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Zwei kleine Fragen zur Nomenklatur der Alkane bzw Alkene
 
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ChemieStudent93



Anmeldungsdatum: 15.10.2012
Beiträge: 74

BeitragVerfasst am: 22. Aug 2013 19:08    Titel: Zwei kleine Fragen zur Nomenklatur der Alkane bzw Alkene Antworten mit Zitat

Hallo,
ich hätte folgende Fragen:
1) Bei der Namensgebung muss ich ja bekanntlicherweise die alphabethische Reihenfolge der Substituenten beachten:
Wenn ich nun aber sowohl einen Ethyl, also auch einen [1-ethylmethyl] Substituenten habe, beginnen beide Substituenten mit einem "e". Welches kommt aber bei der Namensgebung zuerst dran?

2)Die Position der Olefine muss ja nun auch angegeben werden. Nun war das bisher meist so, dass die Position vor dem "en" angeben wird(zb. Eth-2-en). Nun hatten wir aber in der Vorlesung folgenden Namen für eine Alkengruppe aufgeschrieben: " Ethen-2-yl".
Frage: Wieso muss es nicht "Eth-2-enyl" heißen?

Vielen Dank im Voraus!
PaGe



Anmeldungsdatum: 12.06.2008
Beiträge: 565
Wohnort: Bremen

BeitragVerfasst am: 22. Aug 2013 22:30    Titel: Antworten mit Zitat

Deine Beispiele sind nicht sehr gut gewählt. Es kann kein 1-Ethylmethyl geben. Das wäre ein Propyl-Rest. Aber das Problem ist klar. Ich bin mir auch nicht sicher, was der ausschlaggebende Buchstabe für die Sortierung ist.
3-Methyl-5-(2-Methyl)-Butyl-Nonan.
Eventuell kann das jemand anderes klären.

Bei dem zweiten Beispiel bin ich, wie du auch verwundert. Bei Ethen gibt es nur eine mögliche Position. Eine 2 macht da eigentlich keinen Sinn. Soll die 2 sich eventuell auf die Position der Restgruppe an der Hauptkette beziehen? Alles andere macht keinen Sinn. Oder ist dieses Beispiel auch nur ungünstig gewählt? Dann wäre das konkrete und vollständige Beispiel aus der Vorlesung sinnvoll.

_________________
Die deutsche Rechtschreibung ist Freeware, du darfst sie kostenlos nutzen. Aber sie ist nicht Open Source, d. h., du darfst sie nicht verändern oder in veränderter Form veröffentlichen.
ChemieStudent93



Anmeldungsdatum: 15.10.2012
Beiträge: 74

BeitragVerfasst am: 22. Aug 2013 23:29    Titel: Antworten mit Zitat

Hi,
Danke für die schnelle Antwort!
Zitat:
Dann wäre das konkrete und vollständige Beispiel aus der Vorlesung sinnvoll.

Ich denke unser Prof hat da einen Fehler gemacht, aber das Beispiel aus der Vorlesung habe trotzdem mal rausgekramt:
http://www.youtube.com/watch?v=RR_aGp5i7iM
bei 11:25 schreibt er da die Position an!

Bleibt nur noch die Frage, wie man Substituenten ordnet, wenn sie mit dem gleichen Buchstaben anfangen.
Muss man da vielleicht die Prioritäten nach Cahn Ingold Prelog beachten?
PaGe



Anmeldungsdatum: 12.06.2008
Beiträge: 565
Wohnort: Bremen

BeitragVerfasst am: 23. Aug 2013 23:31    Titel: Antworten mit Zitat

Hast du genau diese Stunde verfolgt? Dann hast du dich nämlich verschrieben. Es schreibt 1-yl und nicht 2-yl. Und das würde dann zumindest für die Position der Doppelbindung Sinn machen. Diese Schreibweise habe ich aber ansonsten noch nie gesehen. Ich kenne die Positionsangabe nur direkt vor dem Namen der Hauptkette oder der Endung für das Alken bzw. Alkin.

Und wenn ich raten müsste, würde ich bei dem anderen Problem das B für Butyl den Vorrang geben, da es dieser Alkylsubstituent ist und das 1-Methyl nur ein zusätzlicher Anhang ist.

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ChemieStudent93



Anmeldungsdatum: 15.10.2012
Beiträge: 74

BeitragVerfasst am: 24. Aug 2013 00:20    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Ich kenne die Positionsangabe nur direkt vor dem Namen der Hauptkette oder der Endung für das Alken bzw. Alkin.


Ich auch, könnte es sein, dass der Prof einen Fehler gemacht hat, und es doch "eth-1-enyl" heißen muss?

Also zu der Frage mit der Reihenfolge der Substituenten:
Ich hab da so zwei Theorien:D

1. Theorie:Es ist doch so, dass die Ordnung der Priorität über die Ordnung der alphabetischen Reihenfolge geht, oder? Also zumindest ist es bei der Austauschnomenklatur so, dass die oxa gruppe vor der aza Gruppe genannt wird, obwohl aza mit einem a anfängt.

2.Theorie(-die vermutlich wahrscheinlichere): Die alphabetische Reihenfolge ist auf die Namen des Stammsystems anzuwenden, also wie du gesagt hattest, dass beim Methylbutyl nur das Butyl eine Rolle für die alphabetische Reihenfolge spielt, weil Butyl der Stamm des Substituenten ist und direkt an der Hauptkette angebunden ist.
PaGe



Anmeldungsdatum: 12.06.2008
Beiträge: 565
Wohnort: Bremen

BeitragVerfasst am: 25. Aug 2013 14:33    Titel: Antworten mit Zitat

Da hier scheinbar niemand etwas dazu schreiben kann, wirst du wahrscheinlich einen Prof dazu befragen müssen, um Sicherheit zu bekommen.

Eine andere Möglichkeit wäre noch, die Struktur in einem Strukturprogramm zu basteln und benennen zu lassen. Ich weiß aber gerade nicht, welche Programme die automatische Nomenklatur beherrschen.

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ChemieStudent93



Anmeldungsdatum: 15.10.2012
Beiträge: 74

BeitragVerfasst am: 25. Aug 2013 16:09    Titel: Antworten mit Zitat

Hi,
danke für deine Hilfe!
Mittlerweile bin ich doch an die Lösung gekommen. Ein Kommilitone hatte dasselbe Problem und den Prof gefragt. Dieser meinte dann, dass der Substituenten , der an der Stammkette hängt, für die alphabetische Reihenfolge entscheidend ist, also der Substituent des Substituenten nicht. Somit hattest du Recht gehabt Wink
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