RegistrierenRegistrieren   LoginLogin   FAQFAQ    SuchenSuchen   
Kurzmechanismen
 
Neue Frage »
Antworten »
    Foren-Übersicht -> Organische Chemie
Autor Nachricht
fragenstellen123



Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 703

BeitragVerfasst am: 20. Feb 2022 18:10    Titel: Kurzmechanismen Antworten mit Zitat

Hallo alle!

Es geht hieR um die folgenden Aufgaben. Ich muss wieder die Edukte angeben.
Könnt ihr mir eine Rückmeldung geben, ob ich die Aufgaben richtig gelöst habe?



61F5AD61-E11C-4687-B6ED-9B4B4B0C4B90.jpeg
 Beschreibung:

Download
 Dateiname:  61F5AD61-E11C-4687-B6ED-9B4B4B0C4B90.jpeg
 Dateigröße:  61.24 KB
 Heruntergeladen:  77 mal

OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 21. Feb 2022 09:18    Titel: Reaktionen Antworten mit Zitat

a) ist richtig.Es handelt sich um eine elektrocyclische 4pi-Elektronen-Reaktion.
Da sie photochemisch verläuft,muß der Ringschluß disrotatorisch erfolgen,was zu deinem Produkt führt(VIETCON-Regel ,Woodward-Hoffmann..).
b) ist falsch .
Durch eine DA-Reaktion wird man nicht direkt zu einem Cyclohexan kommen,fehlt da vielleicht die Doppelbindung,wie du sie in deinem Vorschlag hast.
Wenn es um dein Produkt,ein Cyclohexen-Derivat geht,dann ist DA-möglich,aber nicht mit DMAD,sondern mit Dimethylfumarat .
Da der Diester trans-konfiguriert ist,erhält man auch das trans-Produkt.
Wenn DMAD mit (1 eq) Butadien umsetzt wird,erhält man 1,4-Cyclohexadien-1,2-dicarbonsäure-dimethylester.

OC-Gast.
fragenstellen123



Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 703

BeitragVerfasst am: 21. Feb 2022 10:56    Titel: Antworten mit Zitat

Ich glaube, dass wieder dem Aufgabensteller ein Fehler unterlaufen ist. Ich glaub auch, dass die Doppelbindung fehlt.
Auf jeden Fall habe ich meine Fehler ausgebessert.
Das müsste soweit stimmen, denke ich.
Vielen vielen Dank für deine Erklärung!

Edit: OC-Gast, du hast ja erwähnt, dass es sich bei a) um eine elektrocyclische 4pi-Elektronen-Reaktion handelt und dass die reaktion photochemisch verläuft.
Wie hast du das erkannt? Wie kann ich herausfinden, ob die Reaktion photochemisch oder thermisch verläuft? Muss man das auswendig lernen? Oder gibt es da ne bestimmte Regel?
Ich werde wahrscheinlich hier im Forum einige Aufgaben zur Woodward-Hoffmann-Regel hochladen, da ich noch Verständnisprobleme habe. Ich weiß nur, dass suprafaciale Komponente 2,6 oder 10 Elektronen enthalten, während antarafaciale 0,4 oder 8 Elektronen.

Und hier bei a) haben wir eine antarafaciale Reaktion, oder?
Und bei b) eine suprafaciale? Lieg ich da falsch?



34C4409E-5AB9-4A95-ABA5-D4F95F5D9DBB.jpeg
 Beschreibung:

Download
 Dateiname:  34C4409E-5AB9-4A95-ABA5-D4F95F5D9DBB.jpeg
 Dateigröße:  68.11 KB
 Heruntergeladen:  68 mal

OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 21. Feb 2022 11:25    Titel: Pericyclisch Antworten mit Zitat

Zu a) : über dem Rekationspfeil steht h*nü,das bedeutet photochemische Anregung.Thermische Anregung wird durch das große Delta über dem Reaktionspfeil ausgedrückt.
da die Reaktionsbedingung(photochemisch) und die Anzahl pi-Elektronen
(hier 4) gegeben ist,ergibt sich der Verlauf der elektrocyclischen Reaktion mit disrotatorisch.
Dein DA-Produkt/Edukt paßt jetzt,die DA-Reaktion verläuft stets suprafacial.
Bei der 4-pi-Reaktion bei a kommt es auf die Bedingungen an.
thermisch würde die Reaktion,da konrotatorisch,antarafacial verlaufen,
hier photochemisch(->disrotatorisch) jedoch suprafacial.
Müßt ihr das alles auf einmal lernen und habt ihr ein vernünftiges Lehrbuch/
Skript?
Ansonsten sehe ich da doch so einige Verständnisprobleme kommen.
Aber nicht entmutigen lassen Big Laugh .

OC-Gast.
fragenstellen123



Anmeldungsdatum: 19.02.2021
Beiträge: 703

BeitragVerfasst am: 21. Feb 2022 14:05    Titel: Antworten mit Zitat

Danke für die Erklärung, aber ich muss mir die woodward regel genauer anschauen.
Und ja, wir müssen alles auf einmal wissen und verstehen können. Ich kenne zwar ein Lehrbuch, was die Grundlagen erklärt, aber geholfen hat mir das Buch leider auch nicht. Daher bin ich sehr froh, dass ich hier im Forum meine Fragen klären kann. Danke dafür!

Ich habe auch noch Mechanismen zur pericyclischen Addition hochgeladen. Könntest du da auch noch einen Blick werfen?
Neue Frage »
Antworten »
    Foren-Übersicht -> Organische Chemie

Verwandte Themen - die Neuesten
 Themen   Antworten   Autor   Aufrufe   Letzter Beitrag 
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen, vollständiger mechanismus 11 fragenstellen123 360 04. Mai 2022 12:12
imalipusram Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen (Fehler in der Aufgabenstellung?) 3 fragenstellen123 526 28. Feb 2022 09:30
OC-Gast Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen 6 fragenstellen123 518 27. Feb 2022 17:48
fragenstellen123 Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Namensreakationen, Kurzmechanismen 9 fragenstellen123 653 16. Feb 2022 18:16
OC-Gast Letzten Beitrag anzeigen
 

Verwandte Themen - die Größten
 Themen   Antworten   Autor   Aufrufe   Letzter Beitrag 
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen, vollständiger mechanismus 11 fragenstellen123 360 04. Mai 2022 12:12
imalipusram Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Namensreakationen, Kurzmechanismen 9 fragenstellen123 653 16. Feb 2022 18:16
OC-Gast Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen 6 fragenstellen123 518 27. Feb 2022 17:48
fragenstellen123 Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen (Fehler in der Aufgabenstellung?) 3 fragenstellen123 526 28. Feb 2022 09:30
OC-Gast Letzten Beitrag anzeigen
 

Verwandte Themen - die Beliebtesten
 Themen   Antworten   Autor   Aufrufe   Letzter Beitrag 
Keine neuen Beiträge Namensreakationen, Kurzmechanismen 9 fragenstellen123 653 16. Feb 2022 18:16
OC-Gast Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen (Fehler in der Aufgabenstellung?) 3 fragenstellen123 526 28. Feb 2022 09:30
OC-Gast Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen 6 fragenstellen123 518 27. Feb 2022 17:48
fragenstellen123 Letzten Beitrag anzeigen
Keine neuen Beiträge Kurzmechanismen, vollständiger mechanismus 11 fragenstellen123 360 04. Mai 2022 12:12
imalipusram Letzten Beitrag anzeigen