magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 4946
Wohnort: Hamburg
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 Verfasst am: 17. März 2010 20:42 Titel: |
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Hi,
die reaktion fuer alkine R-CC-R' laeuft initial analog der mit alkenen, d.h. MnO4- geht in einer syn-addition an eines der beiden pi-systeme
nunmehr tritt ein zweites molekuel permanganat hinzu und greift sich in gleicher weise das andere pi-system, sodass formal also ein bicyclus mit einer C-C- bruecke entsteht
der rest ist wohl +/- pericyclische elektronenschubserei (was mich an dieser lesart stoert ist die fehlende co-planaritaet, aber ok, seis drum), bei der synchron die C-C bindung gespalten, die Mn-OR bindungen geloest und ne menge elektronen hin- und hergeschubst werden: die beiden Mangan verlassen als MnO2 die szene (also schon +IV und ohne hydrolyse, im gegensatz zur situation bei alkenen!), wobei die kohlenstoff-haelften dann als R-COO- und R'-COO- hinterbleiben.
so zumindest meine olle OC-kladde ausser vorlesung....
irgendwie findet sich dazu nix aktuelleres in der Lit., aber vielleicht kann das ja noch jemand ergaenzen?
gruss
ingo
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ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibiliothek! |
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