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Reaktion von Brom mit Acetylaceton
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JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 05. Nov 2014 23:19    Titel: Reaktion von Brom mit Acetylaceton Antworten mit Zitat

Hallo!
Ich habe einen Stoff, basierend auf Acetylaceton, jedoch mit zwei Silyl-Schutzgruppen an die Sauerstoffatome gebunden. Dieser reagiert mit NBS (N-Brom-Succiminid). Wie wird das Reaktionsprodukt aussehen?
Die Reaktion findet im Lösungsmittel DCM (Dichlormethyl) statt.

Ich vermute, dass sich das Brom-Atom vom NBS abspalten wird. Aber wo und wie greift es das Acetylaceton an?
JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 14:06    Titel: Antworten mit Zitat

Hat niemand eine Idee?
Gastmaus



Anmeldungsdatum: 16.08.2011
Beiträge: 155

BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 14:11    Titel: Antworten mit Zitat

Meine Vermutung ist das die Bromierung am C-H mitten in der Verbindung erfolgt
JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 19:33    Titel: Antworten mit Zitat

Aber der Stoff hat ja gar keine CH-Gruppe mehr. Aufgrund der Doppelten Silylierung (gibt's das Wort?) müsstest du doch in der Mitte des Moleküls zwei C-Doppelbindungen haben ...C=C=C...
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 20:22    Titel: Antworten mit Zitat

@JanaGe , zum drueber meditieren:

wieviele durch die carbonylgruppe aktivierte C-H bindungen siehst du hier? :

R-CH2CO-CH3





welches C-skelett scheint dir grundsaetzlich zunaechst thermodynamisch stabiler? :
(a) C-C=C=C-C

(b) C=C-C=C-C




gruss
Ingo

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JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 20:28    Titel: Antworten mit Zitat

Nun, ich würde sagen, es gibt genau eine CH-Gruppe, die aktiviert. Und die Verbindung, in der die Doppelbindungen nicht nebeneinander sind, ist thermodynamisch stabiler.

So betrachtet gibt es natürlich noch eine CH-Gruppe in der Mitte, die bromierte werden kann. Klingt schlüssig, danke!
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 20:36    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Nun, ich würde sagen, es gibt genau eine CH-Gruppe, die aktiviert.

nein

Zitat:
Und die Verbindung, in der die Doppelbindungen nicht nebeneinander sind, ist thermodynamisch stabiler.

ja


... und nun verknuepfe diese beiden sachen, und ueberlege dir, wie die DoBis in deinem doppelten silylenolether wohl liegen werden, und welche bromierbare C-H gastmaus somit wohl gemeint haben koennte

gruss

Ingo

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JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 20:50    Titel: Antworten mit Zitat

Vermutlich wird das mittlere der fünf C-Atome gemeint sein.

Inwiefern hier aber mehr als eine aktivierte CH-Bindung vorliegt, erschließt sich mir einfach nicht. Entweder die Doppelbindung "klappt" zum mittleren an und es entsteht besagte CH-Gruppe oder zum rechtsäußeren, wo dann eine CH2-Gruppe entstehen würde.
Was übersehe ich? Hilfe
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 07. Nov 2014 21:13    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Entweder die Doppelbindung "klappt" zum mittleren an und es entsteht besagte CH-Gruppe (...)

wir reden doch immernoch ueber die zweit-silylenolether-bildung , die der bromierung vorausgeht, oder ?

... und dann entsteht bei dem was du "klappt zum mittleren" nennst eben kein -CH- strukturfragment, sondern ein cumulen

... was dann natuergemaess eben auch keine "mittlere" C-H mehr aufweist, welche du mit NBS bromieren koenntest

Zitat:
oder zum rechtsäußeren, wo dann eine CH2-Gruppe entstehen würde.


jenau ... und wenn du das mal abzaehlst, dann hat das von mir initial zur meditation vorgeschlagene strukturelement (das war jedoch noch nicht "monosilylenoletherisiert" , daher: zur meditation) eben 5 grundsaetzlich aktivierte C-H bindungen, 2 + 3 naemlich

dass die nun wiederum unterschiedlich leicht enolisierbar sind ist ebenfalls richtig, steht aber auf einem anderen blatt (gibt aber nen hinweis darauf, warum du die beiden aufeinanderfolgenden enolisierungen mit zwei verschiedenenen hilfsbasen angehst)


gruss


Ingo

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JanaGe
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BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 20:43    Titel: Antworten mit Zitat

Dann noch eine Frage:

