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Aminosäuren der isoelektrische Punkt und weitere Fragen
 
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honeymoon789
Gast





BeitragVerfasst am: 05. Nov 2011 18:30    Titel: Aminosäuren der isoelektrische Punkt und weitere Fragen Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Hi alle zusammen

Im Unterricht hatten wir vor kurzem über den isoelektrischen Punkt gesprochen und gemeint das er leicht säurer als die wässrige Lösung ist, ich weiß aber leider nicht wieso das so ist ? Des Weiteren verstehe ich nicht, weshalb Zwitterionen am geringsten wasserlöslich sind, und welche Form überwiegt eigentlich in Wasser ?

Natürlich habe ich auch Idden aufgeschrieben. Wäre nett wenn mir jemand helfen könnte, ich möchte das so gern verstehen.

Vielen Dank im voraus

honeymoon789

Meine Ideen:
Der isoelektrische Punkt ist leicht säurer als die wässrige Lösung, weil dann die Konzentration der Zittweion am höchsten ist, aber ich verstehe leider nicht wieso, mir wurde gesagt, das es etwas mit den H plus Ionen zu tun habe. Ich glaube sie sind am geringsten wasserlöslich,weil sie von außen hin elektrisch neutral sind , aber weshalb sind sie elektrisch neutral ? Also ich dachte , das die Anion Form in Wasser überwiegt. (SO VIELE FRAGEN; HOFFE ICH GEHE NICHT AUF DIE NERVEN smile
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. Nov 2011 01:03    Titel: Antworten mit Zitat

es ist NICHT richtig dass der isoelektrische punkt aller aminosaeuren im leicht saueren liegt, dies haengt vielmehr von der konkreten aminosaeure ab wo der tatsaechlich liegt
(eine tabelle findest du z.b. auf dierser seite:http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b06prot/prot020.htm )

wg. loeslichkeit:
am IEP ist das molekuel an seinem einen ende anders geladen als an seinem anderen, wobei beide enden jeweils versuchen mit einer hydrathuelle umgeben zu sein
eine positive ladung wird ueber die freien elektronenpaare des wassers koordiniert, eine negative durch wechselwirkiung mit den protonen
daher sind die hydrathuellen jeweils invers aufgebaut

... und genau diese "inversitaet" behindert sich in der mitte zwischen den ladungen: die beiden hydrathuellen behindern sich dort maximal, die gesamt-hydratation ist daher minimal, und die loeslichkeit somit ....ebenfalls



gruss

ingo

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
honeymoon789
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Nov 2011 12:50    Titel: Antworten mit Zitat

Wieso ist es aber so bei Glycin das der Isoelektrische Punkt leicht saurer ist ?
honeymoon789
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Nov 2011 13:14    Titel: Antworten mit Zitat

Entschuldigung aber ich hätte da noch eine Frage was bedeutet den invers ? und könnte man nicht einfach sagen, das die positive und negative Ladung sich aufheben und daher von außen hin elektrisch ungekaden sind und somit keine Wasserstoffbrücken eingehen können ?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. Nov 2011 15:08    Titel: Antworten mit Zitat

honeymoon789 hat Folgendes geschrieben:
Wieso ist es aber so bei Glycin das der Isoelektrische Punkt leicht saurer ist ?

weil die -COOH gruppe des glycins einen hauch staerker sauer ist, als seine amino-gruppe basisch *):
KS (10-2.34) > KB (10-4.40)


um an beiden "polen" also einen gleichen deprotonierungs (resp. protonieriumngs) - grad hinzubekommen, musst du gegen die saure dissoziationsbereitschaft des molekuels also etwas heftiger anarbeiten als gegen seine basischen eigenschaften, die "netto-leicht-saeure" mithin leicht conterkarieren
daher musst du durch aeusseren zwang einen etwas niedrigeren pH als 7 herbeifuehren (z.b. durch zusatz von salzsaeure)
Zitat:

Entschuldigung aber ich hätte da noch eine Frage was bedeutet den invers ?

"raeumlich entgegengesetzt orientiert"
Zitat:

könnte man nicht einfach sagen, das die positive und negative Ladung sich aufheben und daher von außen hin elektrisch ungekaden sind und somit keine Wasserstoffbrücken eingehen können ?

nein: wasserstoffbruecken haben mit freien ladungen nix zu tun (sonst koennte ethanol niemals wasserstoff-brueckenbindungen machen)


ich versuche mal ein anderes bild:
(a) H2N-R-COOH nichtionisch, maessig dipolar, bedingt loeslich
(b) H3N+RCOO- ionisch, dipolar, loeslich
(c) H2N-R-COO- ionisch, gut loeslich
(d) H3N+R-COOH iuonisch, gut loeslich


zwischen diesen 4 teilchen verschiebst du durch pH-aenderung die verhaeltnisse, wobei du am isoelektrischen punkt eben ein maximales verhaeltnis (a+b) : (c+d) hast, mithoin maximal viele der schlechter loeslichen teilchen, waehrend du bei jedem anderen pH ein besseres verhaeltnis zugunsten der besser loeslichen teilchen hast, also bessere loeslichkeit

gruss

ingo

*)
bei einer struktur CH3NH-CH2CH2-C(CH3)2COOH (auch eine aminosaeure, nur eben keine biogene) sahe das anders aus: der IEP laege da bei ~ pH=8 (geschatzt: pKB=3 , pKS=5 )

_________________
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honeymoon789
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Nov 2011 15:15    Titel: Antworten mit Zitat

Ich hätte da noch eine Frage, weshalb gibt man den für manche Aminosäuren mehrer pks werte an ?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. Nov 2011 15:41    Titel: Antworten mit Zitat

jede aminosaeure hat soviele pKs, pKb werte wie sie carboylgrupppen, aminogruppen hat

glycin hat somit genau einen pKs und einen pKb wert


leider hat sich im bes. englischsprachigen schrifttum der unsinn eingebuergert, statt des pKB-werts den pKs wert der konjugierten saure zur aminogruppe (also pKs von R3NH+ statt pKb von R3N ) zu tabellieren (was ja noch irgendwie ertraeglich waree, wenn man bei den beiden pK's dann dazu schreiben wuerde was zu wem gehoert)...

... um dann, um den unsinn noch zu potenzieren (als antwort naemlich auf genau das oben in klammern skizzierte problem) schildbuergermaessig den pKs welcher sich auf die konjugierte saeure des amins bezieht "der "klarheit halber" doch wieder mit "pKb" zu indizieren (sic!)
im ergebnis steht dann da (beispiel ammoniak) NH3, pKb 9.25 ...
... und das ist nun endgueltig geistiger sondermuelll

very strange, very confusing, und warum das deutschsprachige schrifttum bes. in biochemie und pharmazie da dann brav wieder hinterhertrottet ist schwer nachvollziehbar...
... und warum man dann nicht gleich beim pKs der eigentlichen base bleibt, "remains their own sweet little secret"

ich liebe die IUPAC (denn die hat diesen hirnriss, wie auch so manch weitere geistige stoffwechselstoereung , auffm gewissen)

gruss

ingo

---
die welt ist ein chaos. gib acht dass du ihr nie gleichst !

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