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Hydrogenbindung Wasser-Ibuprofen
 
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Glaswein
Gast





BeitragVerfasst am: 15. Nov 2011 18:49    Titel: Hydrogenbindung Wasser-Ibuprofen Antworten mit Zitat

Hallo

Angenommen Ibuprofen geht eine Verbindung mit Wasser ein, wo entsteht dann die Hydrogenverbindung?

Also ich bin soweit gekommen, dass es entweder an der Doppelbindung oder am OH zu der Verbindung kommen muss. Ich tendiere ja zur Doppelbindung, allerdings weiss ich nicht, was dann mit dem einen H von dem H2O geschieht.

Wäre jedem der mir hilft sehr dankbar.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2011 19:32    Titel: Antworten mit Zitat

normalerweise formulierst du sowas als hydrat, also als "substanz*H2O"
einfachster angriffspunkt ist die carbonsaeurefunktion, alles andere ist ziemlich inert im vergleich dazu

wenn du denn unbedingt wasser chemisch anlagern willst, formal, dann kannst du das hydrat (--> erlenmeyer - regel !!!!!) als 1,1,1 trihydroxyderivat der saurefunktion beschreiben:

- COOH + H2O <--> -C(OH)3

das gleichgewicht liegt extrem weit auf der linken seite


gruss

ingo

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
Glaswein
Gast





BeitragVerfasst am: 15. Nov 2011 20:25    Titel: Antworten mit Zitat

Hui, das ist ja ziemlich ausführlich.
Ich brauch es eigtl nur bildlich. Ich hab mir die Strukturformel aufgezeichnet von Ibuprofen und Ibuprofen soll nun mit H2O eine Hydrogenbindung eingehen.
Wenn ich dich richtig verstanden hab, bestätigst du meine Vermutung, dass bei >C=O die Hydrogenbindung entsteht, generell aber eine solche Verbindung nicht zustande kommen würde. Seh ich das richtig?

Danke schonmal!
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2011 21:07    Titel: Antworten mit Zitat

naja.... vermutlich ist ein mittelding gefragt, also das skizzieren einer wasserstoff-brueckenbindung zwischen der carboxylgruppe und dem wasser, "zwei dipole treffen sich" quasi

dazu gibts dann 2 moeglichkeiten:

- das wasser geht mit seinem negativierten ende, also dem sauerstoff, an den kohlenstoff, waehrend das proton des wassers sich mit dem O aus C=O amuesiert
--> das ist quasi die zuvor diskutierte "erenmeyer-hydratbindung in the making"

- die andere option ist dass das O aus der -OH-gruppe der saeurefunktion mit dem einen H des wassers koordiniert, und das andre H des wassers mit dem =O der carboxylgruppe
das gibt dann nen huebschen sechsring " -C-O(H) ... H-O-H ... O= " (und das =O dann natuerlich wieder an dem ersten C, damit der ring geschlossen ist)

... und es hoert sich grad so an, als wolle man letzteres von dir sehen

gruss

ingo

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