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SaPass
Anmeldungsdatum: 18.11.2009
Beiträge: 1476
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 Verfasst am: 09. Dez 2011 18:44 Titel: Verbindungen nach Carbonylreaktivität ordnen |
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Hallo,
bei uns gab es heute einige Meinungsverschiedenheiten was die Carbonylreaktivität von Maleinsäuremethylester, Cystein und Glycerinaldehyd angeht.
Ich würde ja sagen, das Aldehyd (Glycerinaldehyd) hat die höchste Reaktivtät, gefolgt von Cystein auf Grund der elektronenziehenden funktionellen Gruppe im Molekül. Und die niedrigste Reaktivität weist dann der Maleinsäuremethylester auf. Stimmt das soweit?
Wie groß ist dann der Unterschied der Reaktivität einer Säure und ihres Esters, bspw. ihrem Methylester?
MfG SaPass |
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magician4
Moderator
Anmeldungsdatum: 05.10.2009
Beiträge: 5837
Wohnort: Hamburg
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| Verfasst am: 09. Dez 2011 19:21 Titel: |
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| Zitat: | | Stimmt das soweit? |
ich bin da anderer ansicht, da cystein als inneres salz vorliegt und als solches dann praktisch gar keine carbonylaktivitaet mehr haben sollte
| Zitat: | | Wie groß ist dann der Unterschied der Reaktivität einer Säure und ihres Esters, bspw. ihrem Methylester? |
in der praxis sind saeuren gegenueber normalen nucleophilen weniger reaktiv (meist sogar noch unreaktiver als amide), weil sich "nucleophilie des angreifdenden teilchens" und "carbonsaeuren sind sauer" meist direkt gegenseitig ausbremsen: ein amid bekommst du durch aminolyse eies esters locker dargestellt, die direkte reaktion saeure/amin gelingt hingegen nur schwer
betrachtest du hingegen faelle in denen das nucleophil durch H+ nur wenig ausgebremst wird - z.b. die konkurrierende darstellung von essigester durch ethanolyse von essigsaeure-methylester vs. direkte reaktion essigsaeure/ethanol - dann ist das ganze sofern ich das noch erinnere ~ gleichauf
es haengt also wie so oft von den einzelfaellen ab
gruss
ingo
_________________
ein monat im labor erspart einem doch glatt ne viertel stunde in der bibliothek! |
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SaPass
Anmeldungsdatum: 18.11.2009
Beiträge: 1476
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| Verfasst am: 09. Dez 2011 20:04 Titel: |
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| magician4 hat Folgendes geschrieben: | | Zitat: | | Stimmt das soweit? |
ich bin da anderer ansicht, da cystein als inneres salz vorliegt und als solches dann praktisch gar keine carbonylaktivitaet mehr haben sollte |
Jetzt frage ich mich nur, wieso ich das eigentlich nicht gesehen habe. Das macht die Aufgabe doch ziemlich einfach.
Wobei ich der Person, die die Klausur korrigiert am Semesterende (nicht mein Prof., der ist super!), tatsächlich zutraue, dies als falsch darzustellen, da wir Cystein möglicherweise in der gezeigten Form und nicht das Zwitterion vergleichen sollen. Aber das ist ein anderes Thema (Die Aufgabe lautetete: Benennen Sie die gezeichneten Verbindungen (IUPAC, Trivialname) und ordnen Sie sie nach Carbonylreaktivität).
Nun ja, wie dem auch sei, ich werde wohl noch einige tolle Fragen haben in Zukunft.  |
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