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Synthese von Cyclohexen
 
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Rotfuchs



Anmeldungsdatum: 06.06.2017
Beiträge: 47

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2018 18:16    Titel: Synthese von Cyclohexen Antworten mit Zitat

Hallöchen Wink

Ich hätte einpaar Fragen zur Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol.

Zum Aufbau: In einen 100ml Rundkolben werden 15 g Phosphorsäure und 0,3 mol Cyclohexanol gegeben und dieser dann über einen Claisenaufsatz, einen Liebigkühler und einen Vorstoß mit einem 2. Rundkolben verbunden. Beim Claisenaufsatz verschließt man eine der 2 übrigen Öffnungen mit einem Glasstopfen und in die andere gibt man ein Thermometer. Den Liebigkühler schließt man ans Wasser an. Zum Schluss stellt man unter den 1.Kolben einen Heizpilz und den 2.Kolben stellt man in ein Eisbad.

Zum Ablauf: Der Heizpilz wird eingeschaltet, die Lösung beginnt zu sieden, das Cyclohexen und Wasser verdampfen und kommen über den Kühler in den 2.Rundkolben. Wenn kein Produkt mehr entsteht, schaltet man den Heizpilz aus und versetzt das Destillat mit Natriumchlorid. Dadurch entstehen 2 Phasen, die dann in einem Scheidetrichter abgetrennt werden. Man gibt Natriumsulfat dazu, wodurch auch das restlichen Wasser "rausgesaugt" wird und wird erhalten Cyclohexen.
Danach führt man eine 2.Destillation durch und erhält reines Cyclohexen.

Nun zu meinen Fragen:
1) Der Siedepunkt von Cyclohexanol liegt bei ca 160 °C. Uns wurde aber gesagt, dass wir die Temperatur bei 110 °C halten sollen.
Ich nehme mal an, dass das daran liegt, dass wenn die Temperatur bei 160 wäre, dann auch das Cyclohexanol abdestillieren würde und wird im Endeffekt wieder die Lösung vom Anfang erhalten würde und das wollen wir ja nicht. Aber wieso sollen es 110 °C sein? Eigentlich sollten doch 100 reichen, da der Siedepunkt von Cyclohexen bei 83 °C liegt und der von Wasser bei 100°C...

2) Was genau ist die Aufgabe vom Liebigkühler? Dass der Dampf wieder kondensiert? Würde das nicht von alleine passieren, wenn sich der Dampf vom Heizpilz entfernt?

3) Als Produkt der 1.Destillation erhält man dann Cyclohexen und Wasser, richtig? Was passiert dann, wenn man NaCl dazugibt? Wieso entstehen 2 Phasen?

4) Wieso reagiert das Natriumsulfat nur mit dem Wasser und nicht mit dem Cyclohexen?

5) Bei der 2. Destillation ist die Temperatur beim Durchführen nur auf 72°C gestiegen und dann plötzlich wieder gefallen. Woher kommt das? Sollte sie nicht bei ca 83°C sein?

6) Wenn bei einer Destillation die Temperatur plötzlich für längere Zeit konstant bleibt, ist das der Moment, in dem sie beendet ist?

7) Als Nebenprodukt kann es hier zur Ethersynthese kommen, die eigentlich im Vorteil ist und daher viel eher stattfinden würde, als die Cyclohexensynthese. Damit das nicht passiert, wird einerseits das Cyclohexen entfernt und andererseits die Temperatur angehoben. Ist dass auch vll der Grund wieso die Temperatur bei 110°C sein soll?

Hilfe

Vielen Dank im Voraus!
Ich würde mich sehr über idiotensichere und nicht allzu verwirrende Antworten freuen.
Destillation-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 06. Jan 2018 18:46    Titel: Cyclohexen Antworten mit Zitat

Im Reaktionskolben erfolgt die Dehydratisierung des Alkohols zum Alken im Sinne einer Gleichgewichtsreaktion.Daher wird,nach dem Mischen der Edukte,das Gemisch langsam soweit erhitzt,daß die Produkte Wasser und Cyclohexen aus dem Ansatz(und damit dem Gleichgewicht) entfernt wird.
Bei einer Destillation sollte die Badtemperatur stets mind. 10° über der erwarteten Siedetemperatur des Destillats liegen,da durch Wärmeverluste sonst die Destillation zu langsam oder gar nicht erfolgt.
Die Dämpfe aus Wasser und Cyclohexen würden zwar auch ohne Kühler zuerst noch in der Vorlage destillieren,aber um Verluste und Risiken zu vermeiden,wird gleich gekühlt,so daß im Liebigkühler bereits die Kondensation erfolgt und das Produkt in die Vorlage fließt.Beachte die Wärmeleitfähigkeit von Luft ist deutlich geringer als die von Wasser,somit kann damit effektiver gekühlt werden.
Das NaCl löst sich in Wasser,Cyclohexen ist zu unpolar um anorganische Salze zu lösen.Dabei "verdrängt" es das Cyclohexen aus der wäßrigen Phase(schaue unter "Aussalzen").Nun wird eine Phasentrennung im Scheidetrichter möglich.
Die organische Phase(Cyclohexen) kann noch Wasser enthalten.
Mit festem Natriumsulfat(wasserfrei) wird dieses Wasser als Hydratwasser gebunden,man kann dann die flüssige organische Phase und das feste Natriumsulfat(hydrat) durch Filtration trennen.
Zur weiteren Reinigung wird üblicherweise fraktioniert über eine Kolonne destilliert.
Dabei erhält man das reine Cyclohexen,wenn die Siedetemperatur bei ca. 83°C liegt.
Bei idealem Destillationsverlauf wird die Temperatur am Themometer sinken,wenn das Übergehen einer Fraktion endet(hier Cyclohexen).
Erst dann wird eine mögliche höhersiedende Fraktion durch erneutes Ansteigen der Temperatur bis zum erwareten Siedepunkt steigen.
U.U. muß dann die Badtemperatur erhöht werden.
Man sollte sich daher schon vor der Destillation über Siedepunkte möglicher Stoffe informieren.
Die Etherbildung ist möglich,aber im 1. Destillat sollte davon kaum etwas enthalten sein.
Insgesamt mal ein Buch zur Laborpraxis nehmen,wo auch die Destillation erklärt wird.Im Organikum findet man viele Infos dazu.

Destillation-Gast.
Rotfuchs



Anmeldungsdatum: 06.06.2017
Beiträge: 47

BeitragVerfasst am: 06. Jan 2018 20:52    Titel: Antworten mit Zitat

Danke für die schnelle und ausführliche Antwort!
Wenn das Organikum so gut ist, dann werd ich mir das aufjedenfall besorgen Thumbs up!
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