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Unbekannte Strukturformel
 
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Yoga



Anmeldungsdatum: 24.04.2020
Beiträge: 5

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 10:49    Titel: Unbekannte Strukturformel Antworten mit Zitat

Hallo, ich habe schon alles mögliche unternommen um zu verstehen was diese Formel darstellen soll. Leider ist es mir gelungen und da ist mir die gekommen hier nachzufragen. Was könnt ihr hier erkennen? Was soll das genau sein? Bin für jede hilfreiche Antwort dankbar. Schöne Grüße aus dem Norden smile

https://i.ibb.co/wdWr2VD/unbekannt.png
SF-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 12:03    Titel: Nomenklatur Antworten mit Zitat

Das Grundgerüst ist ein 1,2-Diaminocyclohexan.
Beim "unteren" Aminstickstoff wurden zwei H durch Methylgruppen substituiert,beim "oberen" ist ein H durch eine Phenylgruppe ersetzt,das zweite durch eine Acylgruppe,so daß dort eine Carbonsäureamidgruppe vorliegt.Die zugrunde liegende Carbonsäure ist Furan-2-carbonsäure.
Daraus bastelt sich der Chemiker nach bestimmten Nomenklaturregeln eine systematische Bezeichnung.

SF-Gast.
Yoga



Anmeldungsdatum: 24.04.2020
Beiträge: 5

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 12:30    Titel: Re: Nomenklatur Antworten mit Zitat

Kann mit all den Bezeichnungen leider nichts anfangen. Habe vergessen hinzufügen, dass ich Laie bin. Also wäre es toll von dir, wenn du es so schreiben würdest, damit auch eine nicht Chemikerin verstehen kann. Was würde genau nach der Synthese rauskommen also ist es ein Medikament oder was sonst noch so alles gibt. Wie würde das Endprodukt respektive Wirkstoff heißen? Oder kann man es daraus nicht rauslesen? Vielleicht an was es verwandt ist?
imalipusram



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 178
Wohnort: The country that must not be named

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 12:50    Titel: Antworten mit Zitat

Wie kommst Du als Laie an diese Struktur? Ich hab sie weder in PubChem, noch bei Sigma oder Alfa gefunden.
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SF-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 13:36    Titel: Furamide Antworten mit Zitat

Sogenannte "Furamide" finden in verschiedenen Bereichen Anwendung als pharmakologische Wirkstoffe,der obige ist mir aber ebenfalls nicht bekannt,
so auf die schnelle.
Schließe mich der Frage an,was ist der Hintergrund der Frage?

SF-Gast.
Yoga



Anmeldungsdatum: 24.04.2020
Beiträge: 5

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 14:59    Titel: Antworten mit Zitat

Ich bin als PTA in eine Apotheke tätig. Im Rahmen unserer Jahresinventur haben wir einen kleinen Karton mit zahlreichen Schriftstücken gefunden. So ziemlich alle waren uns bekannt bis auf diese von mir hier gezeigte. Unsere Apothekerin konnte damit nichts anfangen. Ich habe Freunde um Hilfe gebeten und da ist uns die Idee eingefallen die Frage in einem Chemiker Forum zu stellen. Wenn jemand weitere Informationen geben kann, dann hier. Anmerken möchte ich, das die Struktur Fentanyl sehr ähnelt. Fentanyl ist ein synthetisches Opioid und unterliegt dem BtMG. Vielleicht hat es damit etwas zu tun. Habt ihr noch andere Ideen wie ich das herausfinden könnte?
SF-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 16:10    Titel: FF Antworten mit Zitat

Ähnlicher wäre noch das Furanylfentanyl,aber ob diese Ähnlichkeit ausreicht für Einordnung bei BTM kann ich nicht sagen.Du hast hier halt direkt die Dimethylaminogruppe benachbart zur Furanamidegruppe.
Habt ihr jetzt nur Schriftstücke und diese Zeichnung oder eine reale Probe?
Vielleicht hat da jemand etwas herumexperimentiert auf Papier.
Sonst hilft nur eine genaue Strukturrecherche,wobei hier auch die Stereochemie für mögliche pharmakologische Wirkungen relevant sein dürfte.

SF-Gast.
Yoga



Anmeldungsdatum: 24.04.2020
Beiträge: 5

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 16:34    Titel: Antworten mit Zitat

Nein es gibt davon keine probe. Wir haben nur die Schriftstücke. Wie groß wäre solch eine Strukturrecherche und würde das jemand von hier machen wollen?
imalipusram



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 178
Wohnort: The country that must not be named

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 17:19    Titel: Antworten mit Zitat

Chemspider kennt die Struktur auch nicht. Ich geh mal davon aus, daß es sich nicht um einen existierenden Wirkstoff handelt. Kann die Strukturformel falsch sein?
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Yoga



Anmeldungsdatum: 24.04.2020
Beiträge: 5

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 17:45    Titel: Antworten mit Zitat

Sehr merkwürdig das ganze. Ist es denn möglich, das es sich dabei um einen illegalen Wirkstoff handelt und deshalb unbekannt ist? Wobei das kann ich mir auch nicht vorstellen. Andere wirkstoffe sind auch im Internet auffindbar. Vielleicht sieht das später ja noch jemand und kann was dazu schreiben. Danke jedenfalls an allen die sich drum bemüht haben.
imalipusram



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 178
Wohnort: The country that must not be named

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 18:27    Titel: Antworten mit Zitat

Ich hab noch ein Bisschen rumgespielt und angenommen, daß die Struktuformel "nicht ganz richtig" sein könnte.
https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.185113.html
hab ich gefunden. Hat das Furansäureamid und 2 Stickstoffe am Ring, der allerdings ungesättigt ist. Vielleicht also ein Benzodiazepin?

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Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3652
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 18:56    Titel: Antworten mit Zitat

Vermutlich eher eine Droge

https://www.google.com/search?q=dimethylaminocyclohexylphenylfurans%C3%A4ureamid&ie=utf-8&oe=utf-8&client=firefox-b-m
Herbert



Anmeldungsdatum: 18.04.2020
Beiträge: 7

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 19:30    Titel: Antworten mit Zitat

"N-(2-(dimethylamino)cyclohexyl)-N-phenylfuran-2-carboxamide"

Als Hydrochlorid https://www.caymanchem.com/product/27924/furanyl-uf-17-(hydrochloride)
imalipusram



Anmeldungsdatum: 11.04.2020
Beiträge: 178
Wohnort: The country that must not be named

BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 19:39    Titel: Antworten mit Zitat

Was macht Furanyl-UF17 in einer Apotheke?
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SF-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 19:40    Titel: U-Type Antworten mit Zitat

Danke für die Aufklräung,die Klasse der U-type opioids war mir bisher nicht bekannt.

SF-Gast.
SF-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 24. Apr 2020 19:44    Titel: Nonfentanyl Antworten mit Zitat

imalipusram hat Folgendes geschrieben:
Was macht Furanyl-UF17 in einer Apotheke?


Aus dem Beitrag ist bisher zu ersehen,daß es wohl nur eine unbekannte Strukturformel auf Papier war,keine reale Substanz.
Vielleicht hat da mal einer etwas im Bereich der U-Drugs angelesen.

SF-Gast.
Gast-4711
Gast





BeitragVerfasst am: 26. Apr 2020 12:29    Titel: Antworten mit Zitat

Hallo,

die Substanz leitet sich eigentlich von Phenylacetamiden vom Typ U-50488 ab. Die Phenylacetamide gehören zu den ersten selektiven Kappa-Opioid-Agonisten, die Anfang der 70er Jahre von Upjohn entwickelt wurden. Daher auch der U-XXX-Code. Upjohn bearbeitete damals intensiv derartige 1,2-Diaminocycloalkan-Derivate. Eine Vielzahl ähnlicher Strukturen wurde damals untersucht, deren Wirkung (abhängig vom genauen Substitutionsmuster) von antidiabetischer Wirkung bis zu Schmerzmitteln reicht. Beim Übergang von der Phenylacetamid-Struktur zu analogen Benzamiden verändert sich die Rezeptorselektivität von selektiven Kappa-Agonisten hin zu µ-Agonisten (U-47700, U-47931 = Bromadolin (nicht mit Bromadol zu verwechseln). Die Wirksamkeit ist dabei stark vom Substitutionsmuster des Phenylrestes abhängig. Zudem sind die µ-Agonisten am Amid-N in der Regel mit Alkylen (vorrangig Me) substituiert. Ob dieses angefragte N-Phenylfuramid am µ-Rezeptor angreift, ist daher fraglich. Gleiches gilt übrigens auch für die Phenylacetamide.
Des weiteren ist die Rezeptorselektivität und Wirksamkeit von der Stereochemie abhängig. Nur die trans-Isomere der Phenylacetamide binden am Kappa-Rezeptor (genauer am Kappa-1-Rezeptor). Die wirksame Antipode ist dabei (-)-(1S,2S)-U-50488. Die Affinität zum µ-Rezeptor ist dagegen nur sehr schwach ausgeprägt. Das cis-Isomer von U-50488 (und zwar beide Antipoden) bindet hingegen selektiv am Sigma-Rezeptor.
Zur Wirkung der einzelnen Isomeren der µ-affinen Benzamide (U-47700, U-47931) ist mir nichts bekannt.
Gast-4711
Gast





BeitragVerfasst am: 26. Apr 2020 14:49    Titel: Antworten mit Zitat

Habe mal etwas in meinen Unterlagen gewühlt. Die Wirkung dieser fiktiven Struktur könnte auch in die antidepressive Richtung gehen. In J. Med. Chem. 1981, 24, 1230 sind N-[trans-2-(Dimethylamino)cycloalkyl]-N-phenylamide beschrieben, die nicht mehr als µ- oder Kappa-Opioide wirken und stattdessen eine antidepressive Wirkung zeigen. Maximale Wirkung zeigen hier die vom 1,2-Diaminocyclopentan abgeleiteten Derivate. Als Strukturanalogon zur angefragten Struktur ist hier konkret das N-[2-(Dimethylamino)cyclopentyl]-N-(3,4-dichlorphenyl)furamid aufgeführt.
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