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Wurzelgemuese
Anmeldungsdatum: 02.03.2010
Beiträge: 1
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 Verfasst am: 02. März 2010 20:37 Titel: Wie werden Polycarbonate hergestellt? |
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Hallo!
Könnte mir jemand die einzelnen Schritte erklären, wie man aus BPA und Phosgen Polycarbonat herstellt? Ich kann den diesbezüglichen Wikipedia-Erklärungen nicht ganz folgen und ansonsten habe ich keine passenden Seiten gefunden.
Danke schonmal. (^.^)
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 1107
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 02. März 2010 20:54 Titel: |
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formal handelt es sich um die klassische darstellung eines esters durch umsetzung eines saeurechlorids mit einem alkohol:
 http://www.bdsoft.de//demo/zzz/bilder/Schotten-Baumann.gif
("schotten-baumann-reaktion")
allerdings sind sowohl die alkoholkomponente (hier: phenolische OH-gruppe) wie auch das saeurechlorid (phosgen reagiert hier als doppeltes saeurechlorid der kohlensaeure) etwas exotisch + noch dazu beide bifunktionell
und wie das bei "bifunktionell + bifunktionell" nunmal so ist, kommt es daher zur polymerbildung
gruss
ingo
_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibiliothek! |
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wurzelgemüse
Anmeldungsdatum: 09.03.2010
Beiträge: 2
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| Verfasst am: 09. März 2010 20:03 Titel: |
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(^.^) Danke, das hat schonmal ein wenig Licht in die Sache gebracht.
Dummerweise sollte ich den Prozess etwas genauer schildern können, was ich gerne anhand der (hoffentlich richtigen) Darstellungen in dem Artikel machen würde.
Aber:
Ich verstehe nicht ganz, wieso beim ersten Schritt nur ein H2O entstehen soll, wo doch zu den 2OH noch die abgespaltenen 2H dazukommen. (ô.o)
Und über das, was danach kommt, habe ich die folgenden Vermutungen angestellt: Ein ein O- wird abgespalten und reagiert mit einem Phosgen, dabei wird ein Cl- abgespalten und durch O ersetzt. (Und wenn das Cl- dann an O drangehängt wird, sind alle einigermaßen zufrieden.)
Schön wär's zumindest ^____^'''
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 1107
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 09. März 2010 20:45 Titel: |
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| Zitat: | | ch verstehe nicht ganz, wieso beim ersten Schritt nur ein H2O entstehen soll, wo doch zu den 2OH noch die abgespaltenen 2H dazukommen. (ô.o) |
ich verstehe dein unverstaendnis, denn es ist in der graphik... falsch
(ich hab den inhaber der graphik bereits angepongt mit der bitte das zu korrigieren)
richtig ist: es entstehen 2 wasser
| Zitat: | | Und über das, was danach kommt, habe ich die folgenden Vermutungen angestellt: Ein ein O- wird abgespalten und reagiert mit einem Phosgen, dabei wird ein Cl- abgespalten und durch O ersetzt. (Und wenn das Cl- dann an O drangehängt wird, sind alle einigermaßen zufrieden.) |
aehm...noe
das ganze laeuft nach demn additions-eliminierungs mechanismus
(siehe auch hier):
R-O- + Cl-CO-Cl --> R-O-C(Cl)2(O-) --> R-O-CO-Cl + Cl-
der kohlenstoff im phosgen wird also zwischendurch von drei-atom-verbunden zu vier-atom-verbunden, weil er eben das alkoholat zusaetzlich addiert und im gegenzug seinen doppelt gebundenen sauerstoff als "alkoholat" rausklappt
abspaltung von chlorid unter reueckbildung der C=O bindung fuehrt dann wieder in die drei-atom-verbundenheit
der vorgang wiederholt sich mit einem weiteren bisphenolat, sodass du im ergebnis beide chloride abgespalten hast
gruss
ingo
_________________
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litterman
Administrator
Anmeldungsdatum: 22.09.2004
Beiträge: 2144
Wohnort: Marburg
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| Verfasst am: 09. März 2010 20:47 Titel: |
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Ersteres ist einfach ein kleiner Fehler in der wikipedia, da fehlt einfach die 2 vor dem Wasser, immer dran denken das die wikipedia auch nur von "amateuren" konstruiert wird...
Was den Mechanismus angeht hättest du dir keine großen Vermutungen machen brauche, da steht ja eigentlich was passiert, habe es dir aber nochmal aufgemalt, damit man besser sieht was passiert, habe mal einen TEil des Moleküls aufgrund der übersichtlichkeit weggelassen, aber da passiert im Prinzip das gleiche...
die negative Ladung geift am psotivierten Kohlentoffatom des Phosgens an, es bildet sich das gezeigte Intermediat, wobei die negative Ladung dann (ein Elektronenpaar aus der DoBi klappt zum Phosgensauerstoff) am Phosgen sitzt, das Elektronenpaar klappt zurück und ein Chloridion wird abgespalten.
| Beschreibung: |
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| Dateigröße: |
7.92 KB |
| Angeschaut: |
177 mal |
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wurzelgemüse
Anmeldungsdatum: 09.03.2010
Beiträge: 2
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| Verfasst am: 22. März 2010 17:24 Titel: |
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(._.)''' Ich vergaß ganz mich zu bedanken...
Merci beaucoup. (^.^)
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