asymmetrische C-Atome im Ring erkennen?

N4ke · Anmeldungsdatum: 27.08.2011 Beiträge: 12

Meine Frage:
Wie bekomme ich raus, welche Kohlenstoff-Atome im Ring asymmetrisch sind? Ich verstehs einfach nicht. Vor allem wenn ich keinen Zucker habe wie erkenne ich es dann? Wenn wir von einer Ecke ausgehen, wie werden die Reste dann beurteilt?

Meine Ideen:
Im Zucker: Kettenform malen und da gucken

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

du guckst zunaechst, welche kohlenstoff-atome in nem ring offensichtlich nicht asymetrisch sein koennen (z.b. weil sie eh zwei gleiche substituenten tragen, also z.b. ne -CH₂ -struktur oder sowas)
... und schmeisst die raus

die verbleibenden kohlenstoff-atome sind zu untersuchen

am beispiel 2-methyl-cyclohexanol (egal ob cis oder trans, das ist grad mal nebengeraeusch):
- aus dem cyclohexan-ring fliegen durch die vorpruefung alle -CH₂- schonmal raus
- es verbleiben der alkoholische kohlenstoff sowie der methylgruppen-kohlenstoff

der alkoholische kohlenstoff hat als substituenten:
H, OH , den ring richtung C-methyl, den ring richtung -CH₂-
die richtung "C-methyl" ist also nicht identisch mit der richtung "-CH₂-"
--> 4 verschiedene substituenten
--> dieses kohlenstoff-atom ist asymetrisch

der methyl-kohlenstoff hat als substituenten:
H, -CH₃, den ring richtung alkoholischen kohlenstoff, den ring richtung -CH₂-
die richtung "C-OH" ist also nicht identisch mit der richtung "-CH₂-"
--> ebenfalls 4 verschiedene substituenten
--> auch dieses kohlenstoff-atom ist asymetrisch

da im ring auch keine spiegelungen dieser strukturen erkennbar sind (--> keine meso-verbindung), bekommst du von 2-methylcyclohexanol also 2*2=4 stereoisomere (es gibt also insgesamt 8 2-methylcyclohexanole, weil es die ja jeweils auch noch in cis- und trans- gibt)

gruss

ingo

kleine fingeruebung fuer dich: wie siehts bei 4-methylcyclohexanol aus? (wiederum egal ob cis oder trans)

N4ke · Anmeldungsdatum: 27.08.2011 Beiträge: 12

Danke für die schnelle Hilfe. Ich glaub ich verstehs so langsam Big Laugh

.
Es gibt kein asymmetrisches c-Atom oder?. Alle CH2 und das C-Atom vom Methyl-Rest fallen raus.
Bleiben noch das C-Atom mit Methyl-Rest und das C-Atom mit Hydroxylgruppe.
Das C-Atom mit dem Methyl-Rest, hat als Reste ein H, CH3 und 2x CH2,a an denen jeweils noch ein CH2 und ein CHOH-Rest hängt oder? Das sind 2 gleiche Reste, sommit nicht assymetrisch.
Das gleiche nur umgekehrt bei dem C1-Atom mit der OH-Gruppe

magician4 · Moderator Anmeldungsdatum: 05.10.2009 Beiträge: 5837 Wohnort: Hamburg

du hast es scheinbar verstanden, ja, und auch die fingeruebung korrekt abgearbeitet: glueckwunsch!

schoenen abend noch

ingo

N4ke · Anmeldungsdatum: 27.08.2011 Beiträge: 12

Jo cool.
Gleichfalls smile

Gruß