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[quote="Nobby"]Total falsch. Wie dirigiert Methyl und wie dirigiert die vorhandene Nitro Gruppe. Auch wären in dem Produkt 4-Methyl-1,2- Dinitrobenzol die Nitrogruppen in Orthostellung zu einander , was nicht geht, da Nitro in meta dirigiert und beim Methyl ist es umgekehrt.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 13:52<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nitronium oder Nitrylkation. Kann man alles unter Nitrierung am Aromaten finden.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 13:48<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Wie wird das Elektrophil in dieser Reaktion genannt? Es wird doch in situ gebildet, oder?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 13:44<span class="gen"> </span> Titel: Nitrierung</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">In Ergänzung:die dreifache Nitrierung zum TNT gelingt nicht in einem Rutsch(in sinnvoler Ausbeute). <br />Je mehr Nitrogruppen,dest stärker deaktiviert(bzgl. SeAr) der Aromat. <br />Daher wird DNT isoliert und dann mit einem stärkeren Nitriergemisch zum TNT nitriert. <br />Es gilt jedoch,daß auch dort die dirigierenden Effekte der bereits vorhandenen Substiuenten kooperativ wirken. <br />Die 6-Position(im 2,4,6-TNT) ist o zur Me-Gruppe und jeweils m zu den beiden Nitro-Gruppen. <br /> <br />OC-Gast</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 13:12<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ja richtig. Es kann dann noch zum 2,4,6 Trinitrotoluol auch kurz TNT genannt weiter gehen.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 13:09<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Ist das entgültige Hauptprodukt dann 2,4-Dinitrotoluol oder was anderes?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 09:26<span class="gen"> </span> Titel: Nittrierung</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>Zitat:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Da nur -NO2 als Substituent am Edukt da ist, sollte das Produkt auch ein NO2-Substituent in der meta-Position haben.</td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Irgendwie scheinen dem TES die Aufgaben nicht wirklich klar zu sein. <br />Toluol ist ein monosubstituiertes Benzol. <br />Daher sind bei der 1. Nitrierung,also der Zweitsubstitution,allein die dirigierenden Effekte der Methylgruppe zu betrachten.Man erhält ein Gemisch aus o- und p-Nitrotoluol. <br />Für die 2.Nitrierung(Drittsubstitution) muß man beide Gruppen(Me,NO2) berücksichtigen. <br />Das Gemisch aus o-,p-Nitrotoluol wird als Hauptprodukt 2,4-Dinitrotoluol ergeben. <br />Ausgehend vom o-Nitrotoluol wird NO2 in seine meta-Position lenken,Me in seine o- und p..Die zweite o-Position(bzgl. Me,also 6) wäre sterisch nicht so günstig.Außerdem wird Position 4 durch beide vorhandenen Gruppen begünstigt. <br />Umgekehrt beim p-Nitrotoluol wird 2 begünstigt(meta zu NO2 und o zu Me). <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>Nobby</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 10. Jul 2024 07:20<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Total falsch. <br />Wie dirigiert Methyl und wie dirigiert die vorhandene Nitro Gruppe. <br />Auch wären in dem Produkt 4-Methyl-1,2- Dinitrobenzol die Nitrogruppen in Orthostellung zu einander , was nicht geht, da Nitro in meta dirigiert und beim Methyl ist es umgekehrt.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 09. Jul 2024 23:59<span class="gen"> </span> Titel: Substitution von Nitrotoluol</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"><span style="font-weight: bold">Meine Frage:</span><br />Die elektrophile aromatische Substitution von Toluol ist ja vielen bekannt. So kann sie auch durch Nitrierung zu 4-Nitrotoluol umgewandelt werden.<br /><br />Jedoch bin ich mir nicht sicher, wie weiter substituiert werden kann, wenn man das Edukt mit rauchende Salpetersäure und konzentrierte Schwefelsäure reagieren lässt. <br /><br /><span style="font-weight: bold">Meine Ideen:</span><br />Da nur -NO2 als Substituent am Edukt da ist, sollte das Produkt auch ein NO2-Substituent in der meta-Position haben. <br /><br />Das Produkt könnte 4-Methyl-1,2-dinitrobenzol lauten.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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