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[quote="2fast2faster"][b]Meine Frage:[/b] Hallo, ich möchte ein Alkin mit zwei Resten (R'-Dreifachbindung-R") durch drei Zwischenschritten/-Produkten zu einem trans-Alken mit zwei Resten (R' und R") reagieren lassen. Jedoch bin ich mir nicht sicher, welche Zwischenprodukte dazu passen? Kann mir jemand dabei helfen? [b]Meine Ideen:[/b] Alkin reagiert mit ? zu 1.?, was mit H+ zu 2.? reagiert, was mit ? zu 3.? reagiert, was letztens mit H+ zu dem trans-Alken reagiert. Die Fragezeichen sind die Stellen, wo ich mir nicht sicher bin. Ich denke, dass man für 1.? und 2.? Moleküler der Form R2, wie z.B. Br2, und für 3.? z.B. Cl2 schreiben kann. Ich denke, dass man mit der Halogenierung vom Alkin zum Ergebnis kommen kann.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 07. Jul 2024 10:10<span class="gen"> </span> Titel: Na/NH3</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Wenn mit a gemeint ist Na/NH3(l),dann gibt es zuerst die schon genannte Birch-Reduktion bei Aromaten. <br />Daneben gibt es noch weitere Reaktionen,die aber nicht so breite Anwendung finden,wie die beiden obigen. <br />In der Peptid-Chemie können damit teils in guter Ausbeute Schutzgruppen reduktiv gespalten werden. <br />Carboxamide können zu Alkoholen reduziert werden.Auch bestimmte Desulfonylierungen sind damit möglich. <br />Das sind jedoch schon eher Sperzialreaktion,für den üblichen Lernkanon nicht so relevant. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 17:23<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Welche Verbindungsklasse kann man mit der gezeigten Methode (a) noch reduzieren?</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 17:09<span class="gen"> </span> Titel: Alkin->trans-Alken</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Nein,nicht ganz. <br />In die Kästchen über den Reaktionspfeilen jeweils e-(oder Na/NH3). <br />Die Kästchen zwischen den Pfeilen sollen mit den drei Strukturen der Zwischenstufen gefüllt werden,daher also nicht das Amid-Anion in Kästchen 3,sondern das nach der ersten Protonierung entstande Vinyl-Radikal. <br />In Kästchen 5 das VinylAnion. <br />Schau mal auf der genannten Seite von moc nach,da wird auch die Stereochemie(cis/trans) genau erklärt. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 16:51<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Also so? <br /> <br />Feld 1: +e- <br />Feld 2: Radikal-Anion (Alkin mit -) <br />Feld 3: Amid-Anion (Amid mit -) <br />Feld 4: +e <br />Feld 5: Alkyl-Anion (Alkyl mit -)</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 16:09<span class="gen"> </span> Titel: Alkin->trans-Alken</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Wie vermutet handelt es sich um die direkte Reduktion von Alkin zu trans-Alken. <br />Tatsächlich verläuft das ähnlich wie die Birch-Reduktion. <br />Hier wird ein Elektron(vom Na ,bzw. der Lösung solvatisierter Elektronen) auf die Dreifachbindung übertragen. <br />Das entstehende "Radika-Anion" nimmt ein Proton vom NH3 auf(-> bildung vom Amid-Anion). <br />Erneute Übertragung von e- ,das nun gebildete Alkenyl-Anion wird erneut durch NH3 protoniert. <br />Insgesamt also 1 Alkin + 2 Na/NH3 -> 1 trans-Alken + 2 NaNH2. <br />Für näheres OC-Lehrbuch oder darunter googlen: <br /><span style="font-style: italic">Partial Reduction of Alkynes With Na/NH3 To Obtain Trans Alkenes</span> <br />bei Masterorganicchemistry . <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 13:54<span class="gen"> </span> Titel: </span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Der Original-Mechanismus sieht aus wie im Bild. <br /> <br />Ich glaube, es handelt sich um eine Birch-Reduktion, jedoch konnte ich bisher nur die Reduktion mit den Aromaten finden.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 13:33<span class="gen"> </span> Titel: Alkin->trans-Alken</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Es ist nicht ganz klar,was genau du suchst. <br />Die Reduktion von substituierten Alkinen zu trans-Alkenen gelingt mit Natrium in fl. NH3.U.U. sollst du den Mechanismus mit den Zwischenstufen formulieren und keine mehrstufige Synthese. <br />Ansonsten bitte Aufgabe im Original und vollständig posten. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>2fast2faster</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 06. Jul 2024 13:18<span class="gen"> </span> Titel: Reaktionsmechanismus Alkin zu Alken</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"><span style="font-weight: bold">Meine Frage:</span><br />Hallo, <br /><br />ich möchte ein Alkin mit zwei Resten (R'-Dreifachbindung-R") durch drei Zwischenschritten/-Produkten zu einem trans-Alken mit zwei Resten (R' und R") reagieren lassen. Jedoch bin ich mir nicht sicher, welche Zwischenprodukte dazu passen? Kann mir jemand dabei helfen?<br /><br /><span style="font-weight: bold">Meine Ideen:</span><br />Alkin reagiert mit ? zu 1.?, was mit H+ zu 2.? reagiert, was mit ? zu 3.? reagiert, was letztens mit H+ zu dem trans-Alken reagiert. Die Fragezeichen sind die Stellen, wo ich mir nicht sicher bin. <br /><br />Ich denke, dass man für 1.? und 2.? Moleküler der Form R2, wie z.B. Br2, und für 3.? z.B. Cl2 schreiben kann.<br /><br />Ich denke, dass man mit der Halogenierung vom Alkin zum Ergebnis kommen kann.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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