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jakob92
Gast





BeitragVerfasst am: 29. Okt 2011 19:45    Titel: naturstoffysnthese Antworten mit Zitat

Meine Frage:
hallo,
wie viele andere auch, versuche ich die icho aufgaben zu bearbeiten.. bin nun bei aufgabe 2,4
bei a ist gefragt, um welches struktursegment es sich handeln könnte
hier nocheinmal der link, falls jemand nicht weiß, welche form ich meine:
http://www.icho-nrw.de/akt_Aufg/Runde_2_2012.pdf

Meine Ideen:
ich tippe auf ein alkaloid wegen des stickstoffes..oder bin ich damit total falsch?
gibt es einen tipp, wie ich herausfinden kann, welche struktursegmente in frage kommen?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 29. Okt 2011 20:53    Titel: Antworten mit Zitat

lass den ganzen firlefanz mit diverstesten substituenten, ungesaettigten strukturen, ner epoxidbrucke hier, ner aminofunktion dort ...

...schlicht und ergreifend mal weg

konzentrier dich auf den tetracyclus, an dem sich das ganze gebamsel aufhaengt: der taucht in naturstoffen in diversesten "verkleidungen" immer und immerwieder auf

diese spezielle form aus 3 sechsringen und einem fuenfring (sowie deren geometrie zueinander) hat einen namen (den des entsprechenden kohlenwasserstoffs naemlich), und der ist, schaetze ich mal, gesucht


gruss

ingo

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ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
jakob92
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 10:10    Titel: Antworten mit Zitat

ok, danke
nachdem ich mich jetzt die halbe nachtlang mit den verschiedensten grundtypen beschäftigt habe, bin ich darauf gekommen, dass es sich bei dem grundgerüst um sterine handelt??
kann das sein?
jakob92
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 10:44    Titel: Antworten mit Zitat

ich habe jetzt versucht, die aufgabe weiterzubearbeiten
ich soll die stereogenen zentren markieren... nach meinem verständnis sind stereogene zentren c-atom mit vier unterschiedlichen substituenten... davon finde ich aber garkeine in dem molekül unglücklich
SaPass



Anmeldungsdatum: 18.11.2009
Beiträge: 1736

BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 11:26    Titel: Antworten mit Zitat

Da gibts aber einige davon.
jakob92
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 11:34    Titel: Antworten mit Zitat

ok, dann bin ich dämlich unglücklich
ich starre das molekül einfach weiter an, vll offenbart sich mir dann iwas...
SaPass



Anmeldungsdatum: 18.11.2009
Beiträge: 1736

BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 11:39    Titel: Antworten mit Zitat

Beispiel: Oben rechts
Kohlenstoff hat:
C - OR
C - H
C - CH3
C - R

Somit 4 unterschiedliche Substituenten.
enria_cardenia
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 14:43    Titel: Antworten mit Zitat

mit C-R meinst du doch C-Me ?
enria_ardenia
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 14:58    Titel: Antworten mit Zitat

Eine Anmerkung zu Sterin:

Dies ist eine bestimmte Verbindung, die Besonderheit ist die Alkoholgruppe.

Gesucht ist jedoch nach meiner Einschätzung die Gruppe der Sterane.
siehe hier:
newsletterservice24.de/index.php?id=102&L=1


gruß_enria
colonia
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 15:54    Titel: Antworten mit Zitat

Hallo!
Ich bearbeite auch die Aufgabe 2-4. Ich bin auch auf Sterane gekommen.
Ich hatte eine Frage, ist sich jemand sicher, dass bei der Aufgabe etwas nicht stimmt, denn die Doppelbindung muss links sein, und dann wirs es Epoxidiert. Das heißt doch, dass dann die Epoxid Gruppe links sein muss oder irre ich mich? grübelnd Ich wüsste jetzt nicht, wie die auf die Struktur kommen?
jakob92
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 16:29    Titel: Antworten mit Zitat

noch mal zu den stereogenen zentren...
gehen auch solche c-atom, bei denen zwei h-atome sind, aber der rest anders ist
z.b
c-n
c-h
c-h
c-c

sonst finde ich wirklich keine mit vier verschiedenen substitutenen, außer dem oben rechts unglücklich
jakob92
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 16:35    Titel: Antworten mit Zitat

ich glaube, ich habe meinen verständnisfehler gefunden!!!
sind c-atome, die andere substituenten haben, dann ebenfalls andere subsitutenten
also z.B.
C-CHCH3OR
C-- (Doppelbindung) C-H
C- CH2CH2

also muss ich bei den c-atomen, die ich betrachte, bei den substituenten ebenfalls die substituenten betrachten?
leonie.
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 19:50    Titel: Antworten mit Zitat

also ich habe 9 stereogene zentren... dass erscheint mir allerdings ein bisschen viel??
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 20:17    Titel: Antworten mit Zitat

ich komme nur auf 8

gruss

ingo

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Gastmaus



Anmeldungsdatum: 16.08.2011
Beiträge: 155

BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 21:07    Titel: Antworten mit Zitat

Ich habe auch 8 stereogene Zentren.
sebigbängsejurie
Gast





BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 22:27    Titel: Antworten mit Zitat

hallo,

kurze frage: zählen doppelbindungen zu stereogenen zentren oder nicht?

dankö!
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 30. Okt 2011 22:34    Titel: Antworten mit Zitat

kurze antwort:

einzelne doppelbindungen: nein

gruss

ingo

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enria_cardenia
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 10:06    Titel: Antworten mit Zitat

Sterogene Zentren sind alle Kohlenstoffatome mit 4 unterschiedlichen Substituenten.

