Hückel- Regel

Baumrock · Gast

Meine Frage:
Hi, eigentlich dachte ich ich hätte die Hükel-Regeln für Aromazität verstanden.Dabei gilt ja,dass das cyclisch konjugierte,planare systhem (4n+2) pi Elektronen besitzen muss um aromatisch zu sein, mit n=0,1,2,3...Aber heute hatt mich einer gefragt warum dann Pyren aromatisch ist.Pyren ist ein polyciclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Er hat aber nur 16 Pi Elektronen, was nicht mit der Bedingung
(4n+2) Pi Elektronen übereinstimmt. Danach wären ja nur Systheme mit 2,6,10,14,18,22...usw Pi Elektronen aromatisch. Also meine Frage: Warum ist Pyren ein Aromat.

Meine Ideen:
Also die Bedingungen cyclisch und planar sind ja bei Pyren gegeben. Vielleicht ist die Regel von (4n+2) Pi Elektronen bei polycilischen Systhemen aufgeweicht und es darf auch Ausnahmen geben. Mit dieser Regel scheint es immer dann Propleme zu geben, wenn sich drei Ringe ein Kohlenstoffatom teilen. Im Pyren gibt es ja zwei solche Zentren in dem sich drei Ringe ein C-Atom teilen. Vielleicht sollte man die Hückel-Regel erweitern mit (4n+2-x) Pi Elektronen, wobei x für die Anzahl solcher drei Ring Zentren steht :-). Zumindest stimmt die Regel dann auch beim Pyren und bei allen anderen Aromaten, die mir jetzt so einfallen.Anthracen, Tetracen,Phenanthren,Triphenylen,Phenalen.... Ist jetzt nur so ne spontane Idee, aber sie führt mich zumindest zu richtigen Ergebnissen.Oder hab ich die Hückel Regeln nur falsch verstanden?

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg