Kurzmechanismen

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 703

Hallo!

Es geht hier wieder um die Kurzmechanismen. Könnt ihr mir wieder eine Rückmeldung geben, ob die Aufgaben passen?

Bei 1) hatte ich am meisten Probleme und bei 3) wusste ich nicht, welches Reagens (im letzten Schritt) geeignet ist.

OC-Gast · Gast

Leider kann man bei 3 nicht erkennen,was vorgegeben und was deine Ideen dazu sind.
Bei 1 hast du als Produkt einen alpha,beta-ungesättigten Ester.
Der ließe sich über HWE-Reaktion erzeugen,aber dann brauchst du andere Edukte.
Deine Edukte würden eine nucleophile Substitution an einem Vinylhalogenid(!) bedeuten.
2a paßt.
Bei 3 hast du ein alpha-Bromhydrin eingesetzt,das ist so nicht stabil,da könntest du gleich eine gerichtete Aldol-Kondensation überlegen.
Alternativ eine Wittig-Reaktion mit Bromacetaldehyd-dimethylacetal.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 703

OC-Gast, erstmal vielen Dank für deine Rückmeldung!

1 a) versteh´ich leider immer noch nicht. Ich hab‘ da zwar was probiert, aber die Anzahl der C-Atome stimmen nicht überein.

3 a) habe ich jetzt lösen können, die passt soweit.

OC-Gast · Gast

das paßt nicht.Nochmal,was ist wirklich als Aufgabe vorgegeben und was sind deine Ideen?
Du kannst das Produkt über eine HWE- oder Wittig-Reaktion herstellen,aber nicht mit den Edukten.
diese können so auch gar nicht reagieren.Selbst wenn das Enolat-Nuclophil an die elektronenreiches DB addieren würde,hättest du ein C mehr und es würde sich keine neue DB ausbilden.
Wenn nur das Produkt gegeben ist,gibt es verschiedene Möglichkeiten und Edukte,um dieses herzustellen.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 703

Ich muss hier nur die Edukte angeben, mehr ist da nicht gefragt und mehr steht auch in der Angabe leider nicht. Ich hab´s jetzt verstanden, ich war so sehr auf die Michael Addition fixiert, dass ich Wittig übersehen habe.
Also ich hab´s so:

OC-Gast · Gast

Die reaktion ist zwar soweit jetzt richtig,aber es handelt sich um Wittig.
Für die HWE-Reaktion benötigst du den Diethylphosphonatester des Ethylacetats.
Unter Horner-Wadsforth-Emmons-Reaktion nachzulesen.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 703

Ich schau mir diese Namensreaktion genauer an, ich glaube ich soll hier auch die Reagenzien der HWE Reaktion angeben. Sobald ich mehr darüber weiß, melde ich mich hier wieder. Danke dir vielmals OC-Gast!