Oft gibt es auch Chiralitätszentren mit unterschiedlichen Alkylsubstituenten.

Ich glaub so wurde das noch nicht gesagt

gruß_enria
Sebigbängsejurie
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 11:59    Titel: Antworten mit Zitat

was ist mit stickstoffatomen? die können doch auch aufgrund ihres freien elektronenpaares und drei bindungspartnern eine tetraedische struktur annehmen, also stereogene zentren sein?

gruß
leonie.
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 12:40    Titel: Antworten mit Zitat

magician4 hat Folgendes geschrieben:
kurze antwort:

einzelne doppelbindungen: nein

gruss

ingo


was heißt denn einzelne doppelbindungen??
also es gibt ja bei dem fünfring eine doppelbindung und bei einem sechsring und ich habe jetzt bei den beiden doppelbindungen ein c-atom als stereogenes zentrum...
mhh.. ich weiß immer noch nicht, welches von meinen c-atomen falsch ist unglücklich
also ich war mir bis vorhin bei 7 an sich ganz sicher..
was ist mit den beiden:
C-OH
C-O
C-CH2
C-CH2

da ist ja zweimal CH2

aber so eins habe ich nochmal
C-H
C-CMe
C-H2
C-H2

aber wenn ich beide streiche habe ich nur noch 7 stereogene zentren..
ach man, ich dachte an sich, dass ich das verstanden hätte -.-
enria_cardenia
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 13:39    Titel: Antworten mit Zitat

leonie. hat Folgendes geschrieben:


was heißt denn einzelne doppelbindungen??



schau dir alle C´s mit 4 verschiedenen Liganden an.



gruß_enria
leonie.
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 14:17    Titel: Antworten mit Zitat

also sind bei den doppelbindungen keine stereogene zentren?
SaPass



Anmeldungsdatum: 18.11.2009
Beiträge: 1736

BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 16:11    Titel: Antworten mit Zitat

leonie. hat Folgendes geschrieben:
also sind bei den doppelbindungen keine stereogene zentren?

Nein.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 16:12    Titel: Antworten mit Zitat

also, dann doch noch mal etwas tiefgreifender:

damit ein molekuel chrial sein kann, muss , ausgedrueckt in der terminologie der gruppentheorie , gelten dass dem molekuel eine drehspielgelache fehlt, warum auch immer
http://de.wikipedia.org/wiki/Gruppentheorie#Chemie
dies ist die einzig zutreffende vollstaendige definition, alles andere sind "hilfsbetrachtungen"

das "warum auch immer" wird vereinfacht oft darauf reduziert, dass an mindestens einer stelle des molekuels ein stereogenes zentrum vorhanden ist, z.b. ein kohlenstoff-atom mit 4 unterschiedlichen substituenten

.... und man muss dann nur noch gucken ob an einer 2. stelle des molekuels ein zweites stereozentrum rumlungert, welches die wirkung des 1. stereozentrums grad aufhebt
liegt dieses 2. zentrum grad so, dass man zwischen den beiden eine spiegelachse zeichnen kann, handelt es sich um eine meso-verbindung
http://de.wikipedia.org/wiki/Meso-Verbindung
eine meso-verbindung hat also z.b. 2 stereozentren, ist aber trotzdem in toto nicht chiral

mit diesem vorgehen kommt man in 99% aller faelle klar, so auch in der zur diskussion stehenden aufgabe

fuer leute die es dennoch gerne etwas gruendlicher haben seien 2 artikel empfohlen:
link 1
link2


und in diesem sinne: doppelbindungen, einzeln, also RR'C=CR''R''' sind keine chiralitaetszentren (sie haben eine drehspiegelachse: in der papierebene entlang der molekuel-hauptachse)
kommen die aber auf nem haufen, also so: RR'C=C=CR''R''' dann ist das mittlere kohlenstoffatom wiederum chiralitaetszentrum

gruss

ingo

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ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
leonie.
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 17:25    Titel: Antworten mit Zitat

