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[quote="alphabetagama"]Hallo zusammen, ich soll die Zerfallwege (ohne O<sub>2</sub> oder H<sub>2</sub>O) von 3 Verbindungen erläutern und nach ihrer Stabilität ordnen: 1)MeLi 2) BuLi 3) BuLi in NEt<sub>3</sub> am stabilsten würde ich 3) sagen, da die e-Dichte am Li-Atom durch LM erhöht wird und eine beta-H-Eliminierung unwahrscheinlich macht (keine leere Orbitale zur Verfügung) dann 2), weil die beta-H-Eliminierungen möglich sind und leere Orbitale zur Verfügung stehen zum Schluss 1), wegen der hohen EN zerfällt diese Verbindung? Passen meine Erklärungen soweit bzw. meine Reihenfolge? Danke :)[/quote]
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AC-Gast
Verfasst am: 21. Sep 2023 13:30
Titel: Alkyl-Li
Der genaue Zersetzungsweg ist mir nicht bekannt,aber oft erhöhen Lewis-Basen-LM(wie eben auch Amine) die Reaktivität der Lithiumorganyle.
Von daher könnte mit Et3N als Solvent(Zusatz) eine Selbstmetallierung erfolgen,analog zu r Zeresetzung von MeLi (-> LiH + CH2Li2).
Vor einigen Jahren ein netter review-Artikel im ZAAC:
200 Years of Lithium and 100 Years of Organolithium Chemistry
.
AC-Gast.
alphabetagama
Verfasst am: 21. Sep 2023 12:28
Titel: Re: Alkyl-Li
AC-Gast hat Folgendes geschrieben:
Hier sollte MeLi die stabilste Verbindung sein aufgrund des energetisch ungünstigen Zerfallsweges(s. Self-Metalation).
Dann kommt n-BuLi,mit dem Zerfall über Beta-Eliminierung.
Mit Triethylamin erfolgt die Zersetzung mWn schneller,da müßte ich noch mal nachschauen.
Die EN-Unetschiede sind hier keine Erklärung für die unterschiedlichen Stabilitäten.
AC-Gast.
Vielen Dank für deine Antwort!
Über welchen Degradationspfad würde 3) zerfallen? Beta-H-Eliminierung ist unwahrscheinlich, da die Donoren die leeren Obitale vom Li füllen.
Zerfällt MeLi über einer heterolytische Spaltung?
Danke.
AC-Gast
Verfasst am: 20. Sep 2023 17:43
Titel: Alkyl-Li
Hier sollte MeLi die stabilste Verbindung sein aufgrund des energetisch ungünstigen Zerfallsweges(s. Self-Metalation).
Dann kommt n-BuLi,mit dem Zerfall über Beta-Eliminierung.
Mit Triethylamin erfolgt die Zersetzung mWn schneller,da müßte ich noch mal nachschauen.
Die EN-Unetschiede sind hier keine Erklärung für die unterschiedlichen Stabilitäten.
AC-Gast.
alphabetagama
Verfasst am: 20. Sep 2023 15:15
Titel: Zerfallwege von Verbindungen
Hallo zusammen,
ich soll die Zerfallwege (ohne O
2
oder H
2
O) von 3 Verbindungen erläutern und nach ihrer Stabilität ordnen:
1)MeLi 2) BuLi 3) BuLi in NEt
3
am stabilsten würde ich 3) sagen, da die e-Dichte am Li-Atom durch LM erhöht wird und eine beta-H-Eliminierung unwahrscheinlich macht (keine leere Orbitale zur Verfügung)
dann 2), weil die beta-H-Eliminierungen möglich sind und leere Orbitale zur Verfügung stehen
zum Schluss 1), wegen der hohen EN zerfällt diese Verbindung?
Passen meine Erklärungen soweit bzw. meine Reihenfolge?
Danke