Cellulosespaltung unter Säure [Ablauf!]

Faxter · Anmeldungsdatum: 15.09.2011 Beiträge: 7

Ich beschäftige mich gerade mit der Reaktion von Schwefelsäure mit Cellulose, die bei der Herstellung von Pergamentpapier vorkommt.

Nach diesem Prozess ist das Papier an der äußeren Schicht quasi "verklebt".

Ich dachte mir also, dass die Säure katalytisch wirkt und die Cellulose aufspaltet.

Bin mir nur nicht so ganz sicher, wie das dann genau abläuft.
Ich glaube, das Proton wandert an das O im 6er-Ring und bildet eine OH-Gruppe. Dabei "klappt" die CO-Bindung zum "Bindungs-O" (also das zwischen den Ringen). Dabei wird der Ring aufgebrochen und es entsteht eine Aldehyd-Gruppe.
Ich kann mir aber nicht erklären, was auf der anderen Seite des "Bindung-O"s passiert.

Ausführliche Strukturformel wär natürlich am besten. smile

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

Faxter · Anmeldungsdatum: 15.09.2011 Beiträge: 7

Woher nehm das Wasser?
Wird da sozusagen ein H3O+ Molekül reingesteckt und ein Proton kommt wieder raus?

SaPass · Anmeldungsdatum: 18.11.2009 Beiträge: 1476

Die Protonen dienen da letztendlich nur als Katalysator. Sogesehen hast du Recht.

Faxter · Anmeldungsdatum: 15.09.2011 Beiträge: 7

Aber dann wird doch gleichzeitig Wasser "verbraucht", d.h. Ich tauch mein Papier da rein und es wird Wasser eingelagert - also muss ich meinen Schwefelsäure-Bottich irgendwann nachfüllen?

Naja, Die Strukturformel müsste jedenfalls etwa so aussehen wie im Anhang (selbsterstellt, deshalb so schief...)

SaPass · Anmeldungsdatum: 18.11.2009 Beiträge: 1476

Ja, es wird Wasser "verbraucht". Ein Wassermolekül pro Bindung. Der ganze Vorgang ist protonenkatalysiert.

Hast du dir mal den Link von Ingo angesehen?

Edit: Zur Strukturformel: Jetzt hast du nicht nur die Bindung gespalten, sondern auch noch den 6-Ring. Das kann natürlich auch passieren.

Wenn du Strukturformeln zeichnest:
1. Es gibt kostenlose Software, bspw. ChemSketch
2. Striche, wo nichts dran steht, bedeutet, dass es sich um eine Methylgruppe handelt am Ende, nicht, dass es sich um H-Atome handelt.

Faxter · Anmeldungsdatum: 15.09.2011 Beiträge: 7

Genau genommen hab ich sogar ne Software (heißt einfach nur "Formel Editor") benutzt und die freien Elektronenpaare mit Paint eingezeichnet. Big Laugh

Das mit den Strichen - hast du Recht, aber ich habs noch nem Kollegen erklärt und an der Schule sind "lose" Striche halt immer H und Methylgeuppen werden als CH3 geschrieben oder ganz ausführlich eingezeichnet.

Und Danke nochmal für die netten Antworten.
Habe mir den Ablauf aus der Acetalbildung hergeleitet, wie Ingo es vorgeschlagen hat.