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Reaktion buttersäureamid mit Methylamin
 
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Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 01:48    Titel: Reaktion buttersäureamid mit Methylamin Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Folgende Fragestellung: Formulieren Sie die Reaktion von Buttersäureamid mit Methylamin,a) mit Wasser/verd.NaOH und mit b) Wasser/verd.Salzsäure.

Meine Ideen:
Also es handelt sich hier wahrscheinlich um a) eine basische Hydrolyse des Buttersäureamids und b ) um eine Saure Hydrolyse Des buttersäureamids jetz meine Frage kommt es unter diesen Bedingugen ( es steht sonst nichts mehr in der Fragestellung ) zu einer erneuten Amidbildung (Umamidierung) mit dem methylamin (nach den Hydrolysen meine ich )??? Wenn es zu keiner Amdiierung mehr kommt für was steht das methylamin in der Frage ?????
Amid-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 12:46    Titel: Methylamin Antworten mit Zitat

Aufgabe unklar formuliert,da das Methylamin nicht eindeutig zugeordnet ist.
Ich interpretiere es so,daß als Edukt das Amid der Buttersäure mit Methylamin,also N-Methylbutyramid vorliegt.
Dieses soll einmal basisch hydrolysiert werden(->Natriumbutyrat + Methylamin),einmal salzsauer(->Buttersäure + Methylammoniumchlorid).

Amid-Gast.
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 14:26    Titel: Antworten mit Zitat

Okk danke sehr
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 17:11    Titel: Antworten mit Zitat

Ich habe mir die fragestellung nochmal angeschaut folgende Fragestellung: Formulieren Sie die Reaktion von Buttersäureamid mit Methylamin,a) mit Wasser/verd.NaOH und mit b) Wasser/verd.Salzsäure.
Man soll einfach die Reaktion mit methylamin und buttersäureamid angeben das hat nichts mit den hydrolysen zu tun das sind dann andere teilaufgaben würde da eine umamidierung ergeben ( weil keine anderen Reagenzien angegeben sind ) ????
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 17:55    Titel: Antworten mit Zitat

Umamidisierung : Aus dem normalen Amid wird das Methylamid. Die Reaktion läuft meines Wissens nur im Sauren ab. Im alkalischen entsteht Butyrat welches einer neuen Amidbildung nicht zugänglich ist.

C3H8CONH2 + CH3NH2 + H+ => C3H8CONHCH3 + NH4+

C3H8CONH2 + OH- => C3H8COO- + NH3

Ammoniak und Methylamin konkurieren, so daß keine eindeutige Reaktion statt findet.
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 18:40    Titel: Antworten mit Zitat

Erst mal danke ich glaub ich hätt das nicht mit a und b schreiben solllen ......die ursprüngliche Fragestellung lautet so :Formulieren Sie die Reaktion von Buttersäureamid mit Methylamin,mit Wasser/verd.NaOH und mit Wasser/ Verdünnter Säure
Ich denke dass ist dann wieder ein anderes Ergebnis oder seh ich das falsch ???? Aber trotzdem danke
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 18:48    Titel: Antworten mit Zitat

Was passiert bei methylamin und buttersäureamid bei dieser Fragestellung ???
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 19:06    Titel: Antworten mit Zitat

Unter basischen Bedingungen kommt ein butyrat und Ammoniak heraus und bei Sauren Bedingungen buttersäure und ammoniumchlorid ??
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 19:14    Titel: Antworten mit Zitat

Ich habe es doch oben geschrieben was rauskommt.
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 19:38    Titel: Antworten mit Zitat

Ich hab die Frage so aufgenommen , dass buttersäureamid mit methylamin reagiert.und dann kommt was raus .... und dann unabhängig vom ersten schritt reagiert buttersäureamid im basischen ( wird sozusagen Hydrolysiert) und dann reagiert buttersäureamid im Sauren weil die Fragestellung lautet ja nicht formulieren Sie die Reaktion von buttersäureamid mit methylamin in Wasser/Verd NaOh und in Wasser/verd Salzsäure oder versteh ich die Aufgabe falsch????? Danke für die Geduld und für die Antworten
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 19:42    Titel: Antworten mit Zitat

Es gibt keinen ersten Schritt. Einmal wird Buttersäureamid mit Methylamin und verdünnter Salzsäure vermischt im anderen Fall anstatt der Säure mit Hydroxid.
Amid-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 19:50    Titel: Methylamin Antworten mit Zitat

Nach der nun genannten "ursprünglichen Aufgabenformulierung" sind drei verschiedene Reaktionen zu betrachten.
1.Umamidierung des Butyramids mit Methylamin -> N-Methylbutyramid + Ammoniak.
2.basische Hydrolyse von Butyramid -> Natriumbutyrat Ammoniak
3.saure Hydrolyse von Butyramid -> Buttersäure + Ammoniumchlorid

Demnächst bitte Aufgaben so posten wie gestellt.

Amid-Gast.
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:19    Titel: Antworten mit Zitat

Hey danke ja das war mein Fehler dass ich die fragestellung verändert habe die Frage ist bei dem ersten funktioniert die umamidierung trotz der fehlenden Reagenzien ???
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:24    Titel: Antworten mit Zitat

Im geringen Maße schon aber man bekommt kein reines Produkt. Daher ja die Katalyse mit der Säure.
Amid-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:30    Titel: Methylamin Antworten mit Zitat

Ich nehme an,daß auf dem Niveau keine speziellen Reaktionsbedingungen gefordert sind.Theoretisch ist die Umamidierung möglich,praktisch müßte man recherchieren,wie es gemacht wird.Die Umamidierung ist so oft nicht sinnvoll,
N-Alkylcarbonsäureamide lassen sich oft einfacher herstellen.
Das N-Methylamin ist etwas nucleophiler,hat einen höheren Siedepunkt als Ammoniak,was die Transamidierung begünstigen wird.
Hier sollen wohl nur einfache Reaktionen von Carbonsäureamiden geübt werden.

Amid-Gast.
Amid-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:34    Titel: TA Antworten mit Zitat

Nobby hat Folgendes geschrieben:
Im geringen Maße schon aber man bekommt kein reines Produkt. Daher ja die Katalyse mit der Säure.


Hallo Nobby.
Es soll anscheinend nicht die saure oder basische Umamidierung verglichen werden,sondern die drei oben genannten Reaktionen(Umamidierung und Hydrolyse)beschrieben werden.

Amid-Gast.
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:38    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Meine Frage:
Folgende Fragestellung: Formulieren Sie die Reaktion von Buttersäureamid mit Methylamin,a) mit Wasser/verd.NaOH und mit b) Wasser/verd.Salzsäure.


Ich verstehe das anders. Und auf welchen Niveau die Frage ist erschließt sich mir auch nicht, da der Fragensteller dazu nichts ausgesagt hat.
Amid-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:46    Titel: TA Antworten mit Zitat

Im Beitrag 8 hat Sofia die ursprüngliche Formulierung gepostet.
Vielleicht siehst du es dann ähnlich wie ich,wissen tue ich es natürlich auch nicht genau.

Amid-Gast.
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 20:54    Titel: Antworten mit Zitat

Ich will das hier jetzt nicht in die Länge ziehen,

In 8 lese ich nur eine Interpretation der Frage vom TES.

Die Aufgabe benutzt die Buchstaben a und b. Einmal für Sauer einmal für alkalisch, eine dritte Variante c ohne Zusatz von Reagenzien ist da nicht zu sehen.
Sofia156



Anmeldungsdatum: 10.07.2018
Beiträge: 9

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 21:00    Titel: Antworten mit Zitat

Ich bedanke mich Ya ich hätte dieses a und b nich reinmachen sollen weil es in der aufgabenstellung nicht vorgegeben war!!!! und ich dann gemerkt hab dass die Frage so umgewandelt wurde !
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 3472
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 10. Jul 2018 21:03    Titel: Antworten mit Zitat

Na dann. Besser es so zu posten wie es vorgegeben war.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11582
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 16. Jul 2018 12:18    Titel: Antworten mit Zitat

vielleicht sollte man noch ergaenzend anmerken, dass methylamin und ammoniak bei normalbedingungen gase sind, und es sich beim butyramid um einen feststoff vom smp. ca 115°C handelt

der (ja auch diskutierte) amidgruppenaustausch an der buttersaeure ammoniak/methylamin durfte somit schon von daher ausgesprochen drastische bedingungen erfordern wenn man fertig werden will bevor die rente kommt...


gruss

Ingo

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
Bult19877



Anmeldungsdatum: 22.10.2018
Beiträge: 5
Wohnort: GERMANY

BeitragVerfasst am: 22. Okt 2018 16:24    Titel: Antworten mit Zitat

höherer Siedepunkt als Ammoniak, was die Transamidierung begünstigt.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11582
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 22. Okt 2018 17:09    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
höherer Siedepunkt als Ammoniak,

ammoniak: -33°C
methylamin : - 6°C
(der teil stimmt mithin)
Zitat:
, was die Transamidierung begünstigt

wat haste vor? bei - 6°C durch fraktionierte destillation die leichtsiedendere komponente entfernen? wirklich ? bei max. -6°C ?

das ist ambitioniert...


gruss

Ingo

_________________
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