referat buttergelb

leonie. · Gast

Meine Frage:
hallo,
ich muss in chemie ein referat über buttergelb halten..so ich bin jetzt momentan bei der heutige verwendung...
buttergelb oder auch methlygelb wird als indikator benutzt

Meine Ideen:
es erfolgt ja ein farbumschlag von gelb nach rot
und das ist ja eine säure also muss ja ein protonabgegeben werden
verschieben sich die doppelbindungen deswegen?
und reicht das als erklärung?
könnte mir das jemand nochmal genauer erklären?

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

es ist schwierig deine frage wissenschaftlich korrekt zu beantworten, ohne dabei weit, weit, weit ueber das schulniveau hinaus zu gehen: wir muessten in so komische begrifflichkeiten wie "HoMo-LuMo-energieabstand" eintauchen, die strukturellen gruende fuer den energieabstand analysieren, und diese analyse auf deine substanz anwenden.

ich mag dir gleichwohl eine entsprechend moderne erklaerung nicht komplett vorenthalten, und du kannst da ja gern mal reinlinsen wenn du magst:
http://www.u-helmich.de/che/13/farbe/01/seite1-02.html

fuer dich besonders interessant aus diesem artikel ist eine graphik ziemlich am ende der seite:

http://www.u-helmich.de/che/13/farbe/bilder/112.jpg

...aus der man ~ folgende vereinfachte faustregel ableiten koennte: je laenger ein konjugiertes system ist, desto rotverschobener ist das licht, welches es absorbiert (= desto energieaermer kann das licht sein welches schon ausreicht, ein elektron von LuMo nach HoMo zu kicken): von hochenergetischem ultravioletten licht bei ethan(-derivaten) , ueber "gelb" (fuer 10 konjugierte doppelbindungen) bis rot (fuer 14) [der trend setzt sich weiter fort]

diese regel laesst sich erweitern ueber die poly-ene hinaus, allgemein, auf konjugierte doppelbindungssysteme, also auch auf methylgelb

wichtig ist speziell hierbei die frage, inwieweit die aminogruppe des methylgelb an der "laenge" des konjugierten systems beteiligt ist, und was dann aber passiert, wenn diese aminogruppe protoniert wird

dazu folgende vorueberlegung:
ein amin kann in mesomerer resonanz zu einem aromatischen system dreibindig oder vierbindig sein (hier am beispiel des anilins):

http://www.jagemann-net.de/aromaten/files/mesomerie_anilin.gif
(du erkennst die situation am rechten ende von buttergelb strukturell wieder:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b3/Methylgelb.png/800px-Methylgelb.png)

fuer schulnivaeu, und in vereinfacht, liegt die "wahre laenge des anilinsystems" irgendwo in der mitte seiner mesomeren formen, beinhaltet also einen gewissen prozentsatz"groesse des systems", bei dem eine doppelbindung zwischen dem stickstoff und dem aromatischen system anliegt, das gesamte mesomere system also den stickstoff als H₂N⁺=C - struktur mit einschliesst (=mithin groesser ist als jedes system, welches den stickstoff nicht mit einschliesst)

nimmst du dem system nun aber die moeglichkeitden stickstoff mit einzubeziehen, indem du ihn (zwangsweise, durch den aeusseren pH) protonierst (denn dann IST er durch die protonierung zu H₃N⁺-C ja bereits vierbindig, und mehr kann er nicht), dann ist feierabend mit dem anteil "durch mesomerie vergroesserter resonanzraum", und die farbe aendert sich

dies genau geschieht beim farbunmschlag zwischen 3 und 4: das amin wird protoniert und darf nicht mehr mitspielen, und daher aendert sich die wellenlaenge bei dem das "kastrierte" restsystem dann licht absoprbieren kann: --> die farbe aendert sich

so, das war jetzt der versuch das ganze auf schulniveau runterzubrechen, und ich hoffe es ist dadurch halbwegs verstaendlich geworden, und trotzdem nicht allzu falsch

gruss

ingo

hinweis: beim methylgelb liegen die dinge etwas komplexer, da nicht nur die -NH₂ gruppe protoniert werden kann, sondern auch die -N=N- struktur in der mitte (was bei azofarbstoffen der eigentlich viel wichtigere grund fuer die farbaenderung ist)

