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[quote="OC-Gast"][quote="Nobby"]Nennt man eine RR'R"Si-O Gruppe nicht Siloxy Gruppe. Und nicht O- Silyl.[/quote] Man könnte die gesamte Gruppe so bezeichnen,aber hier geht es um Silyl-Schutzgruppen,wo das Atom der zu schützenden funktionellen Gruppe nicht Teil der Schutzgruppe ist.(s. Acetoxy vs. O-Acetyl) Sind verschiedene Heteroatome vorhanden,muß die Position und Art des Heteroatoms genannt werden,mit welchem die SG verbunden ist. Das "Stammsystem" ist hier Guanosin,daher nicht "Guanin".. . Der O-Substituent(aus dem anderen thread) wäre : ... 6-O-(4-nitrophenetyl)- guanosin. Die Phosphoramidit-Synthese ist hier früher schon mal ausführlich behandelt worden,weiß aber nicht,ob die Beiträge noch existieren. OC-Gast.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Aug 2024 19:07<span class="gen"> </span> Titel: Nomenklatur</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Das "2-N-methyl" steht noch vor dem 6-O-Substituenten,da alphabetisch die Nitrogruppe später kommt. <br />Statt "-p-nitrophenetyl" besser "2-(4-nitrophenyl)-ethyl,damit dann <br />: .."6-O-2-(4-nitrophenyl)-ethyl-guanosin--3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidit. <br />Rest paßt. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Aug 2024 12:42<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Super, vielen Dank! <br />Und passt die Nomenklatur auch? Habe ich das Produkt richtig beschriftet? <br />Edit: Vor dem Guanosin sollte N^2-Methyl stehen, denke ich</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Aug 2024 12:27<span class="gen"> </span> Titel: Phosphoramidit</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ja,das paßt. <br />Das BTT ist halt eine Variante der Tetrazol-Katalysatoren,genaue Vor-/Nachteile gegenüber anderen kenne ich jetzt nicht. <br />Oft wird auch <span style="font-weight: bold">DCI</span> (hier als Abk. für 4,5-Dicyanoimidazol) als Kat verwendet,mechanistisch aber analog die aktivierung. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Aug 2024 12:02<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Achso, genau. Dann müsste der Mechanismus wie folgt sein, oder?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Aug 2024 10:56<span class="gen"> </span> Titel: Phosphoramidit</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Als Edukt zur Synthese von Oligonucleotiden mittels Phosphoramidit-Methode <br />wird oft 2-Cyanoethyl Tetraisopropylphosphorodiamidit eingesetzt. <br />Zur Umsetzung mit einem geeigneten Nucleosid erfolgt in der Regel eine Aktivierung,das kann eine schwache Säure allein sein,aber auch ein passendes Nucleophil. <br />Oft verwendet werden Tetrazole,hier das BTT(5-(Benzylthio)-1H-tetrazol ). <br />Das Tetrazol wirkt als Nucleophil und durch Austausch einer der Diisopropylamino-Gruppen bildet sich ein reaktvieres Intermediat,welches dann mit der freien OH-Gruppe des Nucleoside reagiert,indem der Katalysator(hier das BTT) wieder freigesetzt wird. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Aug 2024 10:26<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ich habe mich auch an die alten mechanismen der Phosphoramidit-Synthese orientiert, aber dieser Mechanismus ist etwas anders. Mir fällt kein anderer Mechanismus dazu ein, stimmt dieser so OC-Gast? N wird protoniert, dann greift die OH-Gruppe an und Diisopropylamin geht als Abgangsgruppe, oder?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Aug 2024 10:08<span class="gen"> </span> Titel: Schutzgruppe</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Nobby hat Folgendes geschrieben:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Nennt man eine RR'R"Si-O Gruppe nicht Siloxy Gruppe. Und nicht O- Silyl.</td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Man könnte die gesamte Gruppe so bezeichnen,aber hier geht es um Silyl-Schutzgruppen,wo das Atom der zu schützenden funktionellen Gruppe nicht Teil der Schutzgruppe ist.(s. Acetoxy vs. O-Acetyl) <br />Sind verschiedene Heteroatome vorhanden,muß die Position und Art des Heteroatoms genannt werden,mit welchem die SG verbunden ist. <br />Das "Stammsystem" ist hier Guanosin,daher nicht "Guanin".. . <br />Der O-Substituent(aus dem anderen thread) wäre : <br />... 6-O-(4-nitrophenetyl)- guanosin. <br />Die Phosphoramidit-Synthese ist hier früher schon mal ausführlich behandelt worden,weiß aber nicht,ob die Beiträge noch existieren. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Aug 2024 09:25<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Warum nicht tert-Butyldimethylsiloxy?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Aug 2024 09:13<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Achso nein, das ist tert-Butyldimethylsilyl</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 05. Aug 2024 21:53<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nennt man eine RR'R"Si-O Gruppe nicht Siloxy Gruppe. Und nicht O- Silyl.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>fragenstellen123</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 05. Aug 2024 21:36<span class="gen"> </span> Titel: Nomenklatur</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo an alle, <br /> <br />habe ich hier den Mechanismus und die Nomenklatur des Produktes richtig formuliert? Soll hier in der Nomenklatur die Bezeichnung des Nukleotids Guanosin oder der Base Guanin sein?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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