Startseite
Forum
Fragen
Suchen
Formeleditor
Über Uns
Registrieren
Login
FAQ
Suchen
Foren-Übersicht
->
Organische Chemie
Antwort schreiben
Benutzername
(du bist
nicht
eingeloggt!)
Titel
Nachrichtentext
Smilies
Weitere Smilies ansehen
Schriftfarbe:
Standard
Dunkelrot
Rot
Orange
Braun
Gelb
Grün
Oliv
Cyan
Blau
Dunkelblau
Indigo
Violett
Weiß
Schwarz
Schriftgröße:
Schriftgröße
Winzig
Klein
Normal
Groß
Riesig
Tags schließen
[quote="Brief_Ad429"]Hallo, ich habe eine Frage zur Cahn-Ingold-Prelog-Konvention. Ich wollte für die im angehängten Bild gezeigte Struktur die Prioritäten nach CIP an dem mit Stern markierten Zentrum ermitteln. Die Prioritäten 3 und 4 sind einfach, aber ich komme zu keiner Entscheidung wegen 1 und 2. Ich bin den Ring entlanggegangen und habe jeweils die Bindungspartner nach Ordnungszahl sortiert aufgelistet, lande aber dann am gegenüberliegenden C-Atom, ohne dass ich einen Unterschied festgestellt habe. Wenn ich die Struktur in ChemSketch zeichne mit der Methylgruppe an dem betrachteten Zentrum nach vorn (voller Keil), sagt die Software, dass dieses Zentrum S-konfiguriert ist, demnach also der Zweig ohne Doppelbindung (rot in meinem Bild) die Priorität 1 erhält. Nur fehlt mir die Begründung...[/quote]
Formeleditor
Optionen
HTML ist
an
BBCode
ist
an
Smilies sind
an
HTML in diesem Beitrag deaktivieren
BBCode in diesem Beitrag deaktivieren
Smilies in diesem Beitrag deaktivieren
Spamschutz
Text aus Bild eingeben
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde
Gehe zu:
Forum auswählen
Themenbereiche
----------------
Grundlagen Chemie
Anorganische Chemie
Physikalische Chemie
Organische Chemie
Analytik
Sonstiges
Sonstiges
----------------
Off-Topic
Ankündigungen
Thema-Überblick
<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nomenklatur-Freak</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 31. Aug 2024 22:23<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">1,4,6-Trimethylcyclohex-1-en, da der Lokant für die Doppelbindung angegeben werden muss. Die Doppelbindung hätte sich ja auch woanders befinden können.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 31. Aug 2024 17:54<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Correct <br /> <br /><a href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1_4_6-Trimethylcyclohexen" target="_blank">https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1_4_6-Trimethylcyclohexen</a></span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Brief_Ad429</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 31. Aug 2024 16:00<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo, danke erstmal dass du dir die Zeit genommen hast, mein Problem anzuschauen. Allerdings liefert mir ChemSketch das entgegengesetzte Ergebnis (auch einen anderen Namen, siehe Bild cip002 - scheint mir auch plausibel, der Lokantensatz 1,4,6 hat Vorrang vor 2,3,5). Danach hat der Zweig ohne Doppelbindung (mit der Methylgruppe) die erste Priorität; ich habe nochmal ein Bild mit einer konkreten Stereochemie angehangen. <br /> <br />Die Aufteilung der Doppelbindung in zwei "virtuelle" C-Atome habe ich ja auch durchgeführt, das bringt aber noch keine Entscheidung, C-2 und C-6 sind beide mit zwei C-Atomen und einem H-Atom verbunden (siehe Schritt 1 im angehängten Bild cip005). <br /> <br />Ich habe aber gerade heute in einem youtube-Video die (denke ich) richtige Erklärung gefunden: offenbar ist die Regel, dass bei der Aufteilung einer Mehrfachbindung für die virtuellen C-Atome angenommen wird, dass diese mit "Phantomatomen" der Ordnungszahl Null verbunden sind. So könnte man begründen, dass im nächsten Schritt das Methyl-C mit drei Wasserstoffen (OZ 1) Priorität erhält gegenüber dem virtuellen C mit den drei Bindungspartnern mit OZ=0.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 30. Aug 2024 17:03<span class="gen"> </span> Titel: CIP</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Du geht hier vom 2,3,5-Trimethyl-cyclohex-1-en aus. <br />Die Stereochemie für C5 ergibt sich aus der Priorität von C1 gegenüber C3. <br />Die C=C-Doppelbindung wird so gewertet,als ob an jedem C ein weitere C hängt(zu den bereits vorhanden,sozusagen virtuell). <br />Dadurch höhere Verzweigung als am C3 mit nur einer Methylgruppe. <br />Grundprinzip beim 3,4-Dimethyl-pent-1-en zusehen. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Brief_Ad429</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 30. Aug 2024 16:40<span class="gen"> </span> Titel: Prioritäten nach CIP</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo, ich habe eine Frage zur Cahn-Ingold-Prelog-Konvention. Ich wollte für die im angehängten Bild gezeigte Struktur die Prioritäten nach CIP an dem mit Stern markierten Zentrum ermitteln. Die Prioritäten 3 und 4 sind einfach, aber ich komme zu keiner Entscheidung wegen 1 und 2. Ich bin den Ring entlanggegangen und habe jeweils die Bindungspartner nach Ordnungszahl sortiert aufgelistet, lande aber dann am gegenüberliegenden C-Atom, ohne dass ich einen Unterschied festgestellt habe. Wenn ich die Struktur in ChemSketch zeichne mit der Methylgruppe an dem betrachteten Zentrum nach vorn (voller Keil), sagt die Software, dass dieses Zentrum S-konfiguriert ist, demnach also der Zweig ohne Doppelbindung (rot in meinem Bild) die Priorität 1 erhält. Nur fehlt mir die Begründung...</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
Registrieren
Login
FAQ
Suchen