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Reaktion von Fetten bzw. Estern mit Natriumhydroxid
 
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Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 01:40    Titel: Reaktion von Fetten bzw. Estern mit Natriumhydroxid Antworten mit Zitat

Hi,
meine Klasse hat heute (bzw. gestern) folgende Hausaufgabe bekommen. Ich bin krank und hab sie deswegen leider nur von einem Dritten gehört:

Tripalmitinsäureglycerinester reagiert mit Natriumhydroxid (es wurde wohl gesagt, der Ester wird mit der Base gekocht). Stellen sie die Reaktionsgleichung auf!
Dazu wurde auch noch gesagt, dass dann ein Stoff entsteht, der dann dissoziiert (sozusagen als kleiner Tipp).

Ich hab mir folgende Antwort überlegt:

Ich hab mir gedacht, die beiden Moleküle werden erstmal aufgespalten. Also folgendes Schema: Der Ester und die Base kommen zusammen. Dann werden die drei "Palmitinzweige" des Fettes (Esters) abgespalten, sodass drei einfach negative Säurerestionen der Palmitinsäure und ein dreifach positiver Propanolrest, bei dem alle drei Hydroxylgruppen fehlen, entstehen. Außerdem wird ein Natriumhydroxid zu einem einfach postiven Natriumion und zu einem einfach negativen Hydroxidion. (Bei den beiden Schritten weiß ich nicht genau, warum das so gehen soll, da mir nicht gesagt wurde, ob Wasser dabei mit bei der Reaktion war, ansonsten wären es ja Dissoziationen und somit völlig logisch, hat dazu jemand eine Erklärung?). Nun verbinden sich die drei einfach negativen Säurerestionen der Palmitinsäure mit jeweils einem einfach postiven Natriumion zu einem Salz (Namen weiß ich nicht). Der dreifach positive Propanolrest verbindet sich mit drei einfach negativen Hydroxidionen zu Propanol.

Ich wäre sehr froh, wenn mich jemand bestätigen oder auch widerlegen könnte und mir noch die Kleinigkeiten verrät (bessere Begründungen für einzelne Geschehnisse und die Begründung für die Aufspaltung der Säure und der Base (ob das auch ohne Wasser funktioniert) etc.).
Es wäre auch nett, zu erfahren, wie das Salz denn heißt (vielleicht Natriumpalmitat (Ich weiß ja nicht mal, wie das Säurerestion der Palmitinsäure heißt! Gibts dafür überhaupt nen wissenschaftlichen Namen oder nur nen Trivialnamen?). Ich hab da auch schonmal was von Seife gehört, stimmt das? Und wenn ja Seifen sind doch bestimmt wieder ne Stoffgruppe (?) und das ist ja dann nur ein Vetreter (?), der ja dann noch einen charakteristischen Namen haben müsste.
Danke euch für alle Antworten!!

---------------------------------------------------Edit----------------------------

Gut dann habe ich noch ne andere Frage:
Gibts überhaupt Summenformeln für Fette, z.B. für Tripalmitinsäureglycerinester? Und wenn ich jetzt das in einer Reaktion darstellen sollte, wie soll ich das dann machen ohne Summenformel (mein Lehrer hat gesagt, es gibt z.B. keine Summenformel für 1-Stearinsäure-2-linolsaüreölsaüreglycerinester). Und zu dem Chemsk: Wenn ich jetzt z.B. Tripalmitinsäureglycerinester als Strukturformel hier rein bringen müsste, dann müsste ich ja den ganzen Hexadecylrest mit ranzeichnen. Gibts hier ne (unverbindliche) Vereinbarung, dass man das dann weglässt oder ähnliches? Und könnte mir dann vielleicht mal jemand zeigen, wenn es nicht zu kompliziert ist, wie er die Reaktion dargestellt hätte?
Danke euch nochmal!
fALK dELUXE



Anmeldungsdatum: 28.03.2004
Beiträge: 260
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 18:03    Titel: Re: Reaktion von Fetten bzw. Estern mit Natriumhydroxid Antworten mit Zitat

Mathespezialschüler hat Folgendes geschrieben:
Dann werden die drei "Palmitinzweige" des Fettes (Esters) abgespalten, sodass drei einfach negative Säurerestionen der Palmitinsäure und ein dreifach positiver Propanolrest, bei dem alle drei Hydroxylgruppen fehlen, entstehen.

Grundsätzlich: Die Aufspaltung des Esters(Verseifung; Hydrolyse) geschieht durch Wasser und nicht durch das Hydroxidion.
Der Ester wird so aufgespalten, dass am Glycerol jeweils ein Sauerstoffatom ist. Die Aufspaltung erfolgt homolytisch(jedes Atom erhält sein Elektron zurück, somit entstehen keine Ionen). Jetzt kommt das Wasser, bei dem sich jeweils ein Wasserstoffatom an den Glycerolrest bindet und die restliche OH-Gruppe geht an das C-Atom der Palmitinsäure, wo schon die Doppelbindung zum Sauerstoff ist. Jetzt haben wir einmal Glycerol(Glycerin), 3 mal Palmitinsäure, Natriumionen und Hydroxidionen. Jetzt wird die Palmitinsäure neutralisiert, dabei entsteht Wasser und Natriumpalmitat(!). Verfolgt man jetzt die Reaktionsgleichung, so sieht man, dass in der Summe weder Wasser entstanden noch gebraucht wurde.
Das entstandene Natriumpalmitat ist ja ein Salz, bestehend aus einem Metallion und einem Fettsäurerestion und wird auch als Seife bezeichnet.

Die Fettsäureketten kannst du sicherlich so abkürzen, aber den ganzen Ester würde ich nicht in eine Summenformel pressen.



Seife.gif
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Seife.gif



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Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 18:20    Titel: Antworten mit Zitat

Danke! Das mit dem Aufspalten ist mir auch vorhin noch eingefallen, dass der Ester selbst ja nicht dissoziieren kann. Dann habe ichs mir genauso überlegt wie du mit dem Wasser und so, war mir nur halt immernoch nicht ganz sicher. Danke für die Bestätigung!
Und noch ne Frage:
Wie hast du denn in Chemsk die Fettsäurekette so als Sumenformel geschrieben, also an die Strukturformel C15H31 rangehängt??? Ich muss mich da erstmal einfinden, aber gestern hats schon ganz gut geklappt. Nur das weiß ich halt noch nicht.
fALK dELUXE



Anmeldungsdatum: 28.03.2004
Beiträge: 260
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 18:32    Titel: Antworten mit Zitat

du malst normal dein Molekül und ander stelle wo das C15H... kommt knallste erstmal was normales in, ein C, H. oder O Atom. Dann nimmste 'Edit Atom Label', das ist in der linken leiste ziemlich weit unten, wo so ABC steht. Klickst das an und dann klickste auf dein Teil, was noch umgeändert werden muss. Jetzt kommt ein neues fenster, da tippste oben einfach C15H31 ein, klickst auf insert und dann steht das da schon automatisch mit den tiefgestellten Zahlen.
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Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 18:42    Titel: Antworten mit Zitat

Cool, danke! Du hast gesagt, ich kann da ein Atom ranknallen. Aber wenn ich ein C oder so links in der Leiste anklicke und dann einfach hinknalle, dann wird das immer ein CH4 . Beim H wirds ein H2, beim O ein H2O usw. . Wie kann man denn einzelne Atome dahin zeichnen lassen?
fALK dELUXE



Anmeldungsdatum: 28.03.2004
Beiträge: 260
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 22:10    Titel: Antworten mit Zitat

eventuell genauso, wie du es beim C15H31 machen würdest? mit der edit atom label funktion.
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Mathespezialschüler



Anmeldungsdatum: 12.05.2004
Beiträge: 163

BeitragVerfasst am: 13. Mai 2004 22:13    Titel: Antworten mit Zitat

Danke für die Infos!!
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