Wird das Brom dann addiert oder substituiert?
Letztlich müsste C ja positiv geladen sein, wenn man noch mit K2CO3 eine Base hinzugibt und das Endprodukt ja neutral ist.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 21:25    Titel: Antworten mit Zitat

NBS wird zur radikalischen substitution, vorzugsweise in allylstellung eingesetzt


gruss

Ingo

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JanaGe
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BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 21:34    Titel: Antworten mit Zitat

Danke

Weißt du auch, ob der Stoff C schon als Ring vorliegt? Mir ist die Reaktion nicht Singsang klar, die zur Ringbildung führt. Gemäß Massenspektrum wurden von B nach C ja die TMS-Gruppen abgespalten.
Wenn C tatsächlich nur ein bromiertes Acetylaceton ist, wie kann ich dann nur mit einer Base und einem organischen Lösungsmittel eine Ringbildung herbeiführen?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
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BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 21:56    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Weißt du auch, ob der Stoff C schon als Ring vorliegt?

m.a.n. : ja

Zitat:
Mir ist die Reaktion nicht Singsang klar, die zur Ringbildung führt.

darueber wird allgemein geraetselt, soweit ich das von ferne mitbekomme.
meine vermutung: eine 1,3 dipolare cycloaddition an das en waere hier betrachtenswert

Zitat:
Gemäß Massenspektrum wurden von B nach C ja die TMS-Gruppen abgespalten.

sieht so aus, ja ...
...wobei m.a.n. die zweite erst bei der waessrigen aufarbeitung den saal verlaesst: ich sehe mechanistisch naemlich sonst keinen grund, warum die das weite suchen sollte
(aber ich lass mich da gern eines besseren belehren)

Zitat:
Wenn C tatsächlich nur ein bromiertes Acetylaceton ist,

glaub ich nicht

Zitat:
wie kann ich dann nur mit einer Base und einem organischen Lösungsmittel eine Ringbildung herbeiführen?

wuerde ich auch nicht sehen wie das gehen soll, daher: s.o.

gruss

Ingo

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JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 22:29    Titel: Antworten mit Zitat

Danke für den Tipp mit der 1,3 dipolaren Cycloaddition! Ich habe das jetzt mit Lewisformeln getestet und bin auf einen Stoff C gekommen, der dem Stoff 2 in dessen Struktur entspricht, nur anstatt einer CH-Bindung eine C-Br Bindung besitzt.
Entspricht das deinem Vorschlag?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 22:36    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Entspricht das deinem Vorschlag?

fast

wenn du denn an geeigneter stelle in deinem "(...)der dem Stoff 2 in dessen Struktur entspricht, nur (...)" - stoff noch ein wasserstoeffchen einfuegen koenntest, damit man dann HBr auch wirklich zur DoBi eliminieren kannst, waers perfekt

gruss

Ingo

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JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 12. Nov 2014 23:04    Titel: Antworten mit Zitat

Ok, das sehe ich ein. Ich nummeriere jetzt die fünf C-Atome der Übersicht halber durch, C1 sei das C-Atom der Methylgruppe außerhalb des Rings.
Dementsprechend bindet C2 zu C1, C3 sowie dem O im Ring und dem Brom, C3 hingegen bindet zu C2, C4, dem Brom und H. Insgesamt ist das Molekül also einfach positiv geladen.

Das müsste es jetzt sein, oder?
JanaGa
Gast





BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 08:47    Titel: Antworten mit Zitat

Warum hast du in der Struktur 2 x BR drin.

Wie sieht den deine Summenformel aus?
C5H7BRO2? oder C5H6Br2O2?

Gruß
Jana
JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 16:06    Titel: Antworten mit Zitat

Wer bist du überhaupt?

Ich habe nur ein Brom drin...das bindet sich hier eben an zwei C-Atome.

Woher soll denn ein 7. H kommen? Ich denke, es sind entweder fünf oder sechs, tendiere stark zu sechs.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 16:28    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Warum hast du in der Struktur 2 x BR drin.

wie kommst du darauf dass ich sowas gesagt haette?

ich sagte lediglich, dass dein stoff C sowohl 1 Br mehr hat als auch 1 H mehr hat als deine verbindung 2

Zitat:
Wie sieht den deine Summenformel aus?

