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Frage zu SN1 und SN2 Mechansimen
 
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YesaC
Gast





BeitragVerfasst am: 18. Dez 2011 18:03    Titel: Frage zu SN1 und SN2 Mechansimen Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Hi,
Ich würde gerne wissen, was der Unterschied von SN1 und SN2 ist.
Unter welchen Voraussetzungen entseht jeweils SN1 oder SN2?
Und warum entsteht ein Mechanismus bevorzugt?

Bitte möglichst einfach erklären ;)

Meine Ideen:
Also soweit ich das verstanden habe wird bei SN2 das Ion von dem positiv geladenem Kohlenstoffatom angezogen und gleichzeitig wird ein anderer Stoff ZB Chlor als Chloridium abgestoßen.

Bei SN1 wird das Chlorion abgespalten und dann nähert sich ein Nucleophil, dabei entsteht ein neutrales Molekühl.

Mehr weiß ich darüber leider nicht..
colonia



Anmeldungsdatum: 20.08.2011
Beiträge: 141

BeitragVerfasst am: 18. Dez 2011 18:47    Titel: Antworten mit Zitat

Hallo,

Der Unterschied zwischen Sn1 und Sn2 ist, dass die Sn2 Reaktion bimolekular ist, das heißt, es gibt keinen geschwindigkeitsbestimmenden Schritt wie bei Sn1, die unimolekular ist, bei dem der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Abspaltung des Anions (Abgangsgruppe) ist.

2. Es kommt auch auf die Stelle an, wo deine Abgangsgruppe ist. Das heißt, wenn du z.B. 1-Bromethan hast, dann ist die Wahrscheinlichkeit höher, dass sie nach dem Sn2 Mechanismus reagiert höher, weil das Nucleophil besser angreifen kann. Der Grund, weshalb Sn1 in dem Fall ungünstig ist, ist weil primäre Carbenium-Ione hoch instabil sind. Das heißt es kommt immer darauf an, an welcher Stelle dein Nucleophil ist.

3. Die Sn2 Reaktion läuft konzertriert ab, d.h. Angriff un dAbgang gleichzeitig. Dabei verläuft die Reaktion durch einen Rückseitenangriff, d.h., dass es bei der Sn2 eine Inversion der Konfiguratin gibt (R wird zu S, S wird zu R)

4.Dann musst du noch auf deine Lösungsmittel achten.
Bei Sn2 aprotisch polare Lösungmittel wie DMF, DMSO etc. und bei Sn1 polare protische Lösungsmittel.

5. Je stärker die nucleophilie deines Nucleophils ist, desto wahrscheinlicher reagiert das nach dem Sn2 Mechanismus, weil es so sehr das anzugreifende Zentrum angreifen möchte.

Also musst du immer auf die Stelle des Nucleophils, auf die Lösungsmittel und auf dein Nucleophil achten, um sagen zu können, nach welchem Mechanismus es bevozugt reagiert.

Diese Sachen sind noch in meinem Kopf hängen geblieben, vielleicht gibt es ja auch noch ergänzende Sachen.

Colonia Wink
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