Einfache Sauerstoffverbindungen, Isomere zuordnen

Asmodea · Anmeldungsdatum: 03.05.2011 Beiträge: 7

Meine Frage:
Hallo zusammen,

Hach ich beneide jeden dem Chemie leicht fällt. unglücklich

Habe folgende Aufgabenstellung zu bewältigen:

Vier isomere, acyclische Verbindungen A, B, C und D besitzen die Molekülformel C4H8O

- Die Bromwasserprobe verläuft nur bei A positiv.
- A wird bei der Dehydrierung zu einem Keton.
- Die Silberspiegelprobe verläuft bei B und C positiv.
- B hat eine höhere Siedetemperatur als C.

Geben Sie die Namen der vier Verbindungen an:

A:
B:
C:
D:

Meine Ideen:
Also folgende Isomere habe ich bereits zusammengestellt, weiss nicht ob es noch mehr gibt. Cyclisch müssen sie ja nicht sein.

CH2=CHCH2CH2OH

CH3CH=CHCH2OH

CH3COCH2CH3

CH3CH2CH2COH

A:
Diese müsste meiner Meinung ein nach Isomer mit einer Doppelbindung sein. (wegen der positiven Bromwasserprobe)und es wird bei der Dehydrierung zu einem Keton. Aber das mit dem Umwandeln in ein Keton versteh ich irgendwie nicht, wie ich dass mit einer Doppelbindung funktioniert.

B und C gehören wohl u der Aldehydgruppe da die Silberspiegelprobe positiv verläuft. Also gehören die beiden zur CHO-Gruppen während A und D dies nicht tun.

B hat sicherlich die längere C Kette als C: da die Siedetemparatur höher ist.

Also damit bin ich überfordert unglücklich

Alice89 · Gast

Deine Grundüberlegungen sind gar nicht mal so schlecht.

Schauen wir mal: Nur an A kann

addiert werden, somit handelt es sich also um die einzige Verbindung mit Doppelbindung. Die Tollens-Probe verläuft negativ, also ist keine Aldehydgruppe (CHO) enthalten. Sprich es muss ein Alkohol sein. Bei der Dehydrierung (Oxidation) entsteht ein Keton, somit muss darf die OH-Gruppe nicht entständig sein.

A = But-3-en-2ol

B und C reagieren nicht mit

, aber reagieren mit Tollens-Reagenz. Somit handelt es sich um 2 Aldehyde. B hat ein höhere Siedetemperatur als C, somit muss C ein verzweigter Aldehyd sein.

B = Butyraldehyd/Butanal

C = Isobutanal

D reagiert unter keinen der genannten Bedingungen, also muss es ein Keton sein.

D = Butan-2-on

Asmodea · Anmeldungsdatum: 03.05.2011 Beiträge: 7

Danke für die Antwort.

Wow irgendwie hab ich immer das Gefühl dass andere in der Chemie Dinge einfach "sehen" oder lesen können die ich irgendwie nicht seh. traurig

Aber ich sehe dass ich eigentlich nicht so verkehrt vorgegangen bin aber ich wohl zu wenig Sattelfest darin bin die einzelnen Stoffklassen zu erkennen, gerade hier am Beispiel der Ketone und Aldehyden. Hast du da eine Liste oder wird da irgendwie erwartet dass man die alle Auswendig kennt.

Dass man aufgrund von der ersten Bedingungen alle Doppelbindungen für B,C und D ausschliessen kann das war mir bewusst ebenso dass A eine Doppelbindung sein muss. Auch jenes mit der Aldehydgruppe ist mir nun verständlich. Aber wie ich da allein drauf kommen soll. *seufz.*

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

in ergaenzung:

du beginnst das loesen solcher probleme i.d.r. damit, dass du dir die moeglichen kohlenstoff-skelette zu "acyclisch" hinpinselst: C ₄ gibts in den geschmacksrichtungen "n-butan" und "2-methylpropan" ("isobutan"), und dir die C,H konfiguration dazu ausrechnest: C₄H₁₀

dein C₄H₈... hat mithin 2 wasserstoffer weniger als der kohlenwasserstoff
--> (a) entweder ist der sauerstoff "wasserstoff-anzahl-neutral" eingeschoben (also als alkohol oder ether) und fuer die beiden fehlenden wasserstoffe ist eine doppelbindung verantwortlich, oder (b) der sauerstoff ist doppelt gebunden (keton, aldehyd), der rest gesaettigt
(andere logelei-optionen entfallen, da explizit "acyclisch" gefordert ist, mithin auch epoxide o.ae. flachfallen)

- die brom-probe identifiziert verbindung A eindeutig als "ungesaettigt"
--> der sauerstoff muss alkoholisch oder etherisch eingebunden sein. da ether nicht zu ketonen oxidiert werdn koennen --> alkoholisch
--> es verbleiben 3 permutationen wie das -OH angeordnet sein koennte an den 2 KW-skeletten (eine 1,1 oder 1,2 anordnung -OH gruppe / olefin were ein enol, und wuerde instant umlagern --> scheidet hier aus)
--> nur eine dieser 3 moeglichkeiten liefert nach oxidation des alkohols (das ist hier mit dehydrierung gemeint) ein keton
-->A ist eindeutig zugeordnet

da es sich bei B-D also nicht um olefine handelt, muss es sich um aldehyde oder ketone handeln (von denen es insgesamt nur 3 geben kann)
tollens identifiziert eindeutig die beiden aldehyde: B und C
--> D muss das keton sein, und davon kann es bei einem butan-grundgeruest nur eines geben: 2-butanon

die argumentation welcher aldehyd zu welchem grundkoerper (verzweigt, unverzweigt) gehoert ist ebenfalls korrekt und eindeutig

so wirds gemacht, und @ alice: sauber!

gruss

ingo

Alice89 · Gast

Ich denke, dass das lediglich eine Frage der Übung ist. Je mehr du dich mit der Materie beschäftigst, desto schneller kommst du auf das Ergebnis.
Dass man für sowas mal mehr oder weniger Zeit benötigt als andere ist vollkommen normal. Jeder hat eine unterschiedliche Auffassungsgabe.

Die gegebene Summenformel grenzt die möglichen Verbindungen einfach unglaublich ein. Dann muss man nur den Überblick über die Reaktionen behalten.

Versuch einfach mal dir einen Überblick über die Stoffklassen und Reaktion zu verschaffen, die ihr bisher durchgenommen habt. Mit der Zeit verinnerlichst du das einfach.

Ich persönlich finde es hierbei jedoch wesentlich sinnvoller den Stoff zu verstehen als alles stumpfsinnig auswendig zu lernen.

Alice89 · Gast

@Ingo: Danke dir. Ebenfalls.

Wobei ich sagen muss, dass deine Herangehensweise didaktisch sinnvoller ist. Der Vinylether und das Enol z.B. waren für mich zu offensichtlich keine Kandidaten, um sie zu erwähnen.^^'