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Reaktionen mit Alkohol
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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 15. Nov 2004 20:43    Titel: Reaktionen mit Alkohol Antworten mit Zitat

Hallo zusammen!
Ich hab eine Hausaufgabe auf, wo ich nich so ganz durchblicke. Vll könnt ihr mir ja helfen...

In einem großen Reagenzglas gibt man zu 10ml 2-Methyl-2-propanol 30ml konz. Salzsäure und verschließt es mit einem Stopfen.
Wie lautet die Reaktionsgleichung für die ablaufende Reaktion?

und

Formulieren Sie den Mechanismus der Esterbildung aus Methanol!

und zum Schluss noch:

Beim Erwärmen von 2-Propanol mitkonz. Schwefelsäure entsteht ein Gas, das Bromwasser rasch entfärbt. Um welchesGas handelt es sich? Stellen sie die Reaktionsgleichung auf!

Danke für eure Hilfe!
Michael aus Nbg



Anmeldungsdatum: 12.08.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 06:49    Titel: Re: Reaktionen mit Alkohol Antworten mit Zitat

Dawn hat Folgendes geschrieben:

In einem großen Reagenzglas gibt man zu 10ml 2-Methyl-2-propanol 30ml konz. Salzsäure und verschließt es mit einem Stopfen.
Wie lautet die Reaktionsgleichung für die ablaufende Reaktion?


Die Salzsäure dissoziert zu H+ und CL-. Das H+ kann am OH angreigen und bildet Wasser, welches abgespalten wird. Das zurückbleibende Caerbokation regaiert mit dem CL- Ion

Es entsteht 2-Chlor, 2- Methyl propan

C4H9OH + HCL --> H2O + C4H9CL


2. Welchen Ester sollst Du den bilden?


Gruß Michael

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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 16:21    Titel: Antworten mit Zitat

Danke für die Reaktionsgleichung! :-)
Ich weiss nicht, welcher Ester gebildet werden soll. Ausgangstoff soll auf jeden Fall Methanol sein.
Kann ich nicht einfach Methansäure mit Methanol reagieren lassen? Da müsste doch dann Methansäureethylester bei rauskommen...
Lisa



Anmeldungsdatum: 05.11.2004
Beiträge: 60
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 16:37    Titel: Antworten mit Zitat

Es würde auf jeden Fall ein METHYLester entstehen!

Und Methansäure nennt man im allgemeinen eigentlich immer Ameisensäure. Aus Ameisensäure (HCOOH) und Methanol würde also ein Ameisensäuremethylester entstehen.
Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 17:03    Titel: Antworten mit Zitat

Geht nicht auch die Reaktion:

Methanol + Ethansäure --> Methansäureetylester + Wasser?
sunny
Administrator


Anmeldungsdatum: 08.07.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 17:25    Titel: Antworten mit Zitat

ne, das is dann andersrum Augenzwinkern

Ethansäuremethylester
Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 17:32    Titel: Antworten mit Zitat

Oh man... Das ist aber echt nicht einfach *g*
Was hat denn Ethansäuremethylester für eine Formel?
Und woher weiss ich denn genau, dass bei dieser Reaktionsgleichung von mir NICHT Methansäureethylester rauskommt?
sunny
Administrator


Anmeldungsdatum: 08.07.2004
Beiträge: 734
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 17:40    Titel: Antworten mit Zitat

na wenn du Ethansäure einsetzt, dann kann da kein Methansäure-etc.-ester rauskommen
is doch ganz logisch Augenzwinkern

bei der benennung eines esters kommt zuerst die eingesetzte säure und dann der stammname des alkohols mit der endung -yl (also Methanol --> methyl) und dann halt ester.
Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 17:48    Titel: Antworten mit Zitat

Naja, logisch... Könnte ja auch genau andersrum sein *g* Aber der Name Ethansäuremethylester ist auch richtig. Methansäureethylester würde gar nicht zu meiner Formel passen, die ich rausbekommen hab *g*
Weisst du durch Zufall auch noch, was ich bei der letzten Aufgabe schreiben muss?
sunny
Administrator


