <br />Alternative N-Basen z.B. NMI(N-Methyl-imidazol). <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Okt 2024 16:05<span class="gen"> </span> Titel: Phosphoramidit - Capping</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />es handelt sich um die Festphasensynthese und zwar um das Capping. <br />Ich kann hier nicht ganz nachvollziehen, welches Molekül genau inaktiviert wird. Wird der 5‘OH des Phosphoramidit-Bausteins inaktiviert oder wird die 5’ HYdroxygruppe eines normalen Nukleosid inaktiviert. Das versteh ich nicht ganz. Ich habe oben das was im Sktipt stand herausgeschrieben und unten bei „Mechanismus-Capping“ stehen meine Überlegungen. Ich versteh auch nicht warum diese Linker (in organge markiert) so dargestellt sind, was bedeutet das in diesem Fall? Ist hier eine art kopplung dargestellt?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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