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2-methylcyclopentanon - optisch aktiv?
 
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bonbon



Anmeldungsdatum: 14.12.2011
Beiträge: 3

BeitragVerfasst am: 14. Dez 2011 14:57    Titel: 2-methylcyclopentanon - optisch aktiv? Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Ist 2-methylcyclopentanon optisch aktiv?

Meine Ideen:
Es müssen ja immer 4 unterschiedliche Substituenten am C-Atom hängen damit es chiral ist. Hier hängen aber generell nur 3 Substituenten am C-Atom. Also würd ich sagen das es nicht optisch aktiv ist?
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 14. Dez 2011 16:52    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
Hier hängen aber generell nur 3 Substituenten am C-Atom.

wie kommst du denn darauf?

ich sehe da 6 kohlenstoffe, und nur einer von denen hat lediglich drei substituenten, alle anderen haben 4

--> chiraltaet ist also allein von daher durchaus moeglich. alle verbleibenden 5 C sind somit zunaechst zu pruefen


gruss

ingo

hinweis: diese konkrete verbindung ist chiral, kann allerdings ueber keto-enol-tautomerie racemisieren

_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek!
bonbon



Anmeldungsdatum: 14.12.2011
Beiträge: 3

BeitragVerfasst am: 14. Dez 2011 19:30    Titel: Antworten mit Zitat

danke für deine antwort!

Leider verstehe ich es nicht.

das erste c atom hat o, ch und ch2, das zweite h, ch3, ch2 und c, das dritte ch, h2 und ch2, das vierte ch2, h2 und c und die methylgruppe hat h3 und h.
falls das jetzt verständlich und richtig ist?!
dann hab ich aber auch nur eines mit 4 substituenten

blick mich da irgendwie überhaupt nicht durch
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 14. Dez 2011 19:49    Titel: Antworten mit Zitat

2-methylcyclopentanon...

... hat:

- an C1 : =O, -CH2, -CH(CH3)- = 3 substituenten
- an C2 : -CO- , H-, -CH3, -CH2- = 4 substituenten
- an C3 : 2 mal H-, -CH(CH3)- , -CH2- = 4 substituenten
- an C4 : 2 mal H-, 2 mal -CH(CH3)- = 4 substituenten
- an C5 : 2 mal H, ein -CH(CH3)- , ein C=O = 4 substituenten
- an der methylgruppe : 3 H- , ein -CHR2 = 4 substituenten

--> du hast 5 C mit 4 substituenten, darunter eines mit vier verschiedenen substituenten

gruss

ingo

_________________
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bonbon



Anmeldungsdatum: 14.12.2011
Beiträge: 3

BeitragVerfasst am: 14. Dez 2011 20:03    Titel: Antworten mit Zitat

Super dankeschön für deine auflistung jetzt habe ich es verstanden : )

aber gehört bei c4 und c5 nicht anstatt -ch(ch3) , -ch2?

Danke auf jedenfall!!
magician4
Administrator


Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 10882
Wohnort: Hamburg

BeitragVerfasst am: 14. Dez 2011 20:07    Titel: Antworten mit Zitat

Zitat:
aber gehört bei c4 und c5 nicht anstatt -ch(ch3) , -ch2?

hups, da hast du recht ... das kommt vom copy/paste... tut mir leid

daher

erratum:

an C4 : 2 H-, 2 mal -CH2-
an C5 : 2 H- , einmal -CH2- , einmal -CO-

und in beiden fallen daher nach wie vor 4 substituenten

sorry for any confusion

gruss

ingo

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