Anmeldungsdatum: 08.07.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 17:57    Titel: Antworten mit Zitat

da entsteht propen
Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 18:06    Titel: Antworten mit Zitat

Also so:

CH3CH(OH)CH3 + HCL --> H2O + C3H6

Aber was ist denn dann mit den Chloridionen? Liegen die denn einfach nur als Ionen vor, also CL-?
sunny
Administrator


Anmeldungsdatum: 08.07.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 18:20    Titel: Antworten mit Zitat

du gibst doch schwefelsäure dazu und nich salzsäure.

und du spaltest doch die -OH gruppe als wasser ab und dann noch ein H+, wenn sich die doppelbindung ausbildet.
das H+ geht dann zum säureanion zurück. die säure ist da also nur ein katalysator.
Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 18:28    Titel: Antworten mit Zitat

Achso, ja *g* Schwefelsäure... Das kommt davon, wenn man nicht ganz bei der Sache ist *g*

So:
CH3CH(OH)CH3 + H2SO4 --> H2O + C3H6?
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 19:03    Titel: Antworten mit Zitat

Lisa hat Folgendes geschrieben:
Es würde auf jeden Fall ein METHYLester entstehen!

Und Methansäure nennt man im allgemeinen eigentlich immer Ameisensäure. Aus Ameisensäure (HCOOH) und Methanol würde also ein Ameisensäuremethylester entstehen.


HCOOH + C2H5OH --> HCOOC2H5 + H20

falls du die brauchst, hab ich sie dir gleich mal aufgeschrieben Augenzwinkern.


Dawn hat Folgendes geschrieben:
Was hat denn Ethansäuremethylester für eine Formel?

die formel wäre CH3-COO-C2H5, kurz CH3COOC2H5

und die reaktionsgleichung zur bildung:
CH3COOH + C2H5OH --> CH3COOC2H5 + H20

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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 19:12    Titel: Antworten mit Zitat

Danke, schadens kanns ja nicht. Außerdem lernt man doch immer gern dazu *g*
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 19:23    Titel: Antworten mit Zitat

allgemein kann man eigentlich sagen:

R1 - COOH + R2 - OH --> R1 - COO - R2 + H2O

du kannst auch mal hier gucken. das hilft dir vielleicht auch. dann siehst du auch das system, dass hinter den formel steckt Augenzwinkern.

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Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 19:39    Titel: Antworten mit Zitat

Genau die gleiche allgemeine Reaktionsgleichung hab ich auch. An sich hab ich mit der veresterung kein Problem. Nur dann, wenn ich mir überlegen soll, zu welchem Alkohol ich welche Carbonsäure geben kann/muss und welcher Ester dann entsteht.
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 20:06    Titel: Antworten mit Zitat

na. wenn du die allgemeine gleichung nimmst kannst du doch sagen:

R1 - COOH + R2 - OH --> R1 - COO - R2 + H2O

mann könnte doch sagen

wort --> (wird zu) wort

R1 = methan, ethan, propan, ... -säure -- > methan, ethan, propan, ... -säure
R2 = methan, ethan, propan, ... -ol ---> methyl, ethyl, propyl ...

der name setzt sich jetzt zusammen aus:

R1säureR2ester

beispiel:

R1 = methansäure -- > methansäure
R2 = propanol ---> propyl

R1 - säure - R2 - ester = methansäurepropylester

CH3COOH + C3H7OH --> CH3COOC3H7 + H2O

verstehst du wie ich meine??

