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Epoxid mit H2O zu Diol
 
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Grün45



Anmeldungsdatum: 06.08.2017
Beiträge: 1

BeitragVerfasst am: 06. Aug 2017 20:00    Titel: Epoxid mit H2O zu Diol Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Ich gehe gerade Altklausuren durch und bin über eine Reaktion gestoßen, bei der erst ein Alken mit einer Persäure zu einem Epoxid reagiert. Anschließend wird Wasser hinzugegeben. In einem Chemiebuch habe ich gesehen, dass das Epoxid dabei zu einem Diol wird. Was für ein Mechanismus ist das (Also Epoxid + H2O -> Diol? Eine Addition, Substitution? Und wie läuft die Reaktion ab? Ich kann das so irgendwie nicht nachvollziehen

Meine Ideen:
Ich weiß, dass ein Diol durch die Zugabe von Wasser zu dem Epoxid entsteht. Aber warum und wie - keine Ahnung :/
Für Hilfe wäre ich sehr dankbar.
Nobby
Moderator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 1756
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 06. Aug 2017 20:40    Titel: Antworten mit Zitat

Als erstes greift ein Proton den Sauerstoff des Epoxides an und öffnet den Ring und bildet die erste Hydroxylgruppe. Die Positive Ladung sitzt nun am gegegenüberliegenden Kohlenstoffatom. Diese reagiert mit dem Sauerstoff im Wasser und wirft ein Proton wieder raus. Dadurch bildet sich die zweite Hydroxylgruppe.

http://www.chemieonline.de/forum/attachment.php?attachmentid=21736&d=1290084867
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10793
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 06. Aug 2017 22:20    Titel: Antworten mit Zitat

in ergaenzung:

so , wie es Nobby beschrieben hat, waere es eine zweistufige reaktion mit intermediaer auftretendem freien carbenionion, SN1-artig.
dem ist nicht so.

vielmehr geschehen ringoeffnung und eintritt es neuen nucleophils am beta-kohlenstoff synchron

... weshalb diese reaktion auch sehr streng anti-artig in der stereochemie verlaeuft ( es entstehen aus cyclischen cis-olefinen beispw. in hoher stereochemischer reinheit die trans-diole)


gruss

Ingo

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
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