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bonbon
Anmeldungsdatum: 14.12.2011
Beiträge: 3
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 Verfasst am: 14. Dez 2011 14:57 Titel: 2-methylcyclopentanon - optisch aktiv? |
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Meine Frage:
Ist 2-methylcyclopentanon optisch aktiv?
Meine Ideen:
Es müssen ja immer 4 unterschiedliche Substituenten am C-Atom hängen damit es chiral ist. Hier hängen aber generell nur 3 Substituenten am C-Atom. Also würd ich sagen das es nicht optisch aktiv ist? |
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 14. Dez 2011 16:52 Titel: |
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| Zitat: | | Hier hängen aber generell nur 3 Substituenten am C-Atom. |
wie kommst du denn darauf?
ich sehe da 6 kohlenstoffe, und nur einer von denen hat lediglich drei substituenten, alle anderen haben 4
--> chiraltaet ist also allein von daher durchaus moeglich. alle verbleibenden 5 C sind somit zunaechst zu pruefen
gruss
ingo
hinweis: diese konkrete verbindung ist chiral, kann allerdings ueber keto-enol-tautomerie racemisieren
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ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek! |
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bonbon
Anmeldungsdatum: 14.12.2011
Beiträge: 3
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| Verfasst am: 14. Dez 2011 19:30 Titel: |
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danke für deine antwort!
Leider verstehe ich es nicht.
das erste c atom hat o, ch und ch2, das zweite h, ch3, ch2 und c, das dritte ch, h2 und ch2, das vierte ch2, h2 und c und die methylgruppe hat h3 und h.
falls das jetzt verständlich und richtig ist?!
dann hab ich aber auch nur eines mit 4 substituenten
blick mich da irgendwie überhaupt nicht durch |
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 14. Dez 2011 19:49 Titel: |
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2-methylcyclopentanon...
... hat:
- an C1 : =O, -CH2, -CH(CH3)- = 3 substituenten
- an C2 : -CO- , H-, -CH3, -CH2- = 4 substituenten
- an C3 : 2 mal H-, -CH(CH3)- , -CH2- = 4 substituenten
- an C4 : 2 mal H-, 2 mal -CH(CH3)- = 4 substituenten
- an C5 : 2 mal H, ein -CH(CH3)- , ein C=O = 4 substituenten
- an der methylgruppe : 3 H- , ein -CHR2 = 4 substituenten
--> du hast 5 C mit 4 substituenten, darunter eines mit vier verschiedenen substituenten
gruss
ingo
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bonbon
Anmeldungsdatum: 14.12.2011
Beiträge: 3
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| Verfasst am: 14. Dez 2011 20:03 Titel: |
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Super dankeschön für deine auflistung jetzt habe ich es verstanden : )
aber gehört bei c4 und c5 nicht anstatt -ch(ch3) , -ch2?
Danke auf jedenfall!! |
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 14. Dez 2011 20:07 Titel: |
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| Zitat: | | aber gehört bei c4 und c5 nicht anstatt -ch(ch3) , -ch2? |
hups, da hast du recht ... das kommt vom copy/paste... tut mir leid
daher
erratum:
an C4 : 2 H-, 2 mal -CH2-
an C5 : 2 H- , einmal -CH2- , einmal -CO-
und in beiden fallen daher nach wie vor 4 substituenten
sorry for any confusion
gruss
ingo
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