Synthese von ASS

Milkaschokolade · Gast

Hallo,
warum verwendet man Essigsäureanhydrid zum Herstellen von Acetylsalicylsäure? Mit Essigsäure würde es doch genauso gut gehen, oder?

Cyrion · Anmeldungsdatum: 10.11.2004 Beiträge: 4719 Wohnort: Kölle

Dann muß man aber mühsam das Wasser entziehen. So kriegt man pro ASS ein mal Essigsäure raus. Das Anhydrid ist reaktiver.

Milkaschokolade · Gast

Aber ist die Essigsäure nicht genauso mühsam zu entziehen?

Cyrion · Anmeldungsdatum: 10.11.2004 Beiträge: 4719 Wohnort: Kölle

Die stört nicht. Versterungen (und Veretherungen) sind Reaktionen, die sehr einfach auch anders rum ablaufen. Deswegen muß man das entstehende Wasser irgend wie los werden. Das einfachste ist (und das wird großtechnisch meist so gehandhabt) das Wasser der Säure (oder dem Alkohol) schon vorher zu entziehen und sie erst dann zur Reaktion zu geben.

Milkaschokolade · Gast

Sorry, aber irgendwie komm ich mit der Antwort immer noch nicht so ganz klar.....
Warum, muss man, da die Reaktionen auch einfach andersherum ablaufen können das Wasser entziehen?
Wie entzieht man den der Säure bzw. dem Alkohol vor der Reaktion das Wasser??? Seit wann ist in einer Säure bzw. in einem Alkohol Wasser enthalten??

fALK dELUXE · Anmeldungsdatum: 28.03.2004 Beiträge: 260 Wohnort: Berlin

bei der synthese reagiert die säure mit einem Alkohol. Dabei entsteht ASS aber auch Wasser. Dank dem chemischen gleichgewicht reagiert aber auch ein teil der ASS mit wasser wieder zu den ausgangsprodukten. Das kannst du aber verhindern, in dem du das wasser entfernst und somit ist die ausbeute höher.

Milkaschokolade · Gast

@ falk: das ist klar, das hab ich auch verstanden

Aber auf welche Weise verhindert man denn das vor einer Reaktion (s. Cyrions Beiitrag)? Ich verstehe dass jetzt so, dass man "der Säure das Wasser vorher entzieht", indem man das Anhydrid, anstatt der Ethansäure verwendet. Ist das schonmal richtig Cyrion?

Aber dann haben wir doch wieder dasselbe Problem: Bei der Anhydridreaktion gibt es doch ein chem. Gleichgewicht und ein Teil der ASS könnte wieder mit der Essigsäure zurückreagieren... Oder wird das verhindert, weil Anhydrd reaktiver ist als Ethansäure und somit das Gleichgewicht auf der Seite der ASS liegt????

Cyrion · Anmeldungsdatum: 10.11.2004 Beiträge: 4719 Wohnort: Kölle

das mit "vor der Reaktion" bezieht sich auf die Anhydridherstellung. 2 Essigsäure -> Essigsäureanhydrid + Wasser. Das ist "genau" das Wasser, was bei der Reaktion mit Salicylsäure entstehen würde.

Das Gleichgewicht bei der Reaktion mit Essigsäureanhydrid liegt mehr auf der Seite der Produkte (also ASS und Essigsäure). Deswegen wird diese Reaktion bevorzugt angewandt.

Milkaschokolade · Gast

ach und bei der Reaktion mit Salicylsäure und Essigsäure mehr auf der Seite der Edukte??

Cyrion · Anmeldungsdatum: 10.11.2004 Beiträge: 4719 Wohnort: Kölle

Genau, deswegen muß man dann ja das Wasser rausprügeln.

Milkaschokolade · Gast

Aber woher weiß ich, dass das Gleichgewicht mehr auf der Seite der Edukte (ASS und Essigsäure) liegt?

Fluor · Anmeldungsdatum: 21.11.2004 Beiträge: 615

Essigsäureanhydrid ist zu reaktiv, die Rückreaktion ist nicht sehr wahrscheinlich.

Ich würde eher darauf tippen das die flüchtige Essigsäure sich leichter aus dem Reaktionsgemisch abziehen lässt.

Milkaschokolade · Gast

Was genau heißt es, wenn ein Stoff (hier Essigsäureanhydrid) zu reaktiv ist?
Heißt das, dass dieser Stoff bei einer Rückreaktion (hier ASS + Essigsäure --> Salicylsäure und Essigsäureanhydrid) sofort wieder zu ASS und Essigsäure reagieren würde, da Essigsäureanhydrid reaktiv = reaktionsbereit ist?
Was heißt Essigsäure ist flüchtig?

Cyrion · Anmeldungsdatum: 10.11.2004 Beiträge: 4719 Wohnort: Kölle

Wenn ein Stoff (Edukt) reaktiver ist als ein anderer, dann wirkt sich das auf die Lage der Gleichgewichte aus. Je reaktiver, desto mehr liegt das Gleichgewicht uf der Produktseite.

Wenn man sagt, einstoff sein flüchtig, so kann er leicht verdampfen (und steht deswegen für eien Rückreaktion nicht mehr zur Verfügung).

Milkaschokolade · Gast

Alles klar, danke.
Dann denke ich mal, dass die Essigsäure einen niederigen Siedepunkt hat als die ASS. Sonst wäre es doch unsinnig, die Essigsäure verdampfen zu lassen, wenn auch die ASS dabei flöten geht, oder?

Könnte man das bei der Reaktion Salicylsäure + Essigsäure --> Ass und Wasser denn nícht genauso machen?
Man könnte einfach das Wasser verdampfen und die Ass würde nicht zurückreagieren.... oder?
Wenn das richtig ist, verstehe ich nicht, warum man den Weg mit dem Anhydrid wählt.

Milkaschokolade · Gast

Woher weiß man, dass ein Stoff reaktiver ist, als ein anderer? (Hier: Essigsäureanhydrid ist reaktiver als Essigsäure) Gibt es dafür eine bestimmte Größe?

Organiker · Anmeldungsdatum: 06.02.2005 Beiträge: 86 Wohnort: Mainz

Sowohl Salicylsäure als auch Acetylsalicylsäure sind bei Raumtemperatur Feststoffe. Man würde daher bei der Synthese ein Lösungsmittel nehmen, in dem Salicylsäure, möglichst aber nicht das Produkt, löslich sind. Andernfalls könnte man das Lösungsmittel nach beendeter Reaktion auch einrotieren und den Rückstand umkristallisieren.
Eine Umsetzung mit Essigsäure wäre auch möglich, beispielsweise bei Verwendung eines azeotropen Wasserschleppers wie Toluol als Lösungsmittel und eines Wasserabscheiders. Dieses Vorgehen bietet aber keine nennenswerten Vorteile gegenüber dem Acetanhydrid, das von sich aus bereits die Reaktion in die gewünschte Richtung treibt.

Der Organiker