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Sams
Anmeldungsdatum: 06.01.2012
Beiträge: 5
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 Verfasst am: 06. Jan 2012 15:41 Titel: Hydrierung von Benzol |
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Meine Frage:
Ich versteh nicht, wieso die vollständige Hydrierung von Benzol ein Beweis für die ringförmige Anordung von Benzol ist?!
Bei der Hydrierung entsteht Cyclohexan.
Meine Ideen:
...hmm, sie viele Ideen hab ich jetzt nicht;)
irgendwie werden wohl die Doppelbindungen aufgetrennt. |
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Alice89
Gast
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| Verfasst am: 06. Jan 2012 16:12 Titel: |
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Also der Beweis, dass Benzol ringförmig ist, wäre eher damit geführt, dass Cyclohexan bei der katalytischen Hydrierung entsteht.^^
Die Tatsache, dass man für die vollständige Hydrierung genau drei Äquivalente  benötigt, beweist, dass Benzol drei Doppelbindungen enthält. |
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nichtdiemama
Anmeldungsdatum: 06.01.2012
Beiträge: 25
Wohnort: Deutschland
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| Verfasst am: 06. Jan 2012 22:35 Titel: |
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Die Frage ist in der Tat etwas merkwürdig, aber ich verstehe das so:
Benzol ist ein Aromat, bei Hydrierung hat man eine niedrigere Hydrierungsenthalpie gefunden, die sogenannte Mesomerieenergie, als man vermutet hat, wenn man 3 Doppelbindungen hydriert.
Daraus leitet sich thermodynamisch ab, dass Benzol stabiler ist, als ein theoretisches Alken mit drei Doppelbindungen. Im Orbitalmodell kann man das wiederum erklären, dass wir eine gleichmäßige delokalisierung der Pi Elektronen haben, über den ganzen Ring. Das geht aber nur, wenn der Ring eben ein Ring ist, logisch  und eben planar.
So würde ich die Frage oder erwartete Antwort interpretieren. Ansonsten macht das eigentlich keinen Sinn: ALSO bei Risiken und Nebenwirkungen erschlag deinen prof oder lehrer.  |
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 07. Jan 2012 05:01 Titel: |
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@ nichtdiemama
die mesomerstabilisierungs-energie (wie du sie nanntest) findest du auch bei offenkettigen olefinen, sofern das strukturell eben moeglich ist ("konjugierte doppelbindungen")
so ist die hydrierwaerme bei 2,4 heptadien eben signifikant geringer als bei 2,5 heptadien (letztere entspricht ziemlich genau der hydrierwaerme von 2* 1 normale doppelbindung)
man braucht also keinen ring um solche effekte zu haben
auch ist die moeglichkeit cyclisch-konjugierte ungesaettigte systeme zu bilden nicht per se von vorteil: siehe cyclooctatetraen
(in letzterem falle ist es sogar derart nachteilig, dass das system "mesomere resonanz vermeidend" unter hohem energieaufwand (extreme bindungswinkeldeformatien) der all-coplanaritaet ausweicht )
gruss
ingo
_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek! |
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nichtdiemama
Anmeldungsdatum: 06.01.2012
Beiträge: 25
Wohnort: Deutschland
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| Verfasst am: 07. Jan 2012 12:26 Titel: |
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Hallo! So gesehen hast du natürlich recht! aBER wie würdset Du dann auf die eher schwachsinnige Frage antworten darum gings ja und nicht das du mir einen Vortrag hälst???
Und ich bin mir fast sicher, dass der Lehrer das hören wollte, was ich geschrieben habe, ist ja auch nicht ganz falsch.
Denn so ist man auf die besondere Stabilität Benzols gekommen und die ist eben neben der Hückelregel nur zu erklären, dass wir ein konjugiertes planares, cyclisches System haben.
mAN muss halt Fragen so beantworten wie sie fallen, denn schließlich leben wir im deutschen Beamtenschulsystem, da bestimmt der Lehrer was richtig ist, gelle?
Aber genaugenommen hast du Recht, das ist wahr!  |
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Alice89
Gast
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| Verfasst am: 07. Jan 2012 15:19 Titel: |
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Ingo hält dir keinen Vortrag, sondern macht dich auf einen Denkfehler deinerseits aufmerksam.
Wie er dir am Beispiel von 2,4- und 2,5-Heptadien versucht hat deutlich zu machen, gibt eine niedrigere Hydrierungsenthalpie keinen Aufschluss darüber, ob ein offenkettiges oder cyclisches System vorliegt.
Dass es sich bei Benzol irgendwie um ein cyclisches System handeln muss, war durch die Elementaranalyse, mit deren Hilfe Faraday ermittelt hat, dass C und H im Verhältnis 1 zu 1 vorliegen und durch die Molmassenbestimmung von Mayer bekannt.
Dass die Hydrierungsenthalpie von Benzol niedriger ist, als die eines hypothetischen Cyclohexatriens mit lokalisierten Doppelbindungen, gab den ersten Hinweis darauf, dass es sich um ein delokalisiertes  -Elektronensextett handelt (endgültiger Beweis später mittels Röntgenstrukturanalyse).
Da ich mal vermute, dass Sams noch zur Schule geht, halte ich eine Argumentation über MO-Theorie auch für etwas überzogen. |
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Sams
Anmeldungsdatum: 06.01.2012
Beiträge: 5
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| Verfasst am: 08. Jan 2012 12:13 Titel: |
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Weiß man, dass Cyclohexan rund ist und deshalb ist das dann der Beweis, dass Benzol rund ist!? hab ich das so richtig verstanden? 
danke, für die erklärung mit der Hydrierungsenthalpien, jetzt weiß ich auch, wie man drauf kommt, dass Benzol so stabil ist 
Also, danke ihr Lieben, dass ihr auch auf meine, nicht ganz so schlaue, Frage antwortet! ;D |
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 08. Jan 2012 21:08 Titel: |
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| Zitat: | | Also, danke ihr Lieben, dass ihr auch auf meine, nicht ganz so schlaue, Frage antwortet! ;D |
(1) finde ich es richtig fragen zu stellen, denn dazu u.a. ist das hirn da
(2) ist deine frage auch nicht das ergebnis von denkfaulheit o.ae., sondern im grunde sehr berechtigt: weshalb folgt aus dem einen befund das andere, wo ist da die logische bruecke?
| Zitat: | | Weiß man, dass Cyclohexan rund ist und deshalb ist das dann der Beweis, dass Benzol rund ist!? hab ich das so richtig verstanden? |
dazu ist eigentlich notwendig einiges andere noch zu wissen, u.a.:
- dass durch den vorgang der "hydrierung" (zumindest in dem kontext ueber den wir grad reden) das grundlegende kohlenstoff-skelett unveraendert bleibt, d.h. du erhaeltst aus benzol dann cyclohexan (und nicht z.b. methylcyclopentan, welches ja auch der summenformel C6H12 genuegt )
- wie man cyclohexan von anderen C6H12 - species unterscheiden kann (z.b. ergibt sich aus ihm nur 1 monochlor-cyclohexan, egal welches H du gegen Cl austauscht, und beim methylcyclopentan sind das diverse)
- folgt aus der tatsache dass cyclohexan "rund" ist allein, natuerlich noch nicht zwingend, dass benzol auch rund gewesen sein muss:
es gibt diverse moeglichkeiten ein "benzol" zu designen, von denen viele dann auch bei der hydrierung wiederum cyclohexan liefern koennten
zweihundertundeinpaarzerquetschte isomere des benzols C6H6
(ausgewaehltes beispiel "benzvalen", eine ausnahme von der regel dass bei der hydrierung das C-skelett unveraendert bleibt: die cyclopropan-strukturen werden da geoeffnet mit H2 / Pd, und es liefert daher ebenfalls cyclohexan als hydrierungsprodukt )
an der schule unterschlaegt man da in "didaktischer verkuerzung" in der tat also einiges an moeglichen alternativen
und wenn dir daraufhin dann genau diese fragen kommen, ueber die man so locker mal eben hinwegargumentiert hat: willkommen bei uns, stell sie hier gerne
gruss
ingo
_________________
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 08. Jan 2012 22:07 Titel: |
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| nichtdiemama hat Folgendes geschrieben: | | (..)aBER wie würdset Du dann auf die eher schwachsinnige Frage antworten (..) |
nur weil du mit deinen - wie mir inzwischen aus einigen deiner beitraege scheint - begrenzten chemischen und paedagogischen (un-)fahigkeiten nicht in der lage bist, das zugrundeliegende berechtigte problem eines fraegestellers zu erkennen, ist dessen / ihre fragestellung noch keineswegs schwachsinnig: siehe auch dieser thread
| nichtdiemama hat Folgendes geschrieben: | | (..) darum gings ja und nicht das du mir einen Vortrag hälst??? |
nein und nein: weder geht es darum dass wg. "schwachsinnigkeit" hier eine frage nicht zu beantworten waere, inhaltlich (wie gesagt: da ist durchaus hochberechtigte substanz in der frage), noch halte ich dir hier einen vortrag: ich verhindere nur, dass sich bei Sams da deine inhaltlich halbseidene pseudo-erklaerung festsetzen koennte.
dir den unterschied zwischen reiner mesomerstabilisierung MO-theoretisch von der aromatischen stabilsierung zu differenzieren, dich also dort fortzubilden um dir diese peinliche luecke zu schliessen, das saehe anders aus
| nichtdiemama hat Folgendes geschrieben: | | Und ich bin mir fast sicher, dass der Lehrer das hören wollte, was ich geschrieben habe, ist ja auch nicht ganz falsch. |
es gibt auch im lehrerbereich einige fritten, unbestritten
aber soooooooo ungebildet dass i.a. lehrer mesomerstabilisierung nicht von aromatizitaet unterscheiden koennten sind die nun auch wieder nicht, so im mir bekannten durchschnitt.
... auch wenn dir diese unterscheidung derart schwer zu fallen scheint, dass du bestreitest dass dieses in einen topf zu schmeissen hinreichend unrichtig sei, um es als "voellig verkehrt" zu charakterisieren.
nicht alles was gruen ist, ist eine wiese...
| nichtdiemama hat Folgendes geschrieben: | | Denn so ist man auf die besondere Stabilität Benzols gekommen und die ist eben neben der Hückelregel nur zu erklären, dass wir ein konjugiertes planares, cyclisches System haben. |
unfug: du vertauscht befund und erklaerung
historisch fand man zunaechst die stabilitaet, dann erst erkannte man die struktur, und dann sprach man dieser struktur eben empirisch diese eigenschaft zu, ohne das jedoch zunaechst tiefer, unabhaengig begruenden zu koennen: "4n+2 = stabil" ist stand-alone reine kabbalah, und keine wissenschaftliche erklaerung.
--> die z.b. hueckelregel (incl. ihrer nebenbedingungen) ist eine aus empirischen befunden abgeleitete schlussfolgerung ..
... und man kann mit einer schlussfolgerung aus befunden nicht ex post facto wiederum den befund begruenden, das ist ein logischer zirkelschluss
| nichtdiemama hat Folgendes geschrieben: | | mAN muss halt Fragen so beantworten wie sie fallen, denn schließlich leben wir im deutschen Beamtenschulsystem, da bestimmt der Lehrer was richtig ist, gelle? |
irgendwie geht mir dein haeufiges lehrer- und staatsbashing bei jeder passenden und unpassenden gelegeheit langsam etwas auf den geist
was genau moechtest du uns damit sagen?
... und dann schreibs einfach einmal ausfuehrlich ins off-topic, und gut isset
gruss
ingo
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