C5H7O2Br

Zitat:

Wer bist du überhaupt?

falls das eine - ziemlich dreist formulierte - frage nach meiner qualifikation sein soll: promovierter organiker , insoweit

Zitat:
Ich habe nur ein Brom drin...das bindet sich hier eben an zwei C-Atome.

ein brom an zwei C ???
eventuell solltest du dir doch mal ein lehrbuch nehmen...
...ehe du andere leute fragst "wer bist du ueberhaupt"

Zitat:
Woher soll denn ein 7. H kommen?

tja: denk mal ganz scharf nach

Zitat:
Ich denke, es sind entweder fünf oder sechs, tendiere stark zu sechs.

du irrst: soviel mag ich dir noch verraten

gruss

Ingo

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JanaGe
Gast





BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 16:38    Titel: Antworten mit Zitat

Ich glaube, du hast mich falsch verstanden.
Das "wer bist du überhaupt" war nicht an dich gerichtet. Offensichtlich gibt es einen Nutzer, der als JanaGa meinen Namen imitiert.
Sorry, hätte es deutlicher schreiben sollen.

PS: Das siebte H kommt von einem HBr, das sich anlagert?
Ich dachte, es würde sich das Brom direkt anlagern.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
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BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 16:47    Titel: Antworten mit Zitat

ok, da betreibt also jemand schindluder mit deinem nick?

registrier dich, dann passiert sowas nicht

dann nehme ich meine etwas genervte bemerkung zurueck, und entschuldige mich hiermit bei dir

Zitat:
PS: Das siebte H kommt von einem HBr, das sich anlagert?

nein: es ist einfach eine folge der entschuetzung, sobald du einmal (indirekt) die -CH2- substruktur des acetylacetons erfolgreich monobromiert hast (was direkt mit NBS/acetylaceton ja nicht wirklich gut geht unterfrage (g) )


gruss

Ingo

p.s.:
Zitat:
Zitat:
Weißt du auch, ob der Stoff C schon als Ring vorliegt?

m.a.n. : ja
(...)

ich moechte mich da etwas relativieren: inzwischen, nach weiterer recherche / interner diskussion tendiere ich zu "unklar" bis "nein" (auch wenn die -OTMS-stabilisierte form einem natuerlich die "en"-komponenten viel vorteilhafter bereitstellt: die sind ja auch aus dem monoenolat der bis-enolform heraus ebenfalls formulierbar)

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JanaGe



Anmeldungsdatum: 13.11.2014
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 17:49    Titel: Antworten mit Zitat

So, ich habe mich jetzt mal registriert.

Wenn du inzwischen eher davon ausgehst, dass C noch nicht als Ring vorliegt, müsste die Ringbildung dann bei der letzten Teilreaktion von C nach 2 erfolgen.

Da sehe ich aber immer noch nicht, wie das möglich sein soll, wir haben ja nur eine Base und ein organisches Lösungsmittel. Seid ihr bei eurer Diskussion da auch zu einem Ergebnis gelangt, bzw was genau war die These, weshalb du nun nicht mehr von einer Ringbildung ausgehst?

Wenn wir nämlich eine Rungbiodung ausschließen, dann wäre C ja identisch zu Acetylaceton, nur eben am mittleren C-Atom bromiert.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 18:44    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Wenn du inzwischen eher davon ausgehst, dass C noch nicht als Ring vorliegt, müsste die Ringbildung dann bei der letzten Teilreaktion von C nach 2 erfolgen.

korrekt: dies ist auch der (somit revidierte) momentane stand der internen diskussion hier

Zitat:
Da sehe ich aber immer noch nicht, wie das möglich sein soll, wir haben ja nur eine Base und ein organisches Lösungsmittel. Seid ihr bei eurer Diskussion da auch zu einem Ergebnis gelangt, bzw was genau war die These, weshalb du nun nicht mehr von einer Ringbildung ausgehst?

nur in der bis-OTMS geschuetzen form liegen die DoBi's bereits permanent erzwungenermassen "richtig" vor, und die sind fuer eine pericyclische reaktion natuerlich aber essentiell.
daher war ich zunaechst davon ausgegangen, dass dies auch die form fuer den ringschluss sein muss (unbeschadet der tatsache, dass dann im weiteren natuerlich ein wie auch immer geartetes , etwas sehr exotisches teil ca. der struktur TMS+ [cyclo-C5H5OBr(OTMS)]- als intermediat o.ae. zu formulieren waere : bizarreres ist mechanistisch schon in der OC gesichtet worden...).

genau dieses "exotisch" war dann jedoch anlass fuer gewisse rest-zweifel...
... und im weiteren kam dann der vorschlag fuer ein im alkalischen zu formulierendes -O-C(CH3)=C(Br)-C(OH)=CH2 , also dem mono-enolat der bis-enolform des bromierten acetylacetons (mit der polarisierten grenzform -O-C(CH3)=C(Br)-C(OH)=CH2 als vorschlag auf ( was ich zwar immernoch exotisch, aber dann doch nicht mehr ganz sooooo exotisch finde: es ist einfach etwas plausibler), aus dem heraus der ringschluss vorteilhafter zu formulieren sei.
(die nachfolgende "formale" eliminierung von HBr / endgueltige entfernung von bromid erfolgt hingegen ebenfalls in diesem letzten schritt, allerdings notgedrungen eben erst nach ringschluss: man benoetigt es zuvor noch, denn sonst ists ja mit dem 1,3 dipol nix)




gruss

Ingo

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JanaGe



Anmeldungsdatum: 13.11.2014
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 19:00    Titel: Antworten mit Zitat

Diese Überlegung scheint plausibel. Aber hat der von dir vorgeschlagene Stoff nicht ein H zu wenig? Ich zähle hier nur 6 und du sprachst ja von einer Verbindung mit Summenformel C5H7O2Br früher.

LG Jana
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 19:11    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Aber hat der von dir vorgeschlagene Stoff nicht ein H zu wenig?

welcher der von mir genannten stoffe?

mein (verworfenes) postuliertes intermediat TMS+ [cyclo-C5H5OBr(OTMS)]- hat natuerlich (ausser den H in den TMS) nur 5 H , das 3-monobromierte acetylaceton hat hingegen 7

...jedoch auf 6 komme ich in keinem fall

gruss

Ingo

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JanaGa
Gast





BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 20:00    Titel: Antworten mit Zitat

Ich habe keinen Namen geklaut.
JanaGa und JanaGe ist ja wohl ein Unterschied.

und wenn wir von Namenklauen reden. Auf den von mir gestellte Frage "PH-Wert berechnen", kam plötzlich eine Antwort von JanaGe.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 20:04    Titel: Antworten mit Zitat

zur allgemeinen vermeidung von irritationen und schlechter laune schlag ich dann somit auch dir vor, dass du dich einfach registrierst

damit haetten wir dann hier zwar nochimmer zwei auf den ersten blick zum verwechseln aehnliche nicks... aber mit genauem hinsehen bekommen wir das dann schon gewuppt wer wann was gesagt, gefragt und geschrieben hat, da bin ich mir sicher


gruss

Ingo

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JanaGe



Anmeldungsdatum: 13.11.2014
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 21:13    Titel: Antworten mit Zitat

[quote="magician4"]
Zitat:
(...) 3-monobromierte acetylaceton hat hingegen 7


Also ich sehe bei dem ehrlich gesagt nur 6: Drei der Methylgruppe, eines an der OH-Gruppe und zwei am C ganz rechts. Übersehe ich was?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 13. Nov 2014 23:52    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
(...) Übersehe ich was?


3-monobromiertes acetylaceton:

CH3-CO-CHBr-CO-CH3
(und tautomere davon)

3 + 1 + 3 = 7

ja


gruss

Ingo

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JanaGe



Anmeldungsdatum: 13.11.2014
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 14. Nov 2014 20:27    Titel: Antworten mit Zitat

Dann kann ich also zusammenfassen:

Stoff C entspricht einem am mittleren C monobromierten Acetylaceton und wird im allerletzten Schritt schließlich durch Entzug eines Protons durch die Base zum 1,3 Dipol, das einen Ringschluss vornimmt. Und danach wird HBr zu einer Dopelbindung eliminiert.

Ich hoffe, ich habe es soweit richtig verstanden, vielen Dank smile

Damit bin ich jetzt größtenteils fertig, nur die 2-4 muss ich mir nacheinander genauer anschauen....
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 14. Nov 2014 23:17    Titel: Antworten mit Zitat

ja, das was du da schreibst entspricht dem was ich denke dass es da passiert: korrekt

gruss

Ingo

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Gastmaus



Anmeldungsdatum: 16.08.2011
Beiträge: 155

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 04:54    Titel: Antworten mit Zitat

Sieht C nicht eher so aus: CH3-(OSiMe3)C=CBr-C(OSiMe3)=CH2,
somit also ohne Berücksichtigung der TMS: C5H5BrO2

Das monobromierte Acetylaceton so: CH3-CO-CBRH-CO-CH3, die Doppelbindungen also zwischen C=O. Also C5H7BrO2

Die Doppelbindungen liegen also anderes und daher auch 2H weniger.


LG Andrea
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 06:06    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Sieht C nicht eher so aus: CH3-(OSiMe3)C=CBr-C(OSiMe3)=CH2,

nein, denn es stimmt nicht mit dem dir gegebenen massenspektrums-ausschnitt fuer C ueberein (und das ist insoweit eindeutig): C ist bereits entschuetzt

Zitat:
Die Doppelbindungen liegen also anderes und daher auch 2H weniger.


die andere "lage" von DoBis allein begruendet noch keine hydrierung oder sowas ..

hingegen: das ganze mit "2 protonen mehr" ist eine folge der entschuetzung

CH3-C(OSiMe3)=CBr-C(OSiMe3)=CH2 + H2O [ CH3-C(OH)=CBr-C(OH)=CH2 CH3-CO-CBrH-CO-CH2H ]
( + Me3Si-O-SiMe3 )

... und das ist dann nach hydrolytischer regeneration der -OH gruppen eben nix anderes als "doppelte keto-enol-tautomerie rueckwaerts"
(weshalb ich ja auch ein wenig sehr befremdet bin, dass die hydrolyse da bei den reaktionsbedingungen nicht erwaehnung findet, denn " ii): H2O , H+ ist eben nicht selbstverstaendlich [preisfrage von mir: warum saure, und vorzugsweise insbes. HBr-saure aufarbeitung?])

gruss

Ingo

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Gastmaus



Anmeldungsdatum: 16.08.2011
Beiträge: 155

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 07:45    Titel: Antworten mit Zitat

Warum dann bitte dieser ganze umständliche Weg, wenn ich doch Acetylaceton direkt mit NBS hätte reagieren lassen können und dann das gleiche raus bekomme?
JanaGe



Anmeldungsdatum: 13.11.2014
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 08:22    Titel: Antworten mit Zitat

Machst du auch bei der Icho mit?

Ich denke, das ist nötig, damit das Acetylaceton auch sicher am mittleren C bromiert wird. Ohne die Schutzgruppen könnte die Bromierung auch an anderen Orten stattfinden.
Gastmaus



Anmeldungsdatum: 16.08.2011
Beiträge: 155

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 08:31    Titel: Antworten mit Zitat

Ja ich bin auch dabei. Das mit den Schutzgruppen habe ich mir auch schon gedacht.
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 11599
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 16:59    Titel: Antworten mit Zitat

Gastmaus hat Folgendes geschrieben:
Warum dann bitte dieser ganze umständliche Weg, wenn ich doch Acetylaceton direkt mit NBS hätte reagieren lassen können und dann das gleiche raus bekomme?


guck mal , z.b. sowas:

haloformreaktion


... und NBS ist insoweit als "verkapptes" brom aufzufassen, macht solchen unerwuenschten unsinn also auch


gruss

Ingo

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Gastmaus



Anmeldungsdatum: 16.08.2011
Beiträge: 155

BeitragVerfasst am: 15. Nov 2014 17:11    Titel: Antworten mit Zitat

Danke dir.

lg
Andrea Prost
StefanB
Gast





BeitragVerfasst am: 18. Nov 2014 11:48    Titel: Antworten mit Zitat

magician4 hat Folgendes geschrieben:

CH3-C(OSiMe3)=CBr-C(OSiMe3)=CH2 + H2O [ CH3-C(OH)=CBr-C(OH)=CH2 CH3-CO-CBrH-CO-CH2H ]
( + Me3Si-O-SiMe3 )

... und das ist dann nach hydrolytischer regeneration der -OH gruppen eben nix anderes als "doppelte keto-enol-tautomerie rueckwaerts"
(weshalb ich ja auch ein wenig sehr befremdet bin, dass die hydrolyse da bei den reaktionsbedingungen nicht erwaehnung findet, denn " ii): H2O , H+ ist eben nicht selbstverstaendlich [preisfrage von mir: warum saure, und vorzugsweise insbes. HBr-saure aufarbeitung?])

gruss

Ingo


In meiner Aufgabenstellung gibt es von B nach C keinen Schritt ii). Insofern sehe ich da nicht, wie der von dir vorgeschlagene Weg funktionieren soll.
Gast34
Gast





BeitragVerfasst am: 21. Dez 2014 14:11    Titel: Antworten mit Zitat

Ich hätte noch eine Frage an Magician (oder andere). Nach eurer Ansicht ist C ja das monobromierte Acetylaceton (am mittleren C-Atom) und hat damit eine molare Masse von 179,01 g/mol (wenn ich mich nicht verrechnet hab). Im Massenspektrum ist der 100 % Peak aber bei 177,96 g/mol (also gut 1 g/mol weniger).
Ich kenn mich nicht so wirklich mit Massenspektren aus, aber meine grundsätzliche Überlegung war, dass der Peak bei 100 % die molare Masse von C sein sollte.

Zumal dein/euer Molekül ja im SPektrum nur eine Intensität von rund 5,6 % aufweist.

Würde mich über eine Erklärung freuen smile
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