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Methyl_red_indicator.svg/755px-Methyl_red_indicator.svg.png
das aendert aber am zugrundeliegenden prinzip nix

"so einfach wie moeglich, aber nicht einfacher !" (A.Einstein)

leonie. · Gast

ok, danke, dass habe ich verstanden smile

das mit homo und lumo muss ich aber eh noch lernen, weil wir nächste woche noch einen test schreiben.. muss mich da aber erst noch reinarbeiten..
unser thema ist ja (glaube ich) aromate und dann mittlerweile farbigkeit
mein lehrer fragt aber immer nach den typischen merkmalen eines aromaten..
jetzt wollte ich in meinem referat als erstes die strukturformel zeigen und daran zeigen, was typische merkmale sind:
es gibt zwei cycliysche systeme, in diesem fall benzolringe
es gibt im ring konjugierte doppelbindunge
die atome sind sp2-hybridisiert, somit planar

so jetzt kommt mein problem: die hückel-regel!!
ich zähle 7 doppelbindunge, damit wäre das ganze ja gar kein aromat unglücklich

habe ich hier einen denkfehler?

SaPass · Anmeldungsdatum: 18.11.2009 Beiträge: 1476

Von welchem Molekül reden wir denn (mit den 7DB)?
Anthracen?
Das Molekül hat 7 DB und erfüllt die Hückel-Regel (4n+2 π-Elektronen --> 3*2+2 = 14 Elektronen --> 7DB)

leonie. · Gast

ne, von buttergelb
oder auch dimethylgelb
oder auch methylgelb
und die anderen namen habe ich vergessen Big Laugh

aber jetzt versteze ich die hückelregel...
da stand ich ja mal mega auf dem schlauch unglücklich

ich dachte immer die anzahl der dp entspricht der hückelregel..aber ich muss das ja nochmal mal 2 nehmen...
danke trotzdem Big Laugh

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

wenn wir nochmals uns diese zeichnung als diskussionsgrundlage heranziehen:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Methyl_red_indicator.svg/755px-Methyl_red_indicator.svg.png

und nur ueber die ganz linke darstellungsweise reden, dann hast du da zwei sechsecke (= benzol-grundkorper), und in den sechsecken jeweils drei doppelbindungen eingezeichnet

alles weitere was da an den sechsecken "aussen" noch so rumbammelt: vergiss es einfach

3 doppelbindungen = 3*2 pi elektronen = 6 pi-elektronen
6 ist aber hueckel "4n + 2" fuer n=1
--> beide sechsecke sind hueckel-aromaten

gruss

ingo

hinweis: wenn du den ganzen "anhang" an und zwischen den sechsecken noch mit einbeziehen willst - was ja irgendwie logisch waere, denn es handelt sich ja eigentlich um EIN durchgehend konjugiertes system - muesstest du mit einem deutlich erweitereten begriff von "aromatizitaet" arbeiten, und da laesst hueckel dich schnell dramatisch im stich wenns dumm laeuft
[ du analysierst dann bespielsweise die zentrale -N=N- struktur als "zweiring" mit einem pi-elektronenpaar, also hueckel fuer n=0, und erhaeltst als aequivalenten resonanzkoerper-"ersatz" dann das bild des 1,4diphenylbenzols ]

eine sehr ausfuehrliche diskussion zur problematik des aromatizitaetsbegriffs - sicherlich ebenfalls weit ueber die schule hinausgehend - findest du in diesem thread verlinkt:
http://www.chemikerboard.de/topic,10120,-hueckel--regel.html
in meinem dortigen beitrag unter "etwas mehr literatur" ...
... nur falls du meganeugierig bist wie das modern diskutiert wird

SaPass · Anmeldungsdatum: 18.11.2009 Beiträge: 1476

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

SaPass · Anmeldungsdatum: 18.11.2009 Beiträge: 1476

Danke, ich werde es mir mal ansehen.

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

alle wissenschaft ist eins... wir attakieren die torte nur von verschiedenen seiten und auf verschiedenen ebenen...

... was aufgrund der dazwischenliegenden emergenz wohl auch sehr sinnvoll ist: du kannst einen menschen so lange du willst biochemisch analysieren, die "gesetze" der weltwirtschaft wirst du nicht in ihm finden
und mit den anderen sachen ists halt genauso, mal mehr, mal weniger deutlich ausgepraegt

gruss

ingo