Super, danke smile habe es jetzt verstanden

Aber was bedeutet, klassifizieren sie sie nach dem CIP
Also, ich weiß was das ist.. Wir hatten das in der Schule, ich verstehe das auch... Ich weiß nur nicht, was mit klassifizieren gemeint ist! Soll ich erklären, warum z.b die eine methylgruppe aus der Zeichenebene herausragt???Oder was ist gemeint?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 18:28    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Ich weiß nur nicht, was mit klassifizieren gemeint ist! Soll ich erklären, warum z.b die eine methylgruppe aus der Zeichenebene herausragt???Oder was ist gemeint?

du sollst dir von den 8 in der molekuelstruktur ja eindeutig gezeichneten stereogenen zentren 2 deiner wahl nehmen, und diese gem. CIP dann der S oder der R reihe zuordnen, das ist mit "klassifizieren" gemeint

z.b.: gehoert die situation am brueckenkohlenstoff des decalin-grundkoerpers, welcher die methylgruppe traegt, in die S oder die R-reihe?


gruss

ingo

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Zuletzt bearbeitet von magician4 am 08. Dez 2011 12:00, insgesamt einmal bearbeitet
enria_cardenia
Gast





BeitragVerfasst am: 31. Okt 2011 18:34    Titel: Antworten mit Zitat

damit ist gemeint, dass du die Chiralitätszentren auf ihren Drehsinn hin überprüfen sollst. Dazu musst du schauen ob eine Abfolge die sich auf die Liganden bezieht und mit der ersten Zählung bei dem Element mit der höchsten Ordnungszahl startet und sich zum Element mit der niedrigsten Ordnungszahl weiterarbeitet in Uhrzeigersinn dreht oder nicht. Wenn ersteres gegeben ist ist es eine R(ectus)-verbindung. Ansonsten eine S(inister)- verbindung bzw. bei mehreren Zentren ein dementsprechendes Chiralitätszentrum.

gruß_enria
Bleigummi
Gast





BeitragVerfasst am: 08. Dez 2011 00:28    Titel: Antworten mit Zitat

Hallo an Alle,

ich kämpfe gerade mit den stereogenen Zentren und komme, egal wie ich zähle, auf 9 Zentren!

Davon fallen 8 auf Kohlenstoffatome mit 4 unterschiedlichen Substituenten und eins auf ein Stickstoffatom (welches wohl...), dass auch stereogen wäre, wenn das freie Elektronenpaar als "Ligand" zählt.

Bin dankbar für jede Hilfe!

Liebe Grüße,

Bleigummi
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10946
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 08. Dez 2011 12:35    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
(...)und eins auf ein Stickstoffatom (welches wohl...), dass auch stereogen wäre, wenn das freie Elektronenpaar als "Ligand" zählt.


rein von der stereochemischen argumentation her hast du voellig recht, und ja, ein freies elektronenpaar kann im sinne der symmetrieoperation durchaus die funktion eines liganden uebernehmen

nun zeigen amine jedoch eine besonderheit: obschon der stickstoff sp3-hybridisiert ist, lassen sich einfache amine vom typ RR'R''N nicht in enantiomere auftrennen.
der grund liegt darin, dass das stickstoffatom sehr schnell durch die ligandenebene durchschwingt, wobei es zu einer konfigurationsumkehr kommt
der ÜZ ist planar und koennte sich ~ als sp2p-beschreiben lassen, mit dem freien, nichtbindenden elektronenpaar in nem p-orbital:

(R)- RR'R''N ( sp3) <-> RR'R''N (sp2p) <-> (L)- RR'R''N ( sp3)

die energiebarriere betraegt ~ 25 kJ/mol bei offenkettigen systemen, sodass das ganze bei raumtemperatur ne ziemlich hochfrequente angelegenheit wird (~ 24 GHz fuer z.b. ammoniak).

http://en.wikipedia.org/wiki/Nitrogen_inversion

(auf dieser schwingung, konkret eben beim ammoniak, basierte ein frueher typ der atomuhr, die sog. "ammoniak-uhr" )

im ergebnis verhalten sich amine daher bei normalern temperaturen fuer alle stereochemischen belange praktisch so, als seien sie planar, und daher achiral

anders sieht die angelegenheit aus, wenn das freie elektronenpaar "bindend beschaeftigt" ist, also z.b. in ammoniumsalzen, quartaeren ammoniumverbindungen oder N-oxiden (natuerlich mit entsprechend unterschiedlichen weiteren substituenten)...
... was hier aber nicht gegeben ist.

eine weitere moeglichkeit die "cryptochiralitaet" am stickstoiff "real" werden zu lassen besteht darin, dass die substituenten untereinander verbunden sind und ein sehr starres, sich der inversion widersetzendes framework bilden (z.b. entsprechend substituierte aza-adamantan-derivate)
http://www.kimyasanal.net/yukle/vnyxleq688_1.gif


... und nun musst du selbst beurteilen, ob ein solcher fall wie der letztere hier vorliegt, oder ob nicht doch die situation am stickstoff flexibel genug ist, sodas seine schnelle R/S-isomerisierung gar nicht verhindert werden kann

gruss

ingo

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