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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 20:10    Titel: Antworten mit Zitat

Warum konnten mir nie die Lehrer das so ausführlich und verständlich erklären? *g* So ist es echt gut zu verstehen. Danke!
Sag mal, wie machst du eigentlich die ausführlichen Strukturformeln iammrvip?
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 20:10    Titel: Antworten mit Zitat

vom ester allein?? oder meinst du die ganze reaktionsgleichung??
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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 20:14    Titel: Antworten mit Zitat

Nein, nicht nur speziell vom Ester sondern von allem
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 20:52    Titel: Antworten mit Zitat

hat ne weile gedauert. sorry.

nehmen wir mal das einfach beispiel:

HCOOH + C2H5OH --> HCOOC2H5 + H20

strukturformel würde so aussehen wie unten.

das H von der methansäure wandert ab und verbindet sich mit dem OH des ethanols und wird zu wasser.

das O mit der zweifachbindung verschiebt sich nach oben und das andere O verbindet sich mir dem rest des ethanols.



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Anmeldungsdatum: 15.11.2004
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 21:49    Titel: Antworten mit Zitat

Ich glaub ich hab mich ein bisschen falsch ausgedrückt. Ich mein eigentlich wie du die Strukturformel hier ins Forum schreiben kannst. Ich weiss nicht wie das geht. Oder hast du sie nur irgendwie reinkopiert?
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 21:53    Titel: Antworten mit Zitat

das in meinem beitrg vom 16. Nov 2004 20:52 ist ein bild. das hab ich hochgeladen.

meinst du vielleicht doch die summenformel??

HCOOH + C2H5OH --> HCOOC2H5 + H20

grübelnd

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Anmeldungsdatum: 08.07.2004
Beiträge: 734
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BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 22:48    Titel: Antworten mit Zitat

ja, ich denk er meint das hoch und tief stellen von zahlen.

hochstellen geht mit <sup>"gewünschte zahl"</sup>

und tiefstellen mit <sub>"gewünschte zahl"</sub>
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 16. Nov 2004 22:57    Titel: Antworten mit Zitat

ja. hab ich mir jetzt auch schon gedacht. deshalb hatte ich nochmal nachgefragt Augenzwinkern. dann müsste das ja jetzt geklärt sein Thumbs up!

kann man sich ganz leicht merken.

sub mit b ist ein vorsilbe aus dem lateinische die immer was mit "unten", "vertiefen" zu tun hat. das findet sich z.b. in der englischen sprache auch wieder "subground".

sup mit p kommt auch aus dem lateinischen und hat steht für "oben", "erhöhen".

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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
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BeitragVerfasst am: 17. Nov 2004 15:11    Titel: Antworten mit Zitat

Danke ihr beiden! dann werd ich mal beim nächsten Mal, wenn ich eine Strukturformel schreibe, mein Glück versuchen *g*
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 17. Nov 2004 17:18    Titel: Antworten mit Zitat

Dawn. noch ein kleiner tipp für klausuren und so:

was ich dir noch sagen wollte. das was du meintest nennt man summenformel. Augenzwinkern. das bild, dass ich angehängt habe ist die strukturformel.

deshalb hatten wir uns auch erst falsch verstanden. Thumbs up!

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Dawn



Anmeldungsdatum: 15.11.2004
Beiträge: 39
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 17. Nov 2004 17:43    Titel: Antworten mit Zitat

Ups... Hab ich wohl durcheinander gebracht irgendwie. Sollte ich mir doch mal meken. Die nächste LK-Klausur kommt bestimmt... *g*
iammrvip



Anmeldungsdatum: 12.10.2004
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 17. Nov 2004 17:47    Titel: Antworten mit Zitat

...und schneller als man denkt Big Laugh.
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Gast






BeitragVerfasst am: 05. Dez 2004 10:52    Titel: Antworten mit Zitat

hallo iammrvip
Du hast geschrieben: "das H von der methansäure wandert ab und verbindet sich mit dem OH des ethanols und wird zu wasser"
warum bildet das H der Methansäure mit der OH-Gruppe des Alkohols Wasser und nicht das H vom Ethanol mit der OH-Gruppe der Säure?
(Was sich Lehrer doch immer für fragen ausdenken können...*gg*)
Kann mir da jemand helfen? Jana
sunny
Administrator


Anmeldungsdatum: 08.07.2004
Beiträge: 734
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 05. Dez 2004 11:06    Titel: Antworten mit Zitat

weil das H der Säure acider ist, als das H des Alkohols.
Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 05. Dez 2004 22:03    Titel: Antworten mit Zitat

Und ich halt jetzt mal ganz selbstsicher dagegen (Augenzwinkern) und sage sehr sehr sicher, dass das Wasserstoffatom von der HydroxylGruppe (-OH) sich mit dem Hydroxylrest der Carboxylgruppe der Methansäure verbindet und Wasser bildet.
Und zwar hatten wir das relativ ausführlich letztes Jahr in der zehnten. Das ist ja eine Veresterung, diese sollten wir mit der Neutralisation vergleichen. Dabei kam raus:
Neutralisation: schnelle Ionenreaktion
Veresterung: Substitution, speziell: langsame Molekülreaktion und spezieller: Kondensation.
Dabei werden keine Ionen freigesetzt, die Säure dissoziert nicht! Es ist einfach eine Substitution. Zum Ethanol: Zwischen O und H ist die Differenz der Elektronegativitätswerte 1,4, zwischen C und O nur 1,0, die schwächste Bindung also zwischen O und H. Da wird das H abgespalten (war die Veresterung nicht eine Protonenwanderung??). Bei der Säure: Das doppelt gebundene O-Atom zieht die Elektronen aus der Bindung mit C an sich, C wird positiviert. Das andere O-Atom, das von dem Hydroxylteil, tut selbiges, sodass das C-Atom sehr stark positiviert ist. Zwischen diesen beiden ist die schwächste Bindung, da das C-Atom so stark positiviert wurde, dass diese Bindung schwächer ist als die O-H-Bindung. Es wird also dann ein ganzer Hydroxylrest abgespalten und der verbindet sich dann mit dem H von der OH-Gruppe des Ethanols.

Ich denke, so hab ich das richtig in Erinnerung.
Sicher ist das noch n bißchen komplexer und da sind noch andere Vorgänge zwischendurch, vielleicht auch irgendwas mit pi-Bindungen oder Orbitale oder sowas. Aber das hatte ich noch nich. Also bitte bei solchen Dingen nich "meckern" *g* smile

Ich denk mal, als Erklärung für ne 10. Klasse dürfte das reichen (weiß leider nich, welche Klasse der/die FragestellerIn ist).

PS: Warum wird in allen Beiträgen das Wort "Säure" verlinkt?? grübelnd
Michael aus Nbg



Anmeldungsdatum: 12.08.2004
Beiträge: 1927
Wohnort: Nürnberg

BeitragVerfasst am: 06. Dez 2004 07:21    Titel: Antworten mit Zitat

@mathespezialschüler: sorry, aber das ist alles Quatsch! grübelnd

1. Eine -OH Gruppe wird sich nie freiwillig abspalten unglücklich
2. So wie du den Vorgang beschreibst ist das sterisch doch sehr gewagt grübelnd

Für die "ionische"-Lösung spricht dann doch eher folgendes Argument:

Die pKs-Werte von Alkohol und Säuren. smile

Die Säure ist jederzeit in der Lage zu dissoziieren, das freigesetzte H der Säure kann sich an die -OH Gruppe des Alkohol anlagern. Der so positivierte Sauerstoff gibt diese Laduing partial an den benachbarten Kohlenstpoff weiter. Hier kann jetzt der negativ geladene Sauerstoff der säure angreifen, der Sazuerstoff im "vorgefertigten" Wasser nimmt die Bindungselektronen mit, und zwischen der Säure und dem Alkohol wird eine Bindung hergestellt.

Falls du das nicht glaubst, so mache einfach mal folgenden Versuch:

Halte eine Leitfähigkeitselektrode in die Lösung. Wenn der Verlauf nicht Ionisch ist, so gibt es auch nur sehr begrenzt , wenn überhaupt Leitfähigkeit. Sollte der Verlauf jedoch Ionisch sein, so wirst Du eine deutliche Leitfähigkeit feststellen!!! geschockt

gruß Michael Wink

PS: Wir haben übrigens die Reaktionskinetik der Veresterung über eine Leitfähigkeitsmessung bestimmt Augenzwinkern
@Mathespezialschüler: Nich böse sein Mit Zunge

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Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 08. Dez 2004 22:37    Titel: Antworten mit Zitat

Ich bin mir aber 10000% sicher, dass ich das letztes Jahr so gelernt habe traurig
Eigentlich fand ich den Lehrer immer ganz gut böse unglücklich

edit: Ums nochmal klar zu stellen: Welches O ist denn am Ende im Wasser und welches im Ester? Wahrscheinlich ist auch einfach das Problem, dass es in der Schule lange nicht so ausführlich gemacht werden kann und das Grundwissen fehlt, aber ich bin mir sicher, dass wir gesagt haben, es sei eine Molekülreaktion ...
Lisa



Anmeldungsdatum: 05.11.2004
Beiträge: 60
Wohnort: Dresden

BeitragVerfasst am: 09. Dez 2004 08:06    Titel: Antworten mit Zitat

So, ich hab jetzt nochmal im Organikum nachgeschlagen und bei mir sieht es ehrlich gesagt auch so aus, als bildet sich das Wasser aus der OH-Gruppe der Säure und dem H aus dem Alkohol.
Der Grund dafür ist doch, dass die OH-Gruppe nicht einfach so abgespalten wird (weil das wäre ja wirklich eine seltsame Reaktion für eine Säure), sondern dass sich vorher aus der Säure ein Acetal bildet (als Zwischenprodukt) und von diesem wird dann schließlich die OH-Gruppe abgespalten.

Ich hatte das aus OC nämlich irgendwie auch noch so in Erinnerung.
EtOH



Anmeldungsdatum: 22.10.2004
Beiträge: 3367
Wohnort: leverkusen/köln

BeitragVerfasst am: 09. Dez 2004 10:34    Titel: Antworten mit Zitat

wurde, meine ich, auch experimentell mit O-18 nachgewiesen...
_________________
Zwei Dinge sind unendlich. Das Universum und die menschliche Dummheit; nur beim Universum bin ich mir noch nicht ganz sicher!(Albert Einstein)
Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 10. Dez 2004 18:37    Titel: Antworten mit Zitat

Lisa hat Folgendes geschrieben:
So, ich hab jetzt nochmal im Organikum nachgeschlagen und bei mir sieht es ehrlich gesagt auch so aus, als bildet sich das Wasser aus der OH-Gruppe der Säure und dem H aus dem Alkohol.

@Michael
Siehste, hab ich doch Recht. Zunge Augenzwinkern
Kann ich ja meinen Lehrer wieder gut finden *g*

@Lisa
Was ist denn ein Acetal?? grübelnd
Lisa



Anmeldungsdatum: 05.11.2004
Beiträge: 60
Wohnort: Dresden

BeitragVerfasst am: 11. Dez 2004 08:39    Titel: Antworten mit Zitat

Das ist eine Substanzklasse bei der an einem C-Atom gleich 2 OH-Gruppen hängen. Acetale sind meist relativ instabil und reagieren deshalb in der Regel schnell weiter.
EtOH



Anmeldungsdatum: 22.10.2004
Beiträge: 3367
Wohnort: leverkusen/köln

BeitragVerfasst am: 11. Dez 2004 19:43    Titel: Antworten mit Zitat

äh... sind acetale nicht die mit zwei OR-gruppen dran? ein halbacetal dann mit einer OH- und einer OR-gruppe?welches dann schnell zum voll-acetal weiterreagiert... die funktionuckeln doch als schutzgruppen von wegen wenn man nich will, daß an einer eigentlich reaktiveren stelle irgendwas dranpappt... und so lange man das teil nich wieder "entschützt" (H+/H2O drauf), sind dich doch eigentlich schon etwas haltbar...
zwei OH-gruppen am selben C-atom geht nicht, laut erlenmeyer-regel... obwohl ich glaub ich letztens auch mal ne ausnahme gesehn habe... grübelnd aber da bin ich mir nich mehr sicher...

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