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[quote="2fast2faster"][b]Meine Frage:[/b] Wie würde ein Methylcyclopenten mit zwei weiteren Bindungen mit Br2 reagieren? [b]Meine Ideen:[/b] In einer elektrophilen Addition würde das Br2 an der Doppelbindung addiert werden. Wegen der Regioselektivität würde es vielleicht auch ein Anti-Markovnikov-Produkt und ein Markovnikov-Produkt geben.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 09. Jul 2024 09:38<span class="gen"> </span> Titel: Masamune</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nachtrag:für die chiralen Hydroborierungen mit trans-2,5-DMB hier nachlesen: <br /><span style="font-weight: bold">Masamune et al. JACS 1985, 107, 4549</span> . <br />Damit lassen sich auch bei trisubstituierten Alkenen wie hier gute ee-Werte erzielen. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 18:01<span class="gen"> </span> Titel: Schema</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Bei A handelt es isch um eine asymetrischen Hydroborierung mit tran-2,5-Dimethylborolan.Dazu mal unter <span style="font-style: italic">Masamune</span> nachschauen. <br />Man erhält den oben genannten Alkohol mit der entsprechenden Stereoslektivität,das solltest du selbst bestimmen. <br />Bei der Bromierung(Br2-Addition) gibt es als Produkt nur 1,2-Dibrom-3-ethyl-2,3-dimethylcyclopentan. <br />Es wird vermutlich jedoch auch die Stereochemie des Produkts erwartet. <br />Die Bildung des cyclischen Bromonumions ist reversibel. <br />Es wird rückseiting vom Bromid zum Dibromaddukt geöffnet. <br />Von welcher Seite(Ebene des Cyclpentanringes) wird das Bromid aus sterischen Gründen bevorzugt angreifen(vgl. Methyl Ethyl)? <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 17:43<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Gibt es also jeweils 2 Produkte für A und die Reaktion mit Br2? <br />Welche Produkte erscheinen bei der Addition mit Br2?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 17:23<span class="gen"> </span> Titel: Schema</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Und schon sieht das alles anders aus. <br />Bei B und C geht es um die Addition von HBr an ein asymetrisch substituiertes Alken,daher Markovnikov-regel beachten. <br />Für C nur HBr als Reagenz,gibt (überwiegend) das Markovnikov-Produkt. <br />Für B muß ein Peroxid zugegeben werden(-> anti-Markovnikov). <br />Bei A ist es eine Hydroborierung,man erhält hier den sekundären Alkohol <br />(3-Ethyl-2,3-dimethylcyclopentan-1-ol). <br />Es wird jedoch ein chirales Boran eingesetzt.Da solltet ihr in den unerlagen haben,wie ein solches chirales Borolan bei Hydroborierungen eingesetzt wird. <br />Bei der Addition von Br2 s.o. . <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 17:06<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Die Originalaufgabe sieht so aus:</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 16:31<span class="gen"> </span> Titel: Br2</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Das Edukt heißt 3-Ethyl-2,3-dimethyl-cyclopenten(Stereochemie des Edukts nicht berücksichtigt). <br />Bei einer Addition von Halogenen,X2, an eine C=C-Doppelbindung greift die Markvonikov-Regel nicht,die gilt nur für "asymetrische Elektrophile" wie HBr. <br />Bei einer C=C-Bindung und Br2-Addition gibt es auch keine Regioselektivität. <br />Eine Tenedenz zur Umlagerung sehe ihc hier nicht. <br />U.U. soll beurteilt werden,von welcher Seite die Addition,bzw. die Ringöffnung des intermediären Bomoniumions durch Bromid erfolgt. <br />Da müßte man dann im Produkt die Konfigurationen an C1,C2 und C3 bestimmen. <br />Wie lautet die aufgabe vollständig im Original? <br />Mit den thread-Titel(Reagenzien) hat das nicht viel zu tun. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 14:34<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Das Edukt würde so aussehen:</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 08. Jul 2024 14:33<span class="gen"> </span> Titel: Reaktionsschemata mit Reagenzien</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"><span style="font-weight: bold">Meine Frage:</span><br />Wie würde ein Methylcyclopenten mit zwei weiteren Bindungen mit Br2 reagieren?<br /><br /><span style="font-weight: bold">Meine Ideen:</span><br />In einer elektrophilen Addition würde das Br2 an der Doppelbindung addiert werden. Wegen der Regioselektivität würde es vielleicht auch ein Anti-Markovnikov-Produkt und ein Markovnikov-Produkt geben.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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