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Nukleophile Substitution Alkoholen
 
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Pasghetti



Anmeldungsdatum: 25.01.2017
Beiträge: 184

BeitragVerfasst am: 08. Jul 2017 20:04    Titel: Nukleophile Substitution Alkoholen Antworten mit Zitat

Guten Abend zusammen,

ich gehe gerade genanntes Thema durch und verzweifle grad ein bisschen.

Und zwar ist ja die Protonierung der Hydroxygruppe der einfachste Weg, um die sonst schlechte Abgangsgruppe loszuwerden. Auch ist klar, dass man dafür starke Säuren, z.B. HCl benötigt.
Nun steht im Buch: Die Veresterung der Alkohole mit starken anorganischen Säuren gelingt daher leicht und ist eine präparativ wichtige Substitutionsreaktion.

Ist eigentlich eine klare, verständliche Aussage. Doch stört mich stark das Wort "Veresterung" dabei. Wo findet denn da eine Veresterung statt?
Der Alkohol wird protoniert, Wasser spaltet sich ab und das Halogenid bindet sich an den Alkylrest. Wo ist da ein Ester entstanden?
Ich verstehs nicht Hilfe
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10990
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 08. Jul 2017 20:24    Titel: Antworten mit Zitat

manche leute begreifen - von der systematik her - auch das umsetzten einer anorganischen saure wie HCl mit alkoholen als eine veresterung*), und somit die entstehenden alkylhalogenide als ester der salzsaeure.

soviel zum babylonischn sprachwirrwarr, wenn man derartige systematiken auf die spize treibt...


gruss

Ingo



*)
statt eines organischen saurerests -O(CO)-R wird dann halt z.b das halogenid, also der anorganische saurerest kovalent eingefuehrt

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 2157
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 08. Jul 2017 20:47    Titel: Antworten mit Zitat

Zusätzlich :

Der Mechanismus einer organischen Veresterung läuft anders ab als mit einer Halogenwasserstoffsäure.

Protoniert wird die Carbonsäure im ersten Schritt.

https://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung
Pasghetti



Anmeldungsdatum: 25.01.2017
Beiträge: 184

BeitragVerfasst am: 08. Jul 2017 21:05    Titel: Antworten mit Zitat

Ah okay, es gibt also einen Unterschied zwischen organischer und anorganischer Veresterung, wobei bei letzterem kein Ester nach Definition entsteht.
Super, danke euch. Jetzt kann ich auch weiterarbeiten smile
Nobby
Administrator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 2157
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 08. Jul 2017 21:22    Titel: Antworten mit Zitat

Halogenalkane sind nicht direkt als Ester erkennbar.

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/alkylhalogenide/einfuehrung.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/substitution/alkylhalogenide/synthese_rx/synthese_rx.vscml.html
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