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iodierung!!!! 3-bromthiophen bitte hilfe!!!
 
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rectussinister



Anmeldungsdatum: 18.12.2011
Beiträge: 4

BeitragVerfasst am: 18. Dez 2011 14:05    Titel: iodierung!!!! 3-bromthiophen bitte hilfe!!! Antworten mit Zitat

Ich brauche unbedingt Hilfe!
zwar: die Reaktion ist Iodierung von 3-bromthiophen zu 3-brom-2-iodthiophen.
als reaktionsgemisch habe so ein komisches aus H2o, konz. H2SO4, HIO3, CCl4, Ch3COOH, I2 und mein edukt 3-bromthiophen.

ich glaube, es soll eine iodierung mittels gebildeten ICl (iodchlorid) an der 2. position des 3-bromthiophens stattfinden. aber ich kann die reaktionsgleichungen nicht rauskriegen.( was wird dissoziert, was wird protoniert oder deprotoniert und was es noch gibt... )

I2 ist unlöslich in wasser aber löslich in tetrachlormethan : was für eine reaktion passiert zwischen CCl4 und I2.

I2 + Cl2 --> 2 ICl aber das wird wieder umgewandelt in ICl3 in wasser.
wie kommt es zur Cl2? von CCl4?

und vor allem was für eine mission hat da HIO3 in der Lösung?

Also ich bin irgendwie orientierungslos.
Kann mir jemand bitte erklaeren, was in der reaktionslösung geschieht damit es zur Iodierung kommt?

vielen dank!
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 18. Dez 2011 16:38    Titel: Antworten mit Zitat

die bildung von ICl wuerde mich stark wundern: weder essigsaeure, noch wasser, noch schwefelsaeure vermoegen aus tetra elementares chlor zu generieren, und iod selbst ist in tetra loeslich, ohne dass es dabei zur chemischen reaktion kommt
auch ist ICl in wasser notorisch instabil

ich halte daher essigsaeure, CCl4 und etwas wasser schlicht und ergreifend fuer eine loesungsmittelmatrix, die gleichzeitig den erfordernissen der hydrophilen salze wie auch der des bromthiophens rechnung traegt (je nach mengenverhaeltnissen sogar heterogen? --> phasentransfers!)

iodierendes agens duerfte hingegen I2+ sein, welches du aus elementarem iod und schwefelsaeure generierst:
(a) 2 I2 + 3 H2SO4 --> 2 I2+ + SO2 + 2 HSO4- + 2 H2O
(b) 2 I2+ + 2 Aryl-H + 2 HSO4- --> 2 Aryl-I + 2 H2SO4 + I2

das nach (a) gebildete SO2 nun wiederum reagiert mit dem iodat
(c) 3 SO2 + 3 H2O + IO3- --> --> 3 H2SO4 + I-
wobei das gebildete iodid unter den sauren bedingungen instant mit weiterem iodat symproportioniert:
(d) 5 I- + IO3- + 6 H+ -- 3 I2 + 3 H2O


im ergebnis stellt, da das alles gleichgewichte sind, das gesamtsystem somit eine selbst-iodnachliefernde matrix dar je nach reaktionsfortschritt der eigentlichen iodierung
dies erlaubt das arbeiten mit eher geringen stationaeren iodkonzentrationen, was der reaktion vermutlich zutraeglich ist

ausserdem: im gegensatz zu friedel-crafts-halogenierungsartigen synthethischen ansaetzen (bei denen ja immer 50% des halogens eh verloren gehen als HX), die bei aromaten ja eh notorisch schwierig sind bis garnicht klappen (beim bromthiophen bin ich da nicht sicher ob das dort nicht doch klappen wuerde, thiophen ist je sehr aktiviert...aber egal) hast du hier eine ausbeute an 100% halogen"benutzung"
... und iod ist teuer
... weshalb sich die altvorderen oft und gerne derartige systeme zur vollstaendigen ausnutzung ersonnen haben.

und um ein solches koennte es sich hier also handeln.


ganz schoen clever finde ich

gruss

ingo

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
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