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Mitsunobu Reaktion - SN1/SN2
 
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Pica
Gast





BeitragVerfasst am: 16. Jul 2019 11:36    Titel: Mitsunobu Reaktion - SN1/SN2 Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Hey, ich habe eine kurze Frage zur Mitsunobu Reaktion. Hierbei geht man ja davon aus, dass der Schritt in welchem das Phosphinoxid entsteht, nach einem SN2 Mechanismus abläuft. Wieso ist das so? Könnte es nicht auch SN1 sein?

Meine Ideen:
Zumindest wenn wir mit einem sekundären Alkohol arbeiten? Schließlich haben wir ja jetzt an diesem Punkt eine gute Abgangsgruppe und das sekundäre Substrat müsste ja auch stabil genug sein...
Danke schonmal im Vorraus:)
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 16. Jul 2019 13:05    Titel: SN2 Antworten mit Zitat

Man verwendet die Mitsunobu-Reaktion zu schonenden Derivatisierung von Alkoholen,wobei dort das ursprügliche O der OH-Gruppe im Phosphin landet.
Die Substitution der "aktivierten" OH-Gruppe erfolgt unter den Reaktionsbedingungen nach SN2,wie man an der Inversion bei chiralen OH-Zentren sieht.
Bei sekundären Alkoholen ist es oft schwer zu beurteilen,wie die Stabilitäten verteilt sind.Da findet man empirisch den einzelnen Befund.

OC-Gast.
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