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Loana
Gast





BeitragVerfasst am: 01. Mai 2020 20:14    Titel: Synthese Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Guten Abend, ich hätte da mal eine Frage. Weiß jemand vielleicht wie man aus einer COOCH3 Gruppe eine CO-CH2-CO-C3H3 Gruppe (habe leider keine Ahnung wie man die nennt) synthetisiert? Ich danke schonmal im Voraus für die Hilfe

LG Loana

Meine Ideen:
Man kann LDA verwenden...
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 02. Mai 2020 12:20    Titel: Keton Antworten mit Zitat

Es ist leider nicht genau zu erkennen,wie deine funktionelle Gruppe aussieht
("C3H3" ergibt mehrere Möglichkeiten).
Du hast aber auf jeden Fall aus der Estergruppe R-COOMe ein Keton gemacht,welches in Nachbarschaft eine weitere Ketogruppe hat.
Somit solltest du dich mit der Synthes von "1,3-Diketonen" u.ä. beschäftigen.
Du könntest hier u.U. von einer Art gemischter Claisen-Kondensation ausgehen,wo dein Ester mit einem Ketocarbonsäureester umgesetzt wird.
Wie genau,hängt davon ab,was "C3H3" ist.
Bei einer Propingruppe hättest du eine weitere CH-acide Gruppe.

OC-Gast.
Loana
Gast





BeitragVerfasst am: 02. Mai 2020 18:48    Titel: Antworten mit Zitat

C3H3 ist hier cyclopropan
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 03. Mai 2020 12:13    Titel: C3H5 Antworten mit Zitat

Du solltest die H noch mal zählen,Cyclopropyl(nicht Cyclopropan) hat 5 H.
Du kannst dir ja mal die Synthese von Cyprodinil anschauen(wikipedia).
Da wird Essigsäuremethylester mit Cyclopropylmethylketon umgesetzt.
Im Sinne einer gemischten Claisen-Kondensation greift das Enolat des Ketons am Ester-C an.Nach Additions-Eliminerungsmechanismus(für Carbonsäurederivate) entsteht das 1,3-Diketon "1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion".
Der Mechanismus ist allgemein in Lehrbüchern der OC beschrieben.

OC-Gast.
Loana
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Mai 2020 18:56    Titel: Antworten mit Zitat

Vielen Dank, ich habe es jetzt verstanden. Eine kurze Frage noch wie nennt man das entstandene Enolat, also das Enolat von dem Methylcyclopropylketon, welches dann weiter reagiert?
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Mai 2020 19:59    Titel: Enolat Antworten mit Zitat

In der Regel wird für die mechanistische Beschreibung nicht ein konkreter Name verwendet,sondern nur als Enolat/Carbanion des jeweiligen Ketons/
Aldehyds.
Ansonsten müßtest du es hier als 1-Cyclopropyl-ethen-1-olat bezeichnen.

OC-Gast.
Loana
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Mai 2020 21:26    Titel: Antworten mit Zitat

Ok, danke Thumbs up!
Loana
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Mai 2020 14:01    Titel: Antworten mit Zitat

Ich hätte da doch nochmal eine kleine Nachfrage, undzwar verstehe ich nicht ganz warum es 1-Cyclopropylethen-1-olat heißt und nicht 1-Cyclopropylethen-2-olat, wäre nett wenn man mir das kurz erklären könnte, bedanke mich schonmal in voraus.

Loana
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Mai 2020 16:31    Titel: Enol Antworten mit Zitat

Mal dir mal die einfache Enol-form des Ketons auf.
Das Carbonyl-C wird zum C1 des substituierten Ethens.
An diesem befinden sich die beiden Substituenten OH und Cyclopropyl.
Im Enolat ist nur die OH-Gruppe deprotoniert.
Bei unsymmetrischen Ketonen können zwar zwei verschiedene Enolate gebildet werden(wenn beide alpha-C jeweils mind. ein H tragen).
Hier wird jedoch bevorzugt das Enolat gebildet über die Methylgruppe.

OC